Methyl 2-oxocyclopentyloxalate | 63053-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 2-oxocyclopentyloxalate
• 英文别名: 2-Methoxalyl-cyclopentanon；Methyl 2-oxo-2-(2-oxocyclopentyl)acetate
• CAS: 63053-54-3
• 化学式: C₈H₁₀O₄
• mdl: MFCD06644285
• 分子量: 170.165
• InChiKey: VTYYHQNFQPOVDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-oxocyclopentyloxalate 、 sodium glyoxylate 在 disodium hydrogenphosphate 、 potassium dihydrogenphosphate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到NG-P27
  参考文献：
  名称：

  Bonadies, Francesco; Scarpati, Maria Luisa, Gazzetta Chimica Italiana, 1983, vol. 113, # 7/8, p. 421 - 426

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  sodium methylate 、 环戊酮 、 草酸二乙酯 以 甲醇 为溶剂， 生成 Methyl 2-oxocyclopentyloxalate
  参考文献：
  名称：

  Budesinsky,Z.; Roubinek,F., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1961, vol. 26, p. 2871 - 2884

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [DE] SUBSTITUIERTE CYCLOALKENE UND IHRE VERWENDUNG ALS MIKROBIZIDE, INSBESONDERE ALS FUNGIZIDE<br/>[EN] SUBSTITUTED CYCLOALKENES AND THEIR USE AS MICROBICIDES, ESPECIALLY AS FUNGICIDES<br/>[FR] CYCLOALCENES SUBSTITUES ET LEUR UTILISATION COMME MICROBICIDES, NOTAMMENT COMME FONGICIDES
  申请人：BAYER AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1996031463A1

