5,7-二甲氧基-吲哚-2-羧酸 | 27508-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5,7-二甲氧基-吲哚-2-羧酸
• 英文名称: 5,7-dimethoxy-indole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 5,7-Dimethoxyindole-2-carboxylic acid；5,7-Dimethoxyindol-2-carbonsaeure；5,7-dimethoxy-1H-indole-2-carboxylic Acid
• CAS: 27508-88-9
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₄
• mdl: MFCD08271774
• 分子量: 221.213
• InChiKey: DJCNCVPGFAPGKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.362±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-二甲氧基-吲哚-2-羧酸 、 (S)-1-(chloromethyl)-2,3-dihydro-1H-benzo[e]indol-5-ol hydrochloride 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以1.81 mg的产率得到3-(5,7-dimethoxyindole-2-carbonyl)-1-(S)-(chloromethyl)-5-hydroxy-1,2-dihydro-3H-benz[e]indole
  参考文献：
  名称：

  Establishment of substituent effects in the DNA binding subunit of CBI analogues of the duocarmycins and CC-1065

  摘要：

  An extensive series of CBI analogues of the duocarmycins and CC-1065 exploring substituent effects within the first indole DNA binding subunit is detailed. In general, substitution at the indole C5 position led to cytotoxic potency enhancements that can be greater than or equal to 1000- fold providing simplified analogues containing a single DNA binding subunit that are more potent (IC50 = 2-3 pM) than CBI-TMI, duocarmycin SA, or CC-1065. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00194-9
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5,7-dimethoxyindole-2-carboxylate 在 lithium hydroxide 、 水 作用下， 以 1,3-二噁烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以94%的产率得到5,7-二甲氧基-吲哚-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  CBI analogues of the duocarmycins and CC-1065

  摘要：

  一系列广泛的CBI类似物，包括二聚卡蜜素和CC-1065的类似物，探索了第一个吲哚DNA结合亚基中取代基效应的细节。一般来说，在吲哚C5位置的取代导致细胞毒性增强，可以达到≧1000倍，提供了更强效（IC50=2-3 pM）的含有单个DNA结合亚基的简化类似物，比CBI-TMI、二聚卡蜜素SA或CC-1065更有效。细胞毒性增加与DNA烷基化速率和效率的增加密切相关。与基于DSA或CPI的类似物相比，这种效应在CBI类似物中更为显著。此外，这种效应对于C5取代基的电子性质不太敏感，但对于取代基的大小、刚性长度和形状（sp、sp2、sp3杂化）敏感，这与预期一致，即这种影响仅仅是由于其存在。

  公开号：

  US20050026987A1

文献信息

• [EN] AZA-CYLIC INDOLE- 2 -CARBOXAMIDES AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INDOLE-2-CARBOXAMIDES AZA-CYLIQUES ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2009158375A1

  公开（公告）日：2009-12-30

  The invention relates to aza-cyclic indole-2-carboxamide derivatives, compositions comprising such compounds, and methods of preventing or treating conditions and disorders using such compounds and compositions.

  本发明涉及氮杂环吲哚-2-羧酰胺衍生物、包含这些化合物的组合物以及使用这些化合物和组合物预防或治疗疾病和疾患的方法。
• NOVEL AZA-CYCLIC INDOLE-2-CARBOXAMIDES AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Gopalakrishnan Murali

  公开号：US20100035862A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  The invention relates to aza-cyclic-indole-2-carboxamide derivatives, compositions comprising such compounds, and methods of preventing or treating conditions and disorders using such compounds and compositions.

  本发明涉及氮杂环吲哚-2-羧酰胺衍生物，包括此类化合物的组合物以及使用此类化合物和组合物预防或治疗疾病和疾病的方法。
• N-monoacylated derivatives of o-phenylenediamines, their analogs and their use as pharmaceutical agents
  申请人：——

  公开号：US20030139404A1

  公开（公告）日：2003-07-24

  New compounds represented by the formula 1 or pharmaceutically acceptable salts or prodrugs thereof, wherein X 1 and X 2 are each independently selected from a CH group or a nitrogen atom; and R is an optionally substituted five or six membered nonaromatic carbocyclic ring or a nonaromatic or aromatic heterocyclic ring, whereby the ring is optionally condensed with a 6-membered, optionally substituted carbocyclic aromatic ring.

  新化合物的化学式为1或其药学上可接受的盐或前药，其中X1和X2各自独立地选择自一个CH基团或氮原子；而R则是一个可选取取代的五元或六元非芳香碳环或一个非芳香或芳香杂环，其中环可选取与一个6元、可选取取代的芳香碳环融合。
• US6869953B2
  申请人：——

  公开号：US6869953B2

  公开（公告）日：2005-03-22
• US6946462B2
  申请人：——

  公开号：US6946462B2

  公开（公告）日：2005-09-20