5,7-二羟基-2-(1-甲基乙基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮 | 96552-59-9

• 物质功能分类: 天然产物 - 酚类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 5,7-二羟基-2-(1-甲基乙基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮
• 英文名称: 5,7-dihydroxy-2-isopropyl-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 5,7-dihydroxy-2-isopropylchromone；5,7-dihydroxy-2-propylchromone；5,7-dihydroxy-2-propan-2-ylchromen-4-one
• CAS: 96552-59-9
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: VGFBRVLVWZEEIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-二羟基-2-(1-甲基乙基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 硫酸 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 7-(hydroxymethyl)-2-isopropyl-4-oxo-4H-chromen-5-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CHROMENONE INHIBITORS OF MONOCARBOXYLATE TRANSPORTERS
  [FR] INHIBITEURS CHROMÉNONE DE TRANSPORTEURS DE MONOCARBOXYLATE

  摘要：

  该发明提供了作为单羧酸转运体抑制剂有效的化合物，如MCT1和MCT4，可用于治疗需要使用对MCT1、MCT4或两者都具有抑制剂作用的化合物进行治疗的医疗状况。该发明的化合物可以具有抗肿瘤、抗糖尿病、抗炎症或免疫抑制药理作用，并可有效用于治疗癌症和2型糖尿病。

  公开号：

  WO2016118822A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三羟基苯乙酮一水合物 、 isobutyric acid sodium salt 在 异丁酸酐 作用下， 反应 0.67h， 以41%的产率得到5,7-二羟基-2-(1-甲基乙基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] CHROMENONE INHIBITORS OF MONOCARBOXYLATE TRANSPORTERS
  [FR] INHIBITEURS CHROMÉNONE DE TRANSPORTEURS DE MONOCARBOXYLATE

  摘要：

  该发明提供了作为单羧酸转运体抑制剂有效的化合物，如MCT1和MCT4，可用于治疗需要使用对MCT1、MCT4或两者都具有抑制剂作用的化合物进行治疗的医疗状况。该发明的化合物可以具有抗肿瘤、抗糖尿病、抗炎症或免疫抑制药理作用，并可有效用于治疗癌症和2型糖尿病。

  公开号：

  WO2016118822A1

文献信息

• Chromone and chromanone glucosides from Hypericum sikokumontanum and their anti-Helicobacter pylori activities
  作者：Naonobu Tanaka、Yoshiki Kashiwada、Tatsuro Nakano、Hirofumi Shibata、Tomihiko Higuchi、Michiko Sekiya、Yasumasa Ikeshiro、Yoshihisa Takaishi

  DOI：10.1016/j.phytochem.2008.11.006

  日期：2009.1

  Chromone glucosides, takanechromones A-C (1, 2 and S) and chromanone glucosides, named takanechromanones A and B (3 and 4), were isolated from the methanolic extracts of Hypericum sikokumontanum together with 27 known compounds. Their structures were established based on spectroscopic evidence. The isolated compounds and some chromone derivatives were assayed for antimicrobial activity against Helicobacter pylori and cytotoxicity against human cancer cell lines. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• CHROMENONE INHIBITORS OF MONOCARBOXYLATE TRANSPORTERS
  申请人：THE SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE

  公开号：US20180009792A1

  公开（公告）日：2018-01-11

  The invention provides compounds effective as inhibitors of monocarboxylate transporters such as MCT1 and MCT4, which can be used for treatment of medical conditions wherein treatment of the condition with a compound having an inhibitor effect on MCT1, MCT4, or both is medically indicated. Compounds of the invention can have antitumor, antidiabetes, anti-inflammatory, or immunosuppressive pharmacological effects, and can be effective for treatment of cancer and of type II diabetes.
• US9994555B2
  申请人：——

  公开号：US9994555B2

  公开（公告）日：2018-06-12
• [EN] CHROMENONE INHIBITORS OF MONOCARBOXYLATE TRANSPORTERS<br/>[FR] INHIBITEURS CHROMÉNONE DE TRANSPORTEURS DE MONOCARBOXYLATE
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2016118822A1

  公开（公告）日：2016-07-28

  The invention provides compounds effective as inhibitors of monocarboxylate transporters such as MCT1 and MCT4, which can be used for treatment of medical conditions wherein treatment of the condition with a compound having an inhibitor effect on MCT1, MCT4, or both is medically indicated. Compounds of the invention can have antitumor, antidiabetes, anti-inflammatory, or immunosuppressive pharmacological effects, and can be effective for treatment of cancer and of type II diabetes.

  该发明提供了作为单羧酸转运体抑制剂有效的化合物，如MCT1和MCT4，可用于治疗需要使用对MCT1、MCT4或两者都具有抑制剂作用的化合物进行治疗的医疗状况。该发明的化合物可以具有抗肿瘤、抗糖尿病、抗炎症或免疫抑制药理作用，并可有效用于治疗癌症和2型糖尿病。