  公开（公告）日：1996-10-10

  (DE) Die Erfindung betrifft substituierte Cycloalkene der allgemeinen Formel (I), mehrere Verfahren zu ihrer Herstellung, sowie Zwischenprodukte und mehrere Verfahren zu deren Herstellung, in welcher E für Methyliden oder Stickstoff steht, G für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Hydroxy, Alkyl, Halogenalkyl oder Cycloalkyl substituiertes Alkandiyl oder Alkindiyl oder eine der nachstehenden Gruppierungen -Q-CQ-, -CQ-Q-, -CH2-Q-, -Q-CH2-, -CQ-Q-CH2-, -CH2-Q-CQ-, -O-CQ-CH2-, -Q-CQ-Q-CH2-, -N=N-, -S(O)n-, -CH2-S(O)n-, -CQ-, -S(O)n-CH2-, -C(R1)=N-O-, -C(R1)=N-O-CH2-, -N(R2)-, -CQ-N(R2)-, -N(R2)-CQ-, -Q-CQ-N(R2)-, -N=C(R1)-Q-CH2-, -N(R2)-CQ-Q-, -CQ-N(R2)-CQ-Q-, -N(R2)-CQ-Q-CH2-, -Q-C(R1)=N-O-CH2-, -N(R2)-C(R1)=N-O-CH2-, -O-CH2-C(R1)=N-O-CH2-, -N=N-C(R1)=N-O-CH2-, -T-Ar1- oder -T-Ar1-Q- steht, wobei Ar1 für gegebenenfalls substituiertes Arylen, Heteroarylen, Cycloalkylen oder Heterocycloalkylen steht, Q für Sauerstoff oder Schwefel steht, T für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -CH2-O-, CH2-S- oder für gegebenenfalls substituiertes Alkandiyl steht, m für 0, 1 oder 2 steht, R für Alkyl, Alkoxy, Amino, Hydroxylamino, Alkoxyamino, Alkylamino oder Dialkylamino steht, Y für Methylen, Sauerstoff, Schwefel, oder eine gegebenenfalls durch Alkyl substituierte Imino-Gruppierung ('Azamethylen', NH, N-Alkyl) steht und Z für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Aryl oder Heterocyclyl steht, wobei wenn E für Stickstoff steht, G auch gegebenenfalls durch Halogen, Hydroxy, Alkyl, Halogenalkyl oder Cycloalkyl substituiertes Alkendiyl oder -CH2-O-N=C(R1)- bedeutet. Verbindungen der Formel (I) weisen eine starke mikrobizide Wirkung auf und werden zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen praktisch eingesetzt. Die Wirkstoffe sind für den Gebrauch als Pflanzenschutzmittel, insbesondere als Fungizide geeignet.(EN) The invention pertains to substituted cycloalkenes of general formula (I) and several methods of preparing them, as well as intermediate products and several methods for preparing them. In this formula (I), E stands for methylidene or nitrogen; G is a simple bond, oxygen, sulfur or alkandiyl or alkindiyl optionally substituted by halogen, hydroxy, alkyl, alkyl halide or cycloalkyl, or one of the following groups: -Q-CQ-, -CQ-Q-, -CH2-Q-, -Q-CH2-, -CQ-Q-CH2-, -CH2-Q-CQ-, -O-CQ-CH2-, -Q-CQ-Q-CH2-, -N=N-, -S(O)n-, -CH2-S(O)n-, -CQ-, -S(O)n-CH2-, -C(R1)=N-O-, -C(R1)=N-O-CH2-, -N(R2)-, -CQ-N(R2)-, -N(R2)-CQ-, -Q-CQ-N(R2)-, -N=C(R1)-Q-CH2-, -N(R2)-CQ-Q-, -CQ-N(R2)-CQ-Q-, -N(R2)-CQ-Q-CH2-, -Q-C(R1)=N-O-CH2-, -N(R2)-C(R1)=N-O-CH2-, -O-CH2-C(R1)=N-O-CH2-, -N=N-C(R1)=N-O-CH2-, -T-Ar1- or -T-Ar1-Q- wherein Ar1 is optionally substituted arylene, heteroarylene, cycloalkylene or heterocycloalkylene, Q is oxygen or sulfur; T is a simple bond, oxygen, sulfur, -CH2-O-, CH2-S- or optionally substituted alkandiyl; m is 0, 1 or 2; R is alkyl, alkoxy, amino, hydroxylamino, alkoxyamino, alkylamino or dialkylamino; Y is methylene, oxygen, sulfur or an imino group ('azamethylene', NH, N- alkyl) optionally substituted by alkyl, and Z is optionally substituted alkyl, alkenyl, alkinyl, cycloalkyl, aryl or heterocyclyl. If E is oxygen, G is also alkendiyl optionally substituted by halogen, hydroxy, alkyl, alkyl halide or cycloalkyl, or -CH2-O-N=C(R1)-. Compounds of formula (I) have a strong antimicrobial action and are used to combat undesirable microorganisms. The active ingredients are suitable for use as plant protectives, especially as fungicides.(FR) L'invention concerne des cycloalcènes substitués de la formule générale (I), plusieurs procédés permettant de les préparer, ainsi que des produits intermédiaires et plusieurs procédés de production appropriés. Dans cette formule (I), E désigne méthylidène ou azote; G désigne une liaison simple, oxygène, soufre ou diyle d'alcane ou diyle d'alkine éventuellement substitué par halogène, hydroxy, alkyle, halogénure d'alkyle ou cycloalkyle, ou un des groupements suivants: -Q-CQ-, -CQ-Q-, -CH2-Q-, -Q-CH2-, -CQ-Q-CH2-, -CH2-Q-CQ-, -O-CQ-CH2-, -Q-CQ-Q-CH2-, -N=N-, -S(O)n-, -CH2-S(O)n-, -CQ-, -S(O)n-CH2-, -C(R1)=N-O-, -C(R1)=N-O-CH2-, -N(R2)-, -CQ-N(R2)-, -N(R2)-CQ-, -Q-CQ-N(R2)-, -N=C(R1)-Q-CH2-, -N(R2)-CQ-Q-, -CQ-N(R2)-CQ-Q-, -N(R2)-CQ-Q-CH2-, -Q-C(R1)=N-O-CH2-, -N(R2)-C(R1)=N-O-CH2-, -O-CH2-C(R1)=N-O-CH2-, -N=N-C(R1)=N-O-CH2-, -T-Ar1- ou -T-Ar1-Q,-, Ar1 désignant arylène substitué, hétéroarylène, cycloalkylène ou hétérocycloalkylène, Q désignant oxygène ou soufre, T désignant une liaison simple, oxygène, soufre, -CH2-O-, CH2-S- ou diyle d'alcane éventuellement substitué; m vaut 0, 1 ou 2; R désigne alkyle, alcoxy, amino, hydroxyamino, alcoxyamino, alkylamino ou dialkylamino; Y désigne méthylène, oxygène, soufre ou un groupement imino ('azaméthylène', NH, N-alkyle) éventuellement substitué par alkyle et Z désigne alkyle éventuellement substitué, alcényle, alkinyle, cycloalkyle, aryle ou hétérocyclyle. Lorsque E désigne azote, G désigne diyle d'alcène également éventuellement substitué par halogène, hydroxy, alkyle, halogénure d'alkyle ou cycloalkyle, ou -CH2-O-N=C(R1)-. Les composés de la formule (I) ont une action microbicide marquée et s'utilisent pour lutter contre des micro-organismes indésirables. Les principes actifs s'utilisent comme produits phytosanitaires, notamment comme fongicides.

