5,7-二硝基-2-甲基-8-喹啉醇 | 38543-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 5,7-二硝基-2-甲基-8-喹啉醇
• 中文别名: 2-甲基-5,7-二硝基-8-羟基喹啉
• 英文名称: 8-hydroxy-2-methyl-5,7-dinitroquinoline
• 英文别名: 2-methyl-5,7-dinitroquinolin-8-ol
• CAS: 38543-75-8
• 化学式: C₁₀H₇N₃O₅
• 分子量: 249.183
• InChiKey: ADHKESAPGWSTIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.605

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-二硝基-2-甲基-8-喹啉醇 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 甲醇 、 potassium dichromate 、 selenium(IV) oxide 、 氢气 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 sodium sulfite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 7-N-Acetyllavendamycin methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Lavendamycin甲基酯和相关新型喹啉二酮的高效实用合成方法。

  摘要：

  新型的7-（N-甲酰基-，7-（N-乙酰基-氨基和7-（N-异丁酰氨基）-2-甲基喹啉-5,8-二酮）通过硝化三氯甲烷的三步合成法以优异的总收率合成市售8-羟基-2-甲基喹啉，然后进行还原酰化步骤，然后氧化7-（N-乙酰氨基）-2-甲基喹啉-5,8-二酮（14a）的酸水解得到了新型7-氨基喹啉- 5,8-dione 7的收率很高由于我们高效地制备了dione 14a，我们现在报告了一种短而实用的方法，可以有效地合成有效的抗肿瘤药物拉达霉素甲酯（1b），且总收率很高。

  DOI：

  10.1021/jo960794t
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹哪啶 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 2.0h， 以72%的产率得到5,7-二硝基-2-甲基-8-喹啉醇
  参考文献：
  名称：

  Lavendamycin甲基酯和相关新型喹啉二酮的高效实用合成方法。

  摘要：

  新型的7-（N-甲酰基-，7-（N-乙酰基-氨基和7-（N-异丁酰氨基）-2-甲基喹啉-5,8-二酮）通过硝化三氯甲烷的三步合成法以优异的总收率合成市售8-羟基-2-甲基喹啉，然后进行还原酰化步骤，然后氧化7-（N-乙酰氨基）-2-甲基喹啉-5,8-二酮（14a）的酸水解得到了新型7-氨基喹啉- 5,8-dione 7的收率很高由于我们高效地制备了dione 14a，我们现在报告了一种短而实用的方法，可以有效地合成有效的抗肿瘤药物拉达霉素甲酯（1b），且总收率很高。

  DOI：

  10.1021/jo960794t

文献信息

• Cathepsin B inhibitors: Further exploration of the nitroxoline core
  作者：Izidor Sosič、Ana Mitrović、Hrvoje Ćurić、Damijan Knez、Helena Brodnik Žugelj、Bogdan Štefane、Janko Kos、Stanislav Gobec

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.02.042

  日期：2018.4

  their ability to inhibit endopeptidase and exopeptidase activities of cathepsin B. For the most promising inhibitors, the ability to reduce extracellular and intracellular collagen IV degradation was determined, followed by their evaluation in cell-based in vitro models of tumor invasion. The presented data show that we have further defined the structural requirements for cathepsin B inhibition by nitroxoline

  人组织蛋白酶B是一种半胱氨酸蛋白酶，具有许多看家功能，例如溶酶体内的细胞内蛋白水解。它增加的活性和表达与包括癌症在内的许多病理过程密切相关。我们在这里介绍设计​​和合成作为组织蛋白酶B抑制剂的新的硝基氧代林衍生物。这些衍生物可通过省略吡啶部分或修饰硝基氧代林的2、7和8位来制备。评估了所有化合物抑制组织蛋白酶B的内肽酶和外肽酶活性的能力。对于最有希望的抑制剂，确定了减少细胞外和细胞内胶原IV降解的能力，然后在基于细胞的体外进行了评估肿瘤侵袭模型。所提供的数据表明，我们进一步确定了氮氧杂环丁烷衍生物抑制组织蛋白酶B的结构要求，并提供了可能导致非肽类化合物对抗肿瘤进展的其他知识。
• Lavendamycin analogues and methods of synthesizing and using lavendamycin analogues
  申请人：Behforouz Mohammad

  公开号：US20060079497A1

  公开（公告）日：2006-04-13

  Lavendamycin analogues, methods for their synthesis, and methods for their use in the treatment of diseases such as cancer and HIV infection are described.

