1-(3'-coumarinyl)-3-(4''-methoxyphenyl)-2-propen-1-one | 76011-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(3'-coumarinyl)-3-(4''-methoxyphenyl)-2-propen-1-one
• 英文别名: 3-(3-(4-methoxyphenyl)acryloyl)-2H-chromen-2-one；3-[3-(4-methoxyphenyl)acryloyl]chromen-2-one；2H-1-Benzopyran-2-one, 3-[3-(4-methoxyphenyl)-1-oxo-2-propenyl]-；3-[3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoyl]chromen-2-one
• CAS: 76011-68-2
• 化学式: C₁₉H₁₄O₄
• 分子量: 306.318
• InChiKey: UHUUIRMSWGIDOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  213 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  539.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3'-coumarinyl)-3-(4''-methoxyphenyl)-2-propen-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 一水合肼 、 对硝基苯磺酰氯 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(1-(2-(dipropylamino)acetyl)-5-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Novel 2H-chromen derivatives: design, synthesis and anticancer activity

  摘要：

  我们设计并合成了一系列与 2H-chromen 连接的新型二氢吡唑衍生物。所有化合物都对 MGC-803、Bcap-37、SGC-7901 和 HepG2 细胞系进行了体外抗增殖活性筛选。结果表明，化合物 4a 和 10a 对 HepG2 细胞具有很强的抑制活性，对 GES-1 和 L-02 细胞株无明显毒性。对一些标题化合物进行了端粒酶测试，结果表明化合物 10a 的抑制活性最强，IC50 值为 0.98 ± 0.11 μM，能很好地与 TERT 的活性位点相匹配。研究还进一步探讨了其抗细胞增殖的分子机制，结果表明化合物 10a 可抑制 hTERT 的表达和 Wnt/β-catenin 信号转导。

  DOI：

  10.1039/c3ra47252c
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 1-(3'-coumarinyl)-3-(4''-methoxyphenyl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  作为细胞毒剂的新型香豆素衍生物的合成和生物学评价

  摘要：

  合成了新的香豆素衍生物9a - f、10a - e和11a - f，并评估了它们对人乳腺癌细胞系 (MCF-7) 的细胞毒活性。所有化合物都在纳摩尔范围内表现出良好的活性，使用阿霉素和厄洛替尼作为阳性对照。针对 HCT-116、HepG-2、A549 和 SGC-7901 细胞系测试了 IC 50为 21 nM的最具活性的化合物9d，IC 50值分别为 0.021、0.170、0.028 和 0.11 µM。化合物9d进一步研究了其抑制表皮生长因子受体 (EGFR) 表达的能力。使用厄洛替尼作为阳性对照，化合物9d将 EGFR 的浓度降低了 87%。对接研究显示与厄洛替尼相似或更高的分数以及提供与酪氨酸激酶 (TK) 铰链区相互作用的相似结合姿势。除了对表达的影响之外，该计算机研究还预测了新香豆素衍生物与 EGFR TK 之间直接结合的可能性。此外，最活跃的化合物9d、9e、10c和11c

  DOI：

  10.1002/ardp.202100029

文献信息

• Thiazolyl-pyrazole-biscoumarin synthesis and evaluation of their antibacterial and antioxidant activities
  作者：Nosrat O. Mahmoodi、Shahryar Ghodsi

  DOI：10.1007/s11164-016-2644-2

  日期：2017.2

  Abstract A series of novel 3-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)-1-(4-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)thiazol-2-yl)-5-aryl-1H-pyrazol-1-ium bromides have been prepared through a one-pot three-component cyclocondensation of various coumarin chalcones, thiosemicarbazide and 2-bromocoumarin. The key features of this reaction are the incorporation of four heterocyclic rings in the structure of target products, using commonly

  摘要 一系列新颖的3-（2-oxo-2 H -chromen-3-yl）-1-（4-（2-oxo-2 H -chromen-3-yl）thiazol-2-yl）-5-芳基-1高通过各种香豆素查尔酮，硫代氨基脲和2-溴香豆素的一锅式三组分环缩合反应制得了-吡唑-1-溴化溴化物。该反应的关键特征是使用通常可得的和廉价的催化剂，在目标产物的结构中引入四个杂环，高收率和简单的反应条件。最终的盐产物是通过吡唑部分的氮原子对质子的自捕获而获得的。简便的后处理和温和的反应条件是该方案的显着特征。检查了合成产品的抗氧化，抗菌和抗真菌活性。与参考文献相比，大多数化合物显示出良好的生物学能力。 图形概要
• Microwave-assisted synthesis of new fluorinated coumarin–pyrimidine hybrids as potent anticancer agents, their DNA cleavage and X-ray crystal studies
  作者：Kallappa. M. Hosamani、Dinesh S. Reddy、Hirihalli. C. Devarajegowda

  DOI：10.1039/c4ra12222d

  日期：——

  Rapid and high yielding synthesis of new fluorinated coumarin–pyrimidine hybrids and their application as potent anticancer agents is described.