  (德)一种催化剂处理含多个取代基的环烷二烯化合物，提供多种制备方法以及上述化合物的中间体和以不同方式取代的中间体的或多步制备方法，其中E代表甲基二烯或氮；G代表单键、氧、硫或被卤素、羟基、烷基、烷基卤素或环烷基取代的二烯烯二元或二元二烯的代换元键；Q代表硫化物或三氧化硫；T代表单键、氧、硫、-CH2-O-、CH2-S-或被烷基、烷基卤素或环烷基取代的烯键；m为0、1或2；R代表烷基、醚基、氨基、羟基氨基、烷基二元胺或二元烷基氨基；Y代表-CH2-，氧、硫或被烷基取代的二胺（'azamethylene'，NH， N-烷基）；Z表示被烷基、烯基、刚二烯基、环烷基、苯基或非苯环烷基取代的烷基。如果E是氧，那么G也是广二烯二元或被烷基、羟基、烷基、烷基卤素或环烷基取代的二烯枚二元的代换元键，或者-CH2-O-N=C(R1)-。化合物(I)首先具有很强的抑菌活性，并且在杀灭不希望存在的微生物方面有实用性。活性组分为植物保护剂，尤其是在 fungicidically方面具有实用性。 (法) Une invention concerne des cycloalkènes substitués conformes à la formule générale (I), plusieursProcédés de synthèse Various methods de préparation, aussi bien que des produits intermédiaires et desProcédés de synthèse appropriés. Dans cette formule (I), E désigne methyliqué ou azote; G désigne une liaison simple, oxigène, soufre ou dielsen, dienol, ou dienolé, remplacé au optional par halogène, hydroxy, alkyl, alkyl halcoin cycloalkyl, ou l'un des groupements suivants: -Q-CQ-, -CQ-Q-, -CH2-Q-, -Q-CH2-, -CQ-Q-CH2-, -CH2-Q-CQ-, -O-CQ-CH2-, -Q-CQ-Q-CH2-, -N=N-, -S(O)n-, -CH2-S(O)n-, -CQ-, -S(O)n-CH2-, -C(R1)=N-O-, -C(R1)=N-O-CH2-, -N(R2)-, -CQ-N(R2)-, -N(R2)-CQ-, -Q-CQ-N(R2)-, -N=C(R1)-Q-CH2-, -N(R2)-CQ-Q-, -CQ-N(R2)-CQ-Q-, -N(R2)-CQ-Q-CH2-, -Q-C(R1)=N-O-CH2-, -N(R2)-C(R1)=N-O-CH2-, -O-CH2-C(R1)=N-O-CH2-, -N=N-C(R1)=N-O-CH2-, -T-Ar1- ou -T-Ar1-Q-. Ici, Ar1 désigne un arylène substitué, hétéroarylène, cycloalkylène ou hétérocycloalkylène, Q désigne oxigène ou soufre; T désigne une liaison simple,oxigène, soufre, -CH2-O-, CH2-S-, ou dienol, remplacé au optional par烷基、烷基卤素 ou ringalkyl; m vaut 0, 1 ou 2; R désigne alkyl, alcoxy, amino, hydroxylamino, alkoxyamino, alkylamino ou dialkylamino; Y désigne methylene, oxigène, soufre ou un groupement imino ('azaméthylène', NH, N-alkyle) remplacé au optional par alkyle et Z désigne alkyle, alkényle, alkinyle, cycloalkyle, aryle ou hétérocyclyle. Lorsque E désigne azote, G désigne un dienol,Remplacé au optional par halogène, hydroxy, alkyl, alkyl-halSink, ou ringalkyl, ou -CH2-O-N=C(R1)-. Les compositions conformes à la formule (I) ont une action inhibitive des micro-organismes marquée et sont utilisées pour éliminer des micro-organismes inutiles. Les principes actifs s Vulgent comme des produits phyto Sanitis, etc., mystery comme des fungicides.
• Yakimovich,S.I. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1977, vol. 13, p. 238 - 244
  作者：Yakimovich,S.I. et al.

  DOI：——

  日期：——
• SUBSTITUIERTE CYCLOALKENE UND IHRE VERWENDUNG ALS MIKROBIZIDE, INSBESONDERE ALS FUNGIZIDE
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0820436B1

  公开（公告）日：2001-12-12
• US6150374A
  申请人：——

  公开号：US6150374A

  公开（公告）日：2000-11-21
• US6437127B1
  申请人：——

  公开号：US6437127B1

  公开（公告）日：2002-08-20