3-bromo-7-isopropyl-1,4-dimethylazulene | 90052-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-bromo-7-isopropyl-1,4-dimethylazulene
• 英文别名: 3-bromoguaiazulene；3-Bromo-1,4-dimethyl-7-(propan-2-yl)azulene；3-bromo-1,4-dimethyl-7-propan-2-ylazulene
• CAS: 90052-61-2
• 化学式: C₁₅H₁₇Br
• 分子量: 277.204
• InChiKey: VJIVSYPFUBBXEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-7-isopropyl-1,4-dimethylazulene 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 3-bromo-1-hydroxyguaiazulen-5-one
  参考文献：
  名称：

  愈创甘油醚与溴在己烷和四氢呋喃水溶液中的反应

  摘要：

  3-Bromoguaiazulenium bromide 和 3,3-dibromo guaiazulenium bromide 分别由愈创甘油醚及其 3-溴化合物与 1 当量溴在 -20°C 的己烷中反应得到。前一种化合物在甲醇中得到愈创甘油醚、3,3'-双愈创甘油醚和低聚物的混合物，并用碱定量得到3-溴愈创甘油醚。Dibromoguaiazulenium bromide 与其他摩尔数的溴在 THF 水溶液中得到愈创甘油醚、3-bromo-1-hydroxyguaiazulen-5-one 和深蓝色固体 A 的混合物，其比例取决于反应条件。

  DOI：

  10.1246/cl.1995.687
• 作为产物：
  描述：

  愈创奥 在 溴 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 3-bromo-7-isopropyl-1,4-dimethylazulene
  参考文献：
  名称：

  愈创甘油醚与溴在己烷和四氢呋喃水溶液中的反应

  摘要：

  3-Bromoguaiazulenium bromide 和 3,3-dibromo guaiazulenium bromide 分别由愈创甘油醚及其 3-溴化合物与 1 当量溴在 -20°C 的己烷中反应得到。前一种化合物在甲醇中得到愈创甘油醚、3,3'-双愈创甘油醚和低聚物的混合物，并用碱定量得到3-溴愈创甘油醚。Dibromoguaiazulenium bromide 与其他摩尔数的溴在 THF 水溶液中得到愈创甘油醚、3-bromo-1-hydroxyguaiazulen-5-one 和深蓝色固体 A 的混合物，其比例取决于反应条件。

  DOI：

  10.1246/cl.1995.687

文献信息

• Facile Shifts of Bromine Atom on C-3 Position of Guaiazulene and Synthesis of Variously Functionalized Azulenes Using These Reactions
  作者：Tetsuo Nozoe、Sumio Ishikawa、Kimio Shindo

  DOI：10.1246/cl.1989.353

  日期：1989.2

  while in benzene it afforded various side-chain-brominated compounds. Shifts of bromine atom catalyzed by succinimide were observed in benzene, presumably via intermolecular radical pathways. Using these reactions, various side-chain-functionalyzed derivatives of 1, including epoxy compounds, were prepared.

  在己烷中用 NBS 处理愈创甘油醚 (1) 只得到 3-溴化合物，而在苯中它提供各种侧链溴化化合物。在苯中观察到由琥珀酰亚胺催化的溴原子的位移，可能是通过分子间自由基途径。使用这些反应，制备了 1 的各种侧链官能化衍生物，包括环氧化合物。
• Nozoe, Tetsuo; Shindo, Kimio; Wakabayashi, Hidetsugu, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1991, vol. 56, # 5, p. 991 - 1010
  作者：Nozoe, Tetsuo、Shindo, Kimio、Wakabayashi, Hidetsugu、Kurihara, Teruo、Ishikawa, Sumio

  DOI：——

  日期：——
• NOZOE, TETSUO;ISHIKAWA, SUMIO;SHINDO, KIMIO, CHEM. LETT.,(1989) N, C. 353-356
  作者：NOZOE, TETSUO、ISHIKAWA, SUMIO、SHINDO, KIMIO

  DOI：——

  日期：——
• NOZOE, TETSUO;SHINDO, KIMIO;WAKABAYASHI, HIDETSUGU;KURIHARA, TERUO;ISHIKA+, COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 56,(1991) N5, C. 991-1010
  作者：NOZOE, TETSUO、SHINDO, KIMIO、WAKABAYASHI, HIDETSUGU、KURIHARA, TERUO、ISHIKA+

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of Guaiazulene with Bromine in Hexane and in Aqueous Tetrahydrofuran
  作者：Tetsuo Nozoe、Kimio Shindo、Hidetsugu Wakabayashi、Teruo Kurihara、Jun Uzawa

  DOI：10.1246/cl.1995.687

  日期：1995.8

  the reaction of guaiazulene and its 3-bromo compound with 1 equivalent of bromine in hexane at −20 °C. The former compound afforded in methanol a mixture of guaiazulene, 3,3′-biguaiazulene, and oligomers, and gave 3-bromoguaiazulene quantitatively with alkali. Dibromoguaiazulenium bromide afforded with further moles of bromine in aqueous THF a mixture of guaiazulenequinone, 3-bromo-1-hydroxyguaiazulen-5-one

  3-Bromoguaiazulenium bromide 和 3,3-dibromo guaiazulenium bromide 分别由愈创甘油醚及其 3-溴化合物与 1 当量溴在 -20°C 的己烷中反应得到。前一种化合物在甲醇中得到愈创甘油醚、3,3'-双愈创甘油醚和低聚物的混合物，并用碱定量得到3-溴愈创甘油醚。Dibromoguaiazulenium bromide 与其他摩尔数的溴在 THF 水溶液中得到愈创甘油醚、3-bromo-1-hydroxyguaiazulen-5-one 和深蓝色固体 A 的混合物，其比例取决于反应条件。