(E)-caryophyll-4-en-8β-ol | 60269-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-caryophyll-4-en-8β-ol
• 英文别名: caryophyllen-8β-ol；(1S,2R,9R,E)-2,6,10,10-tetramethylbicyclo[7.2.0]undec-5-en-2-ol
• CAS: 60269-12-7
• 化学式: C₁₅H₂₆O
• 分子量: 222.371
• InChiKey: ALNKZTYOLOJPKB-YCOUGZTQSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.6±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.921±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-caryophyll-4-en-8β-ol 在 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 C-UNDECYLCALIX(4)RESORCINARENE CH3OH 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 364.0h， 生成 (E)-2-(((2aS,2a1S,4aS,7S,7aS)-2a,4a,7-trimethyl-2,2a,2a1,4a,5,6,7,7a-octahydro-1H-cyclopenta[cd]inden-4-yl)methylene)hydrazine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过超分子催化四步获得倍半萜天然产物 presilphiperfolan-1β-ol 和非天然衍生物

  摘要：

  萜烯是结构最多样化的天然产物类别之一。在自然界中，I 型萜烯环化酶从一种单一底物产生了多种这些结构。然而，这种反应性已经证明很难在人造系统的解决方案中重现。在此，我们报告了迄今为止最短的三环倍半萜烯 presilphiperfolan-1β-ol 合成，利用超分子间苯二酚胶囊作为关键步骤的催化剂。这种合成方法还允许获得天然产物的非天然衍生物，而这些衍生物是无法通过生物合成机制获得的。此外，这项研究为 presilphiperfolanol 天然产物的生物合成提供了有用的见解，

  DOI：

  10.1021/jacs.0c01464
• 作为产物：
  描述：

  石竹素 在 Cu(OAc)₂·H₂O 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (E)-caryophyll-4-en-8β-ol
  参考文献：
  名称：

  通过超分子催化四步获得倍半萜天然产物 presilphiperfolan-1β-ol 和非天然衍生物

  摘要：

  萜烯是结构最多样化的天然产物类别之一。在自然界中，I 型萜烯环化酶从一种单一底物产生了多种这些结构。然而，这种反应性已经证明很难在人造系统的解决方案中重现。在此，我们报告了迄今为止最短的三环倍半萜烯 presilphiperfolan-1β-ol 合成，利用超分子间苯二酚胶囊作为关键步骤的催化剂。这种合成方法还允许获得天然产物的非天然衍生物，而这些衍生物是无法通过生物合成机制获得的。此外，这项研究为 presilphiperfolanol 天然产物的生物合成提供了有用的见解，

  DOI：

  10.1021/jacs.0c01464

文献信息

• Acid-catalyzed isomerization of caryophyllene in the presence of SiO2 and Al2O3 impregnated with sulfuric acid
  作者：E. P. Romanenko、A. V. Tkachev

  DOI：10.1007/s11172-018-2179-3

  日期：2018.6

  The conversion of caryophyllene upon contact with Al2O3 and SiO2 impregnated with sulfuric acid was carried out, and the components of the resulting mixtures were identified. Having in hands such “standard” mixtures greatly facilitates identification of components of sesquiterpene fractions of essential oils and other mixtures of natural origin. The catalytic activity of silica gel impregnated with

  在与硫酸浸渍的 Al2O3 和 SiO2 接触时进行石竹烯的转化，并确定所得混合物的组分。掌握这样的“标准”混合物极大地促进了精油和其他天然来源混合物的倍半萜成分成分的鉴定。用硫酸(H+-SiO2)浸渍的硅胶对石竹烯酸催化异构化的催化活性明显高于H+-Al2O3，与浓硫酸的活性相当。
• Rational reprogramming of the sesquiterpene synthase BcBOT2 yields new terpenes with presilphiperfolane skeleton
  作者：Vanessa Nikolaiczyk、Jenny Irwan、Trang Nguyen、Jörg Fohrer、Philipp Elbers、Paul Schrank、Mehdi D. Davari、Andreas Kirschning

  DOI：10.1039/d2cy01617f

  日期：——

  Computer-aided rational design allowed to create variants of the sesquiterpene cyclase BcBOT2 that yielded novel tricyclic presilphiperfolane-type sesquiterpenes.

  通过计算机辅助合理设计，我们创造出了倍半萜环化酶 BcBOT2 的变体，从而产生了新型的三环对苯二酚型倍半萜。
• Solvolysis of Caryophyllen-8β-yl Derivatives:  Biomimetic Rearrangement−Cyclization to 12-Nor-8α-presilphiperfolan-9β-ol
  作者：Sriram Shankar、Robert M. Coates

  DOI：10.1021/jo971984m

  日期：1998.12.1

  The solvolyses of caryophyllen-8 beta-yl p-nitrobenzoate (14-OpNB) and 15-norcaryophyllen-8 beta-yl tosylate (15-OTs) were investigated as potential model reactions for the biogenesis of the tricyclic presilphiperfolanol sesquiterpenes. Buffered solvolysis of 14-OpNB in 60% aqueous acetone at 125 degrees C afforded caryophyllene (3) as major product, accompanied by small amounts of caryophyllen-8 beta-ol (14-OH) and 5,8-cyclocaryophyllen-4 alpha-ol (16). In contrast, 15-OTs underwent a stereospecific rearrangement-cyclization to 12-nor-8 alpha-presilphiperfolan-9 beta-ol (17) upon solvolysis in 60% aqueous acetone at 75 degrees C. The structure and stereochemistry of this trans,cis,trans-tricyclo[6.2.1.0(5,11)]undecane derivative were established by NMR correlation spectroscopy and X-ray crystallography. Two different mechanisms (paths A and B) for the conversion of 15-OTs to 17 by initial 1,2-migration of either the external or internal cyclobutane ring bonds (C10 and C1) followed by pi-sigma cyclization onto the trans double bond are discussed.
• Four-Step Access to the Sesquiterpene Natural Product Presilphiperfolan-1β-ol and Unnatural Derivatives via Supramolecular Catalysis
  作者：Leonidas-Dimitrios Syntrivanis、Ivana Némethová、Dario Schmid、Shani Levi、Alessandro Prescimone、Fabian Bissegger、Dan T. Major、Konrad Tiefenbacher

  DOI：10.1021/jacs.0c01464

  日期：2020.3.25

  su-pramolecular resorcinarene capsule as catalyst for the key step. This synthetic approach also allows access to unnatural derivatives of the natural product, which would not be acces-sible through the biosynthetic machinery. Additionally, this study provides useful insight into the biosynthesis of the presilphiperfolanol natural products, including the first ex-perimental evidence consistent with the

  萜烯是结构最多样化的天然产物类别之一。在自然界中，I 型萜烯环化酶从一种单一底物产生了多种这些结构。然而，这种反应性已经证明很难在人造系统的解决方案中重现。在此，我们报告了迄今为止最短的三环倍半萜烯 presilphiperfolan-1β-ol 合成，利用超分子间苯二酚胶囊作为关键步骤的催化剂。这种合成方法还允许获得天然产物的非天然衍生物，而这些衍生物是无法通过生物合成机制获得的。此外，这项研究为 presilphiperfolanol 天然产物的生物合成提供了有用的见解，