5,7-二溴喹啉-8-胺 | 36107-02-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 5,7-二溴喹啉-8-胺
• 英文名称: 5,7-dibromo-8-aminoquinoline
• 英文别名: 5,7-Dibromoquinolin-8-amine
• CAS: 36107-02-5
• 化学式: C₉H₆Br₂N₂
• mdl: MFCD00169019
• 分子量: 301.968
• InChiKey: SMXOUFFPKVBWEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  20.3-20.6 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  383.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.994±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 储存条件：
  2-8°C

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	5,7-dibromo-8-nitro-quinoline	34522-73-1	C9H4Br2N2O2	331.951
  5,7-二溴喹啉	5,7-dibromoquinoline	34522-69-5	C9H5Br2N	286.953
  8-氨基喹啉	8-amino quinoline	578-66-5	C9H8N2	144.176

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  5,7-二溴-8-羟基喹啉	broxyquinoline	521-74-4	C9H5Br2NO	302.953

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-二溴喹啉-8-胺 生成 5,7-二溴-8-羟基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Claus; Howitz, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1895, vol. <2> 52, p. 537

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,7-二溴喹啉 在 盐酸 、 硫酸 、 硝酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 5,7-二溴喹啉-8-胺
  参考文献：
  名称：

  Claus; Ammelburg, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1894, vol. <2> 50, p. 32

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An intriguing effect of lithium perchlorate dispersed on silica gel in the bromination of aromatic compounds by <i>N</i>-bromosuccinimide
  作者：Mojtaba Bagheri、Najmedin Azizi、Mohammad R Saidi

  DOI：10.1139/v05-001

  日期：2005.2.1

  A convenient and efficient procedure for electrophilic aromatic bromination has been developed by mixing of N-bromosuccinimide and an aromatic compound at room temperature on the surface of silica ...

  通过在室温下将 N-溴代琥珀酰亚胺和芳族化合物在二氧化硅表面混合，开发了一种方便有效的亲电芳族溴化方法。
• A general method for the metal-free, regioselective, remote C–H halogenation of 8-substituted quinolines
  作者：Damoder Reddy Motati、Dilipkumar Uredi、E. Blake Watkins

  DOI：10.1039/c7sc04107a

  日期：——

  as alkoxy quinolines were halogenated at the C5-position via remote functionalization for the first time. This methodology provides a highly economical route to halogenated quinolines with excellent functional group tolerance, thus providing a good complement to existing remote functionalization methods of quinolin-8-amide derivatives and broadening the field of remote functionalization. The utility

  已经建立了一种操作简单且无金属的方案，用于一系列8取代的喹啉衍生物的几何上C5–H卤化。该反应在室温下在空气中进行，用廉价且原子经济的三卤代异氰尿酸作为卤素源（仅0.36当量）。在喹啉方面观察到异常高的通用性，并且在大多数情况下，反应以完全的区域选择性进行。在8位上具有各种取代基的喹啉仅以良好或优异的收率得到了C5卤代产物。氨基磷酸酯，叔酰胺，ñ -烷基/ Ñ，Ñ喹啉-8-胺，以及烷氧基喹啉的二烷基，和脲衍生物在C5位上被卤代第一次通过远程功能化。该方法为具有优异的官能团耐受性的卤代喹啉提供了一种非常经济的途径，从而为现有的喹啉-8-酰胺衍生物的远程官能化方法提供了很好的补充，并拓宽了远程官能化的领域。通过合成几种具有生物学和药学意义的化合物，进一步展示了该方法的实用性。
• METHOD FOR PREPARING ORTHO-SUBSTITUTED AMINOFERROCENES
  申请人：Metallinos Costa

  公开号：US20100137588A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  The present disclosure relates to a method for preparing an ortho-substituted aminoferrocene comprising reacting an aminoferrocene with a Lewis acid and a lithiating reagent in the presence of an electrophile to form the ortho-substituted aminoferrocene.

