2,3-bis(3,4,5-trimethoxybenzyl)-4-butanolide | 117407-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: 2,3-bis(3,4,5-trimethoxybenzyl)-4-butanolide
• 英文别名: 2,3-bis[1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-methyl]butanolide；Cubebininolide；3,4-bis[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]oxolan-2-one
• CAS: 117407-00-8
• 化学式: C₂₄H₃₀O₈
• 分子量: 446.497
• InChiKey: VUNCHONBJWJYID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iron(III) perchlorate 、 2,3-bis(3,4,5-trimethoxybenzyl)-4-butanolide 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以57%的产率得到3a,4,13,13a-tetrahydro-6,7,8,9,10,11-hexamethoxydibenzo[4,5:6,7]-cycloocta[1,2-c]furan-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Polycyclic compounds, their preparation and their use as phosphodiesterases inhibitors

  摘要：

  多环化合物（I）可以按照以下反应式制备：其中R₁-R₈分别表示氢原子、羟基、烷氧基或取代或未取代的苄氧基，或相邻的R₁-R₈之间结合形成烷二氧基基团；A是一种烷基基团，可以被一个或多个烷氧羰基基团取代，也可以被一个或多个烷氧羰基基团取代的烯基基团，或者由以下任一公式表示的基团：

  公开号：

  EP0594890A1
• 作为产物：
  描述：

  (E,E)-2,3-di(3,4,5-trimethoxybenzylidene)succinic acid 在 H4Ru4(CO)84 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 180.0 ℃ 、28.0 MPa 条件下， 反应 48.0h， 以93%的产率得到2,3-bis(3,4,5-trimethoxybenzyl)-4-butanolide
  参考文献：
  名称：

  New Synthetic Route to Butanolide Lignans by a Ruthenium Complex Catalyzed Hydrogenation of the Corresponding Stobbe's Fulgenic Acids

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-88-4321

文献信息

• Process for the preparation of polycyclic compounds using ferric
  申请人：Tsumura & Co.

  公开号：US05321135A1

  公开（公告）日：1994-06-14

  Polycyclic compounds (I) can be prepared in accordance with the following reaction formula: ##STR1## wherein R.sub.1 -R.sub.8 each represents a hydrogen atom, a hydroxyl group, an alkoxyl group or a substituted or unsubstituted benzyloxy group or neighboring two groups of R.sub.1 -R.sub.8 are coupled together to form an alkylenedioxy group; and A is an alkylene group which may be substituted by one or more alkoxycarbonyl groups, an alkenylene group which may be substituted by one or more alkoxycarbonyl groups, or a group represented by any one of the following formulas: ##STR2##

  多环化合物（I）可以根据以下反应方程式制备：其中R.sub.1-R.sub.8分别表示氢原子、羟基、烷氧基或取代或未取代的苄氧基，或相邻的R.sub.1-R.sub.8两个基团偶合在一起形成亚烷二氧基基团；A是一个烷基基团，可以被一个或多个烷氧羰基基团取代，也可以是一个烯烃基团，可以被一个或多个烷氧羰基基团取代，或者是由以下任一公式代表的基团：
• The Migration of Double Bond under the Neutral Conditions. The Transformation of α-Alkylidene Cyclic Carbonyl Compounds to α,β-Unsaturated Cyclic Carbonyl Compounds
  作者：Masahide Tanaka、Hiroshi Mitsuhashi、Masao Maruno、Takeshi Wakamatsu

  DOI：10.1246/cl.1994.1455

  日期：1994.8

  transformation of α-alkylidene cyclic carbonyl compounds to α,β-unsaturated cyclic carbonyl compounds was achieved. In the presence of catalytic amount of triethylsilane, tris(triphenylphosphine)rhodium chloride was found to affect the migration of double bonds. Because of the neutral nature of reaction medium, the reaction proceeded in a clean manner without side reactions.

  实现了α-亚烷基环状羰基化合物向α,β-不饱和环状羰基化合物的转化。在催化量的三乙基硅烷存在下，发现三（三苯基膦）氯化铑会影响双键的迁移。由于反应介质的中性性质，反应以干净的方式进行，没有副反应。
• Process for the preparation of polycyclic compounds
  申请人：TSUMURA & CO.

  公开号：EP0511666A1

  公开（公告）日：1992-11-04

  Polycyclic compounds (I) can be prepared in accordance with the following reaction formula: wherein R₁-R₈ each represents a hydrogen atom, a hydroxyl group, an alkoxyl group or a substituted or unsubstituted benzyloxy group or neighboring two groups of R₁-R₈ are coupled together to form an alkylenedioxy group; and A is an alkylene group which may be substituted by one or more alkoxycarbonyl groups, an alkenylene group which may be substituted by one or more alkoxycarbonyl groups, or a group represented by any one of the following formulas:

  多环化合物 (I) 可根据以下反应式制备： 其中 R₁-R₈各自代表一个氢原子、一个羟基、一个烷氧基或一个取代或未取代的苄氧基，或 R₁-R₈ 的相邻两个基团连接在一起形成一个烷二氧基；A 是可被一个或多个烷氧羰基取代的亚烷基、可被一个或多个烷氧羰基取代的烯基、或由以下任何一个式子表示的基团：
• Stereoselective Synthesis of Methoxy Substituted 2, 3-Dibenzylbutyrolactones Via Organic Phosphonates
  作者：Reinaldo S. Compagnone、Alírica Suárez

  DOI：10.1080/00397919209409252

  日期：1992.11

  A highly convergent, short and stereoselective synthesis of a series of methoxy substituted 2,3-dibenzylbutyrolactones was achieved using a Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) reaction as the key step in overall yields above 32%.
• Tanaka Masahide, Mitsuhashi Hiroshi, Maruno Masao, Wakamats Takeshi, Chem. Lett, (1994) N 8, S 1455-1458
  作者：Tanaka Masahide, Mitsuhashi Hiroshi, Maruno Masao, Wakamats Takeshi

  DOI：——

  日期：——