  Lavendamycin类似物，其合成方法，以及在治疗癌症和HIV感染等疾病中使用的方法被描述。
• Novel Lavendamycin Analogues as Antitumor Agents:  Synthesis, in Vitro Cytotoxicity, Structure−Metabolism, and Computational Molecular Modeling Studies with NAD(P)H:Quinone Oxidoreductase 1
  作者：Mary Hassani、Wen Cai、David C. Holley、Jayana P. Lineswala、Babu R. Maharjan、G. Reza Ebrahimian、Hassan Seradj、Mark G. Stocksdale、Farahnaz Mohammadi、Christopher C. Marvin、John M. Gerdes、Howard D. Beall、Mohammad Behforouz

  DOI：10.1021/jm050758z

  日期：2005.12.1

  lavendamycin analogues with various substituents were synthesized and evaluated as potential NAD(P)H:quinone oxidoreductase (NQO1)-directed antitumor agents. Pictet-Spengler condensation of quinoline- or quninoline-5,8-dione aldehydes with tryptamine or tryptophans yielded the lavendamycins. Metabolism studies with recombinant human NQO1 revealed that addition of NH2 and CH2OH groups at the quinolinedione-7-position

  合成了具有各种取代基的新型拉文霉素类似物，并将其评估为潜在的NAD（P）H：醌氧化还原酶（NQO1）定向的抗肿瘤药。喹啉或喹诺啉5,8-二酮醛与色胺或色氨酸的Pictet-Spengler缩合产生拉文霉素。重组人NQO1的代谢研究表明，在喹啉二酮7位和吲哚吡啶2'位添加NH2和CH2OH基团对底物特异性具有最大的积极影响。最好和最差的底物是37（2'-CH2OH-7-NH2衍生物）和31（2'-CONH2-7-NHCOC3H7-n衍生物），还原速率分别为263 +/- 30和0.1 +/- 0.1 micromol /最小/毫克NQO1。确定了拉文霉素对人结肠腺癌细胞的细胞毒性。与缺乏NQO1的BE-WT细胞相比，NQO1的最佳底物对富含NQO1的BE-NQ细胞的毒性也最强，选择性为37。分子对接支持了一种模型，其中最佳的底物能够与活性位点的关键残基进行有效的氢键相互作用，以及氢化物离子的接收。
• Quinoline-5,8-diones and methods of using them
  申请人：Ball State University

  公开号：US05712289A1

  公开（公告）日：1998-01-27

  The invention provides quinoline-5,8-diones having the following formula: ##STR1## wherein X, Z and R.sup.1 through R.sup.3 are defined in the specification, and salts of these quinolinediones. The invention also provides a method of making the quinolinediones. The quinolinediones have antitumor activity.

  这项发明提供了具有以下结构式的喹啉-5,8-二酮：##STR1## 其中X、Z和R^1到R^3在规范中有定义，并且这些喹啉二酮的盐。该发明还提供了制备喹啉二酮的方法。这些喹啉二酮具有抗肿瘤活性。
• Novel Lavendamycin Analogues as Potent HIV-Reverse Transcriptase Inhibitors:  Synthesis and Evaluation of Anti-Reverse Transcriptase Activity of Amide and Ester Analogues of Lavendamycin
  作者：Mohammad Behforouz、Wen Cai、Mark G. Stocksdale、Jennifer S. Lucas、Joo Yong Jung、Daniel Briere、Aiqin Wang、Kevin S. Katen、Nancy C. Behforouz

  DOI：10.1021/jm0304414

  日期：2003.12.1

  obtained, respectively, by further transformations of 13-15 and 17. Several lavendamycins were found to be potent HIV reverse transcriptase inhibitors with very low toxicity in vitro and in vivo. Several compounds also acted either additively or synergistically to inhibit enzyme activity together with AZT-triphosphate.

  通过短而有效的方法合成了包括两种水溶性衍生物的新型拉达霉素。7-N-酰基氨基-2-甲酰基喹啉-5,8-二酮与色氨酸的Pictet-Spengler缩合产生拉文达霉素酯或酰胺11-17。通过进一步转化13-15和17，分别获得了Lavendamycins 18-21。发现了几种lavendamycins是有效的HIV逆转录酶抑制剂，在体内和体外均具有极低的毒性。几种化合物还与AZT-三磷酸酯相加或协同作用来抑制酶的活性。