  快速高产量合成新的氟化香豆素-嘧啶杂化物，并将其应用作强效抗癌剂。
• ZnS nanoparticles immobilized on graphitic carbon nitride as a recyclable and environmentally friendly catalyst for synthesis of 3-cinnamoyl coumarins
  作者：Javad Safaei-Ghomi、Zeinab Akbarzadeh、Raheleh Teymuri

  DOI：10.1007/s11164-019-03800-9

  日期：2019.6

  organometallic recyclable catalyst in the synthesis of coumarin–chalcone hybrids through the Claisen–Schmidt condensation of different aromatic aldehydes and 3-acetyl coumarin. The nanocomposite increased the rate and facility of the aforementioned reaction and represented a strong influence in the green synthesis of different coumarin–chalcone derivatives. The nanocatalyst has been characterized by N2 adsorption–desorption

  摘要 固定在石墨化碳氮化物（ZnS NPs / gC 3 N 4）纳米复合材料上的氧化锌纳米颗粒通过有机碳可循环利用催化剂，通过不同芳族醛和3-乙酰香豆素的Claisen-Schmidt缩合反应合成香豆素-查尔酮杂化物。纳米复合材料提高了上述反应的速率和便利性，并且在不同香豆素-查尔酮衍生物的绿色合成中表现出强大的影响力。纳米催化剂的特征在于N 2吸附-解吸，傅立叶变换红外光谱，扫描电子显微镜，粉末X射线衍射和能量色散光谱。这种新颖且可持续的方法的优点是香豆素-查尔酮化合物的收率高，反应时间短，对环境无害，ZnS NPs / gC 3 N 4的可回收性以及可重用性，而不会显着降低催化活性。 图形概要
• Novel coumarin–pyrazoline hybrids: synthesis, cytotoxicity evaluation and molecular dynamics study
  作者：Fatma A. Ragab、Amal A. M. Eissa、Samar H. Fahim、Mohammad Alaraby Salem、Mona A. Gamal、Yassin M. Nissan

  DOI：10.1039/d1nj02862f

  日期：——

  A novel series of coumarin–pyrazoline hybrids 3a–f, 4a–c and 5a–c have been synthesized and tested for their antiproliferative activity against the breast cancer cell line MCF-7. The most active compounds 3d, 3e, 3f, 5a and 5c were also evaluated for their ability to inhibit EGFR expression with reference to erlotinib. In silico studies using rigid docking, flexible docking and molecular dynamics were

  已经合成了一系列新的香豆素-吡唑啉杂化物3a-f、4a-c和5a-c，并测试了它们对乳腺癌细胞系 MCF-7 的抗增殖活性。参考厄洛替尼，还评估了最具活性的化合物3d、3e、3f、5a和5c抑制EGFR表达的能力。电脑模拟进行了使用刚性对接、柔性对接和分子动力学的研究，以探索活性分子与 EGFR 的 ATP 结合位点之间直接相互作用的可能性。大多数化合物对 MCF-7 细胞系显示出有效的细胞毒活性。对 HCT-116、HepG-2、A549 和 SGC-7901 细胞进一步测试了活性最强的化合物3d、3e、3f、5a和5c，IC 50值分别为 5、26、44、20 和 50 nM线。所有测试的化合物在所有测试的细胞系中都显示出比参考标准药物（多柔比星和厄洛替尼）更好的活性。化合物5a是对 HCT-116 最有效的一种，IC 50值为 5 nM，而化合物3d是对乳腺癌细胞系 MCF-7、肝 HepG-2、肺
• Synthesis and pharmacological evaluation of a novel series of 5-(substituted)aryl-3-(3-coumarinyl)-1-phenyl-2-pyrazolines as novel anti-inflammatory and analgesic agents
  作者：Suresh Khode、Veeresh Maddi、Prashant Aragade、Mahesh Palkar、Pradeep Kumar Ronad、Shivalingarao Mamledesai、A.H.M. Thippeswamy、D. Satyanarayana

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.09.020

  日期：2009.4

  A novel series of 5-(substituted)aryl-3-(3-coumarinyl)-1-phenyl-2-pyrazolines (3a–l) were synthesized by reacting various substituted 3-aryl-1-(3-coumarinyl)propan-1-ones (2a–l) with phenylhydrazine in the presence of hot pyridine. Structures of all new synthesized compounds were characterized on the basis of elemental analysis and spectral data (IR, 1H NMR and 13C NMR). The title compounds were screened

  通过使各种取代的3-芳基-1-（3-香豆基）丙烷反应，合成了一系列新的5-（取代）芳基-3-（3-香豆基）-1-苯基-2-吡唑啉（3a - l）。在热吡啶存在下与苯肼形成1-ones（2a – l）。根据元素分析和光谱数据（IR，1 H NMR和13 C NMR）对所有新合成化合物的结构进行表征。以12 mg制备的化合物中的化合物3d，e，i和j为原料，以200 mg / kg bw的剂量筛选标题化合物的体内抗炎和镇痛活性。在角叉菜胶诱导的大鼠水肿爪等急性炎症模型中显示出显着的抗炎活性，而在3D辅助佐剂诱发的关节炎等慢性炎症模型中，化合物3d和e显示出显着的活性，并与双氯芬酸（13.5 mg / kg bw）进行了比较作为标准药物。还发现这些化合物在乙酸诱导的扭体模型中具有显着的镇痛活性，在酵母诱导的发热模型中具有最小的致溃疡指数，具有解热活性。