(1S,2R)-(-)-2-(N,N-di-n-propylamino)-1-phenylpropan-1-ol | 127641-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2R)-(-)-2-(N,N-di-n-propylamino)-1-phenylpropan-1-ol
• 英文别名: (1S,2R)-2-(di-n-propylamino)-1-phenylpropan-1-ol；(1S,2R)-N,N-dipropylnorephedrine；(1S,2R)-2-(dipropylamino)-1-phenylpropan-1-ol
• CAS: 127641-24-1
• 化学式: C₁₅H₂₅NO
• 分子量: 235.37
• InChiKey: SKUSDKTWPVWXCV-UKRRQHHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.965±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  左旋去甲麻黄碱 、 1-碘代丙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (1S,2R)-(-)-2-(N,N-di-n-propylamino)-1-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  手性complex络合物催化的直接不对称醛醇-季申科反应：抗1,3-二醇的合成。

  摘要：

  已开发出芳族醛与脂族和芳族酮的不对称aldol-Tishchenko反应，这是一种高效合成抗-1,3-二醇的有效策略，具有高非对映异构控制性和良好的对映选择性。这种多米诺型反应是由手性complex配合物催化的，该手性配合物通过羰基化合物的烯醇化和醛醇中间体的埃文斯-季申科还原而促进醛醇反应。还对所得二醇的立体化学进行了研究，并最终通过使用CD技术进行了证明。

  DOI：

  10.1002/chem.200600357
• 作为试剂：
  描述：

  二异丙基锌 、 7-fluoroquinoline-3-carbaldehyde 在 (1S,2R)-(-)-2-(N,N-di-n-propylamino)-1-phenylpropan-1-ol 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 (R)-(+)-1-(7-fluoroquinolin-3-yl)-2-methylpropan-1-ol 、 (S)-(-)-1-(7-fluoroquinolin-3-yl)-2-methylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  取代的3-喹啉烷醇的对映选择性合成及其在不对称自催化中的应用

  摘要：

  对映体富集的 3-喹啉链烷醇在将二异丙基锌添加到相应的取代的 quinoline-3-carbaldehydes 时充当不对称自催化剂，使其自身具有高达 97% 的放大对映体过量 (ee)。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822402

文献信息

• Chiral N,N-dialkylnorephedrines as catalysts of the highly enantioselective addition of dialkylzincs to aliphatic and aromatic aldehydes. The asymmetric synthesis of secondary aliphatic and aromatic alcohols of high optical purity
  作者：Kenso Soai、Shuji Yokoyama、Tomoiki Hayasaka

  DOI：10.1021/jo00013a035

  日期：1991.6

  The chiral N,N-dialkylnorephedrine-catalyzed addition of dialkylzincs to aliphatic and aromatic aldehydes afforded secondary alcohols of high optical purity (to > 95% ee). Among the N,N-di(primary alkyl)norephedrines, N,N-di-n-butylnorephedrine (DBNE, 3d) was found to be the most effective catalyst. 1-Phenyl-2-(1-pyrrolidinyl)propan-1-ol (3i) and N,N-diallylnorephedrine (3j) were also highly effective catalysts. The method described provides optically active secondary aliphatic alcohols of high optical purity which cannot be prepared by conventional methods.
• SOAI, KENSO;YOKOYAMA, SHUJI;HAYASAKA, TOMOIKI, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N3, C. 4264-4268
  作者：SOAI, KENSO、YOKOYAMA, SHUJI、HAYASAKA, TOMOIKI

  DOI：——

  日期：——
• Chiral Ytterbium Complex-Catalyzed Direct Asymmetric Aldol-Tishchenko Reaction: Synthesis ofanti-1,3-Diols
  作者：Jacek Mlynarski、Bartosz Rakiel、Maciej Stodulski、Agata Suszczyńska、Jadwiga Frelek

  DOI：10.1002/chem.200600357

  日期：2006.10.25

  The asymmetric aldol-Tishchenko reaction of aromatic aldehydes with aliphatic and aromatic ketones has been developed as an efficient strategy for the synthesis of anti-1,3-diols in good yield with high diastereocontrol and good levels of enantioselectivity. This domino-type reaction is catalyzed by a chiral ytterbium complex that promotes both the aldol reaction through enolization of the carbonyl

  已开发出芳族醛与脂族和芳族酮的不对称aldol-Tishchenko反应，这是一种高效合成抗-1,3-二醇的有效策略，具有高非对映异构控制性和良好的对映选择性。这种多米诺型反应是由手性complex配合物催化的，该手性配合物通过羰基化合物的烯醇化和醛醇中间体的埃文斯-季申科还原而促进醛醇反应。还对所得二醇的立体化学进行了研究，并最终通过使用CD技术进行了证明。