  本公开涉及一种制备邻位取代氨基二茂铁的方法，包括将氨基二茂铁与路易斯酸和锂试剂在电泳性物质存在下反应，形成邻位取代氨基二茂铁。
• A SAR Study: Evaluation of Bromo Derivatives of 8-Substituted Quinolines as Novel Anticancer Agents
  作者：Salih Okten、Osman Cakmak、Saban Tekin、Tugba Kul Koprulu

  DOI：10.2174/1570180814666170504150050

  日期：2017.10.31

  for their anticancer effects on various cell lines. 5,7-Dibromo- 5, 7-bromo- 6, 7-cyano- 11 and 5,7-dicyano-12 8-hydroxyquinolines were shown to have strong antiproliferative activity against various tumor cell lines, including C6 (rat brain tumor), HeLa (human cervix carcinoma), and HT29 (human colon carcinoma) with IC50 values ranged from 6.7 to 25.6 µg/mL. Methods: A structure activity relationship

  背景：在体外评估了溴化的8-羟基，8-甲氧基，8-氨基喹啉5、6、8、9和新型氰基8-羟基喹啉11、12对各种细胞系的抗癌作用。显示5,7-二溴-5、7-溴-6、7-氰基-11和5,7-二氰基-12 8-羟基喹啉对包括C6（大鼠脑肿瘤）在内的多种肿瘤细胞系具有很强的抗增殖活性。 ，HeLa（人宫颈癌）和HT29（人结肠癌）的IC50值范围为6.7至25.6 µg / mL。 方法：建立结构活性关系（SAR），以喹啉核心的C-8位含羟基的基团产生更多的抗癌潜力。 结果：乳酸脱氢酶（LDH）细胞毒性，DNA阶梯化和抑制分析结果表明5、6、11和12具有高细胞毒性作用和潜在的细胞凋亡潜力。 结论：此外，5和12对Topoisomerase I酶抑制了超螺旋吡co DNA的松弛。结果，5、6、11和12可能具有有前途的抗癌药潜力，而5和12可能是新型拓扑异构酶抑制剂。
• Structural Diversity in a New Series of Halogenated Quinolyl Salicylaldimides-Based Fe^III Complexes Showing Solid-State Halogen-Bonding/Halogen···Halogen Interactions
  作者：Suchithra Ashoka Sahadevan、Enzo Cadoni、Noemi Monni、Cristina Sáenz de Pipaón、José-Ramon Galan Mascaros、Alexandre Abhervé、Narcis Avarvari、Luciano Marchiò、Massimiliano Arca、Maria Laura Mercuri

  DOI：10.1021/acs.cgd.8b00753

  日期：2018.7.5

  mediated by the alkoxy bridges. 2b and 3b show the same magnetic behavior since they contains analogous bridges between paramagnetic centers, but for a linear tetramer. Density functional theory (DFT) calculations, based on hybrid functional mPW1PW paralleled by the Def2SVP all-electron split-valence basis sets, support the experimental results, showing that monomers could possibly show a spin crossover

  新系列的三齿N -8-喹啉基-水杨醛亚胺配体Hqsal-5,7-X 2 [X = Cl（1），Br（2），I（3）]，在5,7位上被卤素取代合成了氨基喹啉部分的一部分及其与Fe III的配合物，并配制为[Fe（qsal-5,7-X 2）（NCS）（MeO）] 2 ·solv。（X =氯（1A），溴（图2a），I（图3a，SOLV = 1 / 2的MeOH），[铁4（qsal -5,7--X 2）4（NCS）2（MEO）2 ]·SOLV 。（X = Br（2b），I（3b； solv ＝ 4CH 2 Cl 2））通过单晶X射线衍射分析。1a和2a是同构二聚体，其中每个Fe III金属离子（显示扭曲的八面体环境）都由N，N，O三齿形（qsal-5,7-X 2）-（X = Cl和Br）配体结合， N配位的SCN –阴离子，和桥接的甲醇盐阴离子。2b和3b是中心对称四聚体，其中每个Fe III均由三个齿状三齿（qsal-5