3-bromo-6-methoxybenzocyclobuten-1-one | 54639-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-bromo-6-methoxybenzocyclobuten-1-one
• 英文别名: Bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one, 2-bromo-5-methoxy-；2-bromo-5-methoxybicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one
• CAS: 54639-86-0
• 化学式: C₉H₇BrO₂
• 分子量: 227.057
• InChiKey: VKCXWKIPMBVCQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-6-methoxybenzocyclobuten-1-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 magnesium oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-methoxybicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on the syntheses of tetracycline derivatives. II. Thermolytic cycloaddition of o-quinodimethanes with tetrahydronaphthoquinone and naphthoquinone.

  摘要：

  四氢萘醌（8）和萘醌与苯并环丁烯（7）和（14）原位生成的邻二甲醌反应，得到萘-5、12-醌衍生物（9、15 和 25）。

  DOI：

  10.1248/cpb.26.556
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-6-甲基苯甲酸 在 N,N-二甲基甲酰胺 氯化亚砜 、 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 550.0 ℃ 、2.67 Pa 条件下， 反应 2.5h， 生成 3-bromo-6-methoxybenzocyclobuten-1-one
  参考文献：
  名称：

  Barve; Schiess, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 43, # 8, p. 1729 - 1736

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Convenient Preparation of Functionalized 1,8-Dioxygenated Naphthalenes from 6-Alkoxybenzocyclobutenones
  作者：Christopher J. Bungard、Jonathan C. Morris

  DOI：10.1021/jo015887b

  日期：2002.4.1

  An alternate route for the synthesis of naphthalene building blocks 1-4 has been developed, starting from readily available 6-alkoxybenzocyclobutenones. As thermolysis of a propynylbenzocyclobutenol only provided the naphthalene in low yield, allenyl-substituted benzocyclobutenols were investigated. The desired allenic precursors were prepared by a two-step procedure, which involved hydroxyl-directed

  从容易获得的6-烷氧基苯并环丁烯酮开始，已经开发了另一种合成萘结构单元1-4的途径。由于丙炔基苯并环丁烯醇的热解仅以低产率提供萘，因此研究了烯丙基取代的苯并环丁烯醇。所需的烯丙基前体是通过两步程序制备的，该程序包括通过羟基氧化直接还原由将硫代炔丙基氯加至苯并环丁烯酮而制得的氯炔丙基苯并环丁烯醇。烯丙醇的热解以良好的收率得到了所需的萘。
• Amupitan,J.O.; Stansfield,F., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1974, p. 1949 - 1951
  作者：Amupitan,J.O.、Stansfield,F.

  DOI：——

  日期：——