5,7-二甲氧基-喹啉-3-甲醛 | 363135-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 5,7-二甲氧基-喹啉-3-甲醛
• 英文名称: 5,7-Dimethoxyquinoline-3-carbaldehyde
• CAS: 363135-56-2
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• mdl: MFCD10696341
• 分子量: 217.224
• InChiKey: REMMPEQBRHIIEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二异丙基锌 、 5,7-二甲氧基-喹啉-3-甲醛 在 (1S,2R)-(-)-2-(N,N-di-n-propylamino)-1-phenylpropan-1-ol 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (R)-(+)-1-(5,7-dimethoxyquinolin-3-yl)-2-methylpropan-2-ol 、 (S)-(-)-1-(5,7-dimethoxyquinolin-3-yl)-2-methylpropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  取代的3-喹啉烷醇的对映选择性合成及其在不对称自催化中的应用

  摘要：

  对映体富集的 3-喹啉链烷醇在将二异丙基锌添加到相应的取代的 quinoline-3-carbaldehydes 时充当不对称自催化剂，使其自身具有高达 97% 的放大对映体过量 (ee)。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822402
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯胺 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5,7-二甲氧基-喹啉-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  取代喹啉的高效合成

  摘要：

  将取代的苯胺加到 "乙脒 "双四氟硼酸盐 1 [2-二甲基氨基亚甲基-1,3-双（二甲基亚氨 基）丙烷双四氟硼酸盐]中，然后将生成的亚氨基烯胺盐环化，并水解被掩蔽的醛 2，从而得到相应的 3-甲酰基喹啉 3。虽然已知 1 及其类似的双高氯酸盐与脒的缩合可生成嘧啶，但我们认为这是第一个用 "乙烯脒 "双四氟硼酸盐 1 和苯胺进行喹啉环化反应的实例。

  DOI：

  10.1055/s-2001-15221

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Substituted 3-Quinolyl Alkanols and Their Application to Asymmetric Autocatalysis
  作者：Kenso Soai、Itaru Sato、Tomohiko Nakao、Rie Sugie、Tsuneomi Kawasaki

  DOI：10.1055/s-2004-822402

  日期：——

  Enantioenriched 3-quinolyl alkanols act as asymmetric autocatalysts in the addition of diisopropylzinc to the corresponding substituted quinoline-3-carbaldehydes, to afford themselves with an amplified enantiomeric excess(ee) of up to 97%.

  对映体富集的 3-喹啉链烷醇在将二异丙基锌添加到相应的取代的 quinoline-3-carbaldehydes 时充当不对称自催化剂，使其自身具有高达 97% 的放大对映体过量 (ee)。
• An Efficient Synthesis of Substituted Quinolines
  作者：Norma J. Tom、Elizabeth M. Ruel

  DOI：10.1055/s-2001-15221

  日期：——

  The addition of substituted anilines to ”vinamidinium" bis-tetrafluoroborate salt 1 [2-dimethylaminomethylene-1,3-bis(dimethylimmonio)propane bis-tetrafluoroborate], followed by cyclization of the resulting imino-eneamine salt and hydrolysis of the masked aldehydes 2, provide the corresponding 3-formyl quinolines 3. While the condensation of both 1 and its analogous bis-perchlorate salt and amidines are known to provide pyrimidines, we believe this is the first example of a quinoline annulation sequence with ”vinamidinium" bis-tetrafluoroborate salt 1 and anilines.

  将取代的苯胺加到 "乙脒 "双四氟硼酸盐 1 [2-二甲基氨基亚甲基-1,3-双（二甲基亚氨 基）丙烷双四氟硼酸盐]中，然后将生成的亚氨基烯胺盐环化，并水解被掩蔽的醛 2，从而得到相应的 3-甲酰基喹啉 3。虽然已知 1 及其类似的双高氯酸盐与脒的缩合可生成嘧啶，但我们认为这是第一个用 "乙烯脒 "双四氟硼酸盐 1 和苯胺进行喹啉环化反应的实例。