5,7-二羟基-2-(2,4,5-三羟基苯基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮 | 1621-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 5,7-二羟基-2-(2,4,5-三羟基苯基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮
• 英文名称: isoetin
• 英文别名: hieracin；5,7-dihydroxy-2-(2,4,5-trihydroxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 1621-84-7
• 化学式: C₁₅H₁₀O₇
• 分子量: 302.24
• InChiKey: DSNIERNBMAVNJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  355-360 °C
• 沸点：
  682.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.763±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2914501900

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-diisopropyloxyphenol 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 5,7-二羟基-2-(2,4,5-三羟基苯基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on flavone derivatives. XIV. Synthesis of 2',4',5'-trioxygenated flavones.

  摘要：

  为了证实所提出的结构，我们合成了 B 环中 C-2'、C-4'和 C-5' 含氧的七种天然黄酮及其异构体。合成的黄酮 1、2、3a、5、7 和 8 与相应的天然黄酮相同，但 4a 不相同。本文讨论了这些黄酮的光谱特性。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.4935

文献信息

• Flavonoids and other phenolics from Artemisia hispanica
  作者：J.Alberto Marco、Oscar Barberá、Santiago Rodríguez、Concepción Domingo、Joaquin Adell

  DOI：10.1016/0031-9422(88)80018-9

  日期：1988.1

  4′-tetrahydroxy-6,5′-dimethoxyflavone, 5,7,3′-trihydroxy-6,4′,5′-trimethoxyflavone, arteanoflavone, cirsilineol, penduletin, axillarin, jaceosidin, apigenin, luteolin, p-hydroxyacetophenone, 4-(p-hydroxyphenyl) butan-2-one, methyl caffeate, esculetin, apigenin 7-glucoside, luteolin 7-glucoside and the new flavonoids 5,3′,4′-trihydroxy-6,7,5′-trimethoxyflavone and isoetin 5′-glucoside.

  摘要 提取青蒿地上部分并进行色谱分离，得到金菊苣素、金黄脾醇 D、5,7,3',4'-四羟基-6,5'-二甲氧基黄酮、5,7,3'-三羟基-6,4'、 5'-三甲氧基黄酮、青蒿素、西林醇、钟摆素、木犀草素、jaceosidin、芹菜素、木犀草素、对羟基苯乙酮、4-(对羟基苯基)butan-2-one、咖啡酸甲酯、七叶树素、芹菜素 7-葡萄糖苷、木犀草素7以及新的类黄酮 5,3',4'-三羟基-6,7,5'-三甲氧基黄酮和异黄酮 5'-葡萄糖苷。
• Modulation of peroxisome proliferator-activated receptors
  申请人：Abgenomics Corporation

  公开号：EP1803809A2

  公开（公告）日：2007-07-04

  A method of treating a peroxisome proliferators-activated receptors related disease by administering to a subject in need thereof an effective amount of a modulator of 15-keto prostaglandin-Δ13-reductase. Also disclosed are methods of identifying a compound for inhibiting activity of the reductase and of lowering blood glucose levels by administering to a subject an effective amount of a reductase inhibitor.

  一种治疗与过氧化物酶体增殖物激活受体有关的疾病的方法，其方法是向有需要的受试者施用有效量的15-酮前列腺素-Δ13-还原酶调节剂。还公开了通过向受试者施用有效量的还原酶抑制剂来鉴定抑制还原酶活性和降低血糖水平的化合物的方法。
• Synthetic studies on flavone derivatives. XIV. Synthesis of 2',4',5'-trioxygenated flavones.
  作者：MUNEKAZU IINUMA、KIYOSHI IWASHIMA、SHIN MATSUURA

  DOI：10.1248/cpb.32.4935

  日期：——

  Seven naturally occurring flavones oxygenated at C-2', C-4' and C-5' in ring B were synthesized, together with their isomers, to confirm the proposed structures. The synthesized flavones 1, 2, 3a, 5, 7 and 8 were identical with the corresponding natural flavones, but 4a was not. The spectral properties of these flavones are discussed.

  为了证实所提出的结构，我们合成了 B 环中 C-2'、C-4'和 C-5' 含氧的七种天然黄酮及其异构体。合成的黄酮 1、2、3a、5、7 和 8 与相应的天然黄酮相同，但 4a 不相同。本文讨论了这些黄酮的光谱特性。