L-phenylalanine-3,3-d₂ | 221346-31-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 苯丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-phenylalanine-3,3-d₂
• 英文别名: L-Phe-3,3-d₂；L-Phenylalanine-3,3-d2；(2S)-2-amino-3,3-dideuterio-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 221346-31-2
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 167.176
• InChiKey: COLNVLDHVKWLRT-RAEURDQOSA-N

物化性质

• 熔点：
  270-275 °C (dec.)(lit.)
• 溶解度：
  DMSO：2.5 mg/mL（14.95 mM；超声加热并加热至 60°C）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-phenylalanine-3,3-d₂ 在 Pantoea agglomerans phenylalanine aminomutase 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry and Mechanism of a Microbial Phenylalanine Aminomutase

  摘要：

  The stereochemistry of a phenylalanine aminomutase (PAM) on the andrimid biosynthetic pathway in Pantoea agglomerans (Pa) is reported. PaPAM is a member of the 4-methylidene-1H-imidazol-5(4H)-one (MIO)-dependent family of catalysts and isomerizes (2S)-alpha-phenylalanine to (3S)-beta-phenylalanine, which is the enantiomer of the product made by the mechanistically similar aminomutase TcPAM from Taxus plants. The NH2 and pro-(3S) hydrogen groups at C-alpha and C-beta, respectively, of the substrate are removed and interchanged completely intramolecularly with inversion of configuration at the migration centers to form P-phenylalanine. This is a contrast to the retention of configuration mechanism followed by TcPAM.

  DOI：

  10.1021/ja2030728
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸 在 5%-palladium/activated carbon 、 重水 、 氢化铝 作用下， 反应 0.5h， 生成 L-phenylalanine-3,3-d₂
  参考文献：
  名称：

  Pd/C-Al-D2O促进选择性HD交换反应制备氘标记化合物

  摘要：

  描述了通过环境友好的 Pd/C-Al-D2O 催化系统对氨基酸和合成构件进行化学/区域选择性 HD 交换。由于同位素标记化合物在药物化学和结构生物学中的重要性，特别是它们作为改进的候选药物和生物探针的用途，因此有效和选择性的氘代方法引起了人们的极大兴趣。该方法基于选择性 HD 交换反应，其中氘源是简单的 D2O。D2 气体是由铝和 D2O 的反应原位产生的，而市售的钯催化剂则有助于 HD 交换反应。高选择性和效率，以及程序的简单性和安全性使该方法成为当前替代方法的环境友好型替代方法。

  DOI：

  10.3390/molecules27030614

文献信息

• Efficient and Selective Deuteration of Phenylalanine Derivatives Catalyzed by Pd/C
  作者：Hironao Sajiki、Tomohiro Maegawa、Akira Akashi、Hiroyoshi Esaki、Fumiyo Aoki、Kosaku Hirota

  DOI：10.1055/s-2005-863730

  日期：——

  A facile and efficient deuteration method of phenylalanine derivatives using a Pd/C-H2-D2O system has been developed. Selective deuteration at the β-position of phenylalanine derivatives occurred using Pd/C as a catalyst with high deuterium efficiency without racemization at 110 °C. Also, the α-position was deuterated at higher temperature.

  开发了一种简单高效的苯丙氨酸衍生物的氘化方法，采用 Pd/C-H2-D2O 系统。在 110 °C 条件下，使用 Pd/C 作为催化剂，苯丙氨酸衍生物的β位选择性氘化发生，且氘效率高，未出现消旋化。此外，在更高温度下，α位也进行了氘化。
• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS CHIMIQUES
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2011017395A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  The present invention relates to highly functionalized 1,3-diamino-propan-2-ols and pharmaceutically acceptable salts thereof. More specifically, the invention relates to highly functionalized 1,3-diamino-propan-2-ols that are derivatives of the HIV protease inhibitors darunavir.

  本发明涉及高度功能化的1,3-二氨基丙烷-2-醇及其药用盐。更具体地说，该发明涉及高度功能化的1,3-二氨基丙烷-2-醇，这些化合物是HIV蛋白酶抑制剂达芦那韦的衍生物。
• Tris(2,4,6-trimethoxyphenyl)methyl carbenium ion for charge derivatization of amines and amino acids
  作者：Chagit Denekamp、Jérôme Lacour、Benoît Laleu、Emilia Rabkin

  DOI：10.1002/jms.1360

  日期：2008.5

  Primary and secondary alkyl amines substitute readily one of the para-methoxy substituents of tris(2,4,6-trimethoxyphenyl)methyl carbenium ion. With this rapid process, the preparation of permanently charged positive derivatives of amines, amino acids and small C-protected peptides is achieved. This is utilized here to facilitate the matrix assisted laser desorption ionization-time-of-flight (MALDI-TOF) analysis of these compounds. Copyright © 2007 John Wiley & Sons, Ltd.

  伯烷基胺和仲烷基胺容易取代三(2,4,6-三甲氧基苯基)甲基碳鎓离子的对甲氧基取代基之一。通过这种快速过程，可以制备出胺、氨基酸和小C-保护肽的永久带正电衍生物。此处利用它来促进这些化合物的基质辅助激光解吸电离飞行时间 (MALDI-TOF) 分析。版权所有 © 2007 约翰·威利父子有限公司
• Site-Selective Deuteration of Amino Acids through Dual-Protein Catalysis
  作者：Tyler J. Doyon、Andrew R. Buller

  DOI：10.1021/jacs.2c00608

  日期：2022.4.27

  their utility in drug development, for facilitating nuclear magnetic resonance (NMR) analysis, and as probes for enzyme mechanism. Small molecule-based methods for the site-selective synthesis of deuterated amino acids typically involve de novo synthesis of the compound from deuterated precursors. In comparison, enzymatic methods for introducing deuterium offer improved efficiency, operating directly on

  氘代氨基酸因其在药物开发、促进核磁共振 (NMR) 分析以及作为酶机制探针的用途而得到认可。用于位点选择性合成氘代氨基酸的基于小分子的方法通常涉及从氘代前体从头合成化合物。相比之下，引入氘的酶促方法可提高效率，直接作用于游离氨基酸以实现氢-氘 (H/D) 交换。然而，位点选择性仍然是酶介导的氘化的一个重大挑战，限制了对所需氘化基序的获取。在这里，我们使用酶催化氘化，结合稳态动力学分析和紫外（UV）-可见光谱来探讨负责l -异基因 -Ile 生物合成的双蛋白系统的机制。我们表明，转氨酶 (DsaD) 可以与小伙伴蛋白 (DsaE) 配对，催化 Cα 和 Cβ H/D 氨基酸交换，而没有 DsaE 的反应只会导致 Cα-氘化。在改进催化条件的情况下，我们评估了 Cα/Cβ-氘化的底物范围，并证明了该系统在制备规模、选择性标记氨基酸方面的实用性。
• Water-soluble NHC Pd/Ni bimetallic nanoparticles for H/D exchange in aromatic amino-acids
  作者：Oscar Suárez-Riaño、Gabriel Mencia、Simon Tricard、Jerome Esvan、Pier-Francesco Fazzini、Bruno Chaudret、Edwin A. Baquero

  DOI：10.1039/d2cc06019a

  日期：——

  We demonstrate selective and enantiospecific isotopic H/D exchange in aromatic amino acids without ring reduction catalyzed by well-defined water-soluble NHC-stabilized bimetallic PdNi nanoparticles.

  我们展示了由明确的水溶性NHC稳定的双金属PdNi纳米颗粒催化的芳香族氨基酸中选择性和对映异构的同位素H/D交换，而不会发生环缩。