5,7-二甲氧基-8-甲基-2-苯基色满-4-酮 | 2812-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 5,7-二甲氧基-8-甲基-2-苯基色满-4-酮
• 英文名称: 5,7-dimethoxy-8-methylflavanone
• 英文别名: dimethylcryptostrobin；5,7-dimethoxy-8-methyl-2-phenyl-chroman-4-one；5,7-Dimethoxy-8-methyl-2-phenyl-chroman-4-on；2,3-dihydro-5-methoxy-7,8-dimethyl-2-phenyl-4H-1-benzopyran-4-one；5,7-Dimethoxy-8-methyl-flavanon；Isoaurentiacin；5,7-dimethoxy-8-methyl-2-phenyl-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 2812-09-1
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄
• 分子量: 298.339
• InChiKey: RIEGMKITKZWJHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-二甲氧基-8-甲基-2-苯基色满-4-酮 在 盐酸 、 三氯化铝 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-hydroxy-6-hydroxymethyl-7-methoxy-8-methylflavanone
  参考文献：
  名称：

  黄烷酮Leridol的仿生合成，天然产物结构的修正

  摘要：

  5-羟基-6-羟甲基-7-甲氧基-8-甲基黄烷酮 (1) 的两次独立合成，被认为是天然 leridol，表明这种结构分配是错误的，天然黄烷酮 leridol 确实是 5-羟基- 8-羟甲基-7-甲氧基-6-甲基黄烷酮 (2)。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199909)1999:9<2309::aid-ejoc2309>3.0.co;2-9
• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxy-6-methyl-7-methoxyflavanone 在 sodium hydroxide 、 乙醇 、 potassium carbonate 、 丙酮 作用下， 生成 5,7-二甲氧基-8-甲基-2-苯基色满-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Chopin; Chadenson, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1959, p. 1585,1593

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lindstedt; Misiorny, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1951, vol. 5, p. 1,3
  作者：Lindstedt、Misiorny

  DOI：——

  日期：——
• Rani, Indu, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, # 1-12, p. 1080 - 1081
  作者：Rani, Indu

  DOI：——

  日期：——
• RANI, INDU, INDIAN J. CHEM., 26,(1987) N 11, 1080-1081
  作者：RANI, INDU

  DOI：——

  日期：——
• Chopin; Chadenson, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1959, p. 1585,1593
  作者：Chopin、Chadenson

  DOI：——

  日期：——
• Biomimetic Synthesis of the Flavanone Leridol, Revision of the Structure of the Natural Product
  作者：Guy Solladié、Nicolai Gehrold、Jean Maignan

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199909)1999:9<2309::aid-ejoc2309>3.0.co;2-9

  日期：1999.9

  Two independent syntheses of 5-hydroxy-6-hydroxymethyl-7-methoxy-8-methylflavanone (1), which was supposed to be natural leridol, demonstrated that this structure assignment was wrong and that the natural flavanone leridol was indeed 5-hydroxy-8-hydroxymethyl-7-methoxy-6-methylflavanone (2).

  5-羟基-6-羟甲基-7-甲氧基-8-甲基黄烷酮 (1) 的两次独立合成，被认为是天然 leridol，表明这种结构分配是错误的，天然黄烷酮 leridol 确实是 5-羟基- 8-羟甲基-7-甲氧基-6-甲基黄烷酮 (2)。