2'-hydroxy-2,4',6'-trimethoxyacetophenone | 17874-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2'-hydroxy-2,4',6'-trimethoxyacetophenone
• 英文别名: 1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxy-phenyl)-2-methoxy-ethanone；1-(2-Hydroxy-4,6-dimethoxy-phenyl)-2-methoxy-aethanon；2'-hydroxy-2,4',6'-trimethoxy-acetophenone；2-Methoxy-1-(6-hydroxy-2.4-dimethoxy-phenyl)-aethanon-(1)；1-(2-Hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)-2-methoxyethanone
• CAS: 17874-42-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O₅
• 分子量: 226.229
• InChiKey: WKGYQHYYELHOBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104–106°C
• 沸点：
  392.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-hydroxy-2,4',6'-trimethoxyacetophenone 在 三氯化铝 、 potassium-<4-benzoyloxy benzoate> 、 硝基苯 作用下， 生成 鼠李柠檬素
  参考文献：
  名称：

  31.山萘酚单甲醚的合成及鼠李糖胞苷的组成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9470000122
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氢氧化钾 作用下， 生成 2'-hydroxy-2,4',6'-trimethoxyacetophenone
  参考文献：
  名称：

  Akai; Nakazawa, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1935, vol. 55, p. 719,726; dtsch. Ref. S. 135, 138

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Effective Synthesis of 3-Methoxyflavones via 1-(2-Hydroxyphenyl)-2-methoxy-3-phenyl-1,3-propanediones
  作者：Jae-In Lee、Se-Bin Park

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.4.1379

  日期：2012.4.20

  3-methoxyphenol (1) and 3,5-dimethoxyphenol (2), respectively, with methoxyacetyl chloride in the presence of aluminum chloride in 1,1,2,2-tetrachloroethane (Scheme 1). The electrophilic aromatic substitution by 2-methoxyacetylium cation occurred exclusively in the 6-position of 1 and the 2-position of 2 and afforded 3 and 4 with 82% and 73% yields, respectively, after acidic workup and chromatographic separation

  但产量非常低。10 类似地，2'-羟基查耳酮与碱性过氧化氢 11 或黄酮与二甲基二环氧乙烷 12 的两个氧化过程得到 3-羟基黄酮，然后用硫酸二甲酯将其转化为 3-甲氧基黄酮，但前者的收率总体较低，而后者需要多个步骤。尽管已经报道了一些制备 3-甲氧基黄酮的方法，但问题的范围尚未得到充分研究。作为我们扩展黄酮研究的一部分，13 我们描述了在相对温和的条件下以高产率通过 1-(2-羟基苯基)-2-甲氧基-3-苯基-1,3 丙二酮作为关键中间体有效合成 3-甲氧基黄酮。2'-羟基-2,4'-二甲氧基苯乙酮 (3) 和 2'-羟基-2,4',6' -三甲氧基苯乙酮 (4) 分别由 3-甲氧基苯酚 (1) 和 3,5-二甲氧基苯酚 (2) 与甲氧基乙酰氯在氯化铝存在下在 1,1,2,2-四氯乙烷中制备（方案 1）。在酸性处理和色谱分离后，2-甲氧基乙酰鎓阳离子的亲电芳族取代仅发生在 1 的 6 位和
• 3-Alkoxyflavone antiviral agents
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04352792A1

  公开（公告）日：1982-10-05

  Antiviral compositions containing 3-alkoxyflavone compounds as their active ingredients are disclosed.

  抗病毒组合物包含3-烷氧基黄酮化合物作为其活性成分。
• Aspects of the Algar-Flynn-Oyamada (AFO) reaction
  作者：Michael Bennett、Anthony J. Burke、W. Ivo O'Sullivan

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00334-1

  日期：1996.5

  convenient method for the synthesis of 2-aryl-3-hydroxy-4H-1-benzopyran-4-ones (flavonols), 2-aryl-2,3-dihydro-3-hydroxy-4H-1-benzopyran-4-ones (2,3-dihydroflavonols), 2-arylidenebenzo[b]furan-3(2H)-ones (aurones) and other flavonoid compounds. Oxidation of substrates bearing a 6′-substituent was initially believed to proceed through an epoxide intermediate, giving aurones or benzofuran-3(2H)-one derivatives

  用碱性过氧化氢氧化2'-羟基查耳酮1（通常称为Algar，Flynn和Oyamada（AFO）反应）是合成2-芳基-3-羟基-4H-1苯并吡喃-4-基的便捷方法一（黄酮醇），2-芳基-2,3-二氢-3-羟基-4H-1-苯并吡喃-4-酮（2,3-二氢黄酮醇），2-亚芳基苯并[b]呋喃-3（2H）-酮（金）和其他类黄酮化合物。最初认为带有6'取代基的底物的氧化过程是通过环氧化物中间体进行的，从而以金酮或苯并呋喃3（2H）-一衍生物为主要反应产物。当它被观察到，（Z）-2'-羟基-α，4'，的AFO氧化6'- trimethoxychalcone得到这是有争议赤-α甲氧基苯并呋喃-3-酮7（方案3），而不是苏-异构体，如果环氧化物是中间体，则是预期的。本文描述了证据表明当使用2'-羟基-6'-取代的底物时，环氧化物可以是该反应的中间体。
• Comparison of Real-Time Instruments Used To Monitor Airborne Particulate Matter
  作者：Albert Chung、Daniel P.Y. Chang、Michael J. Kleeman、Kevin D. Perry、Thomas A. Cahill、Dabrina Dutcher、Eric M. McDougall、Kenneth Stroud

  DOI：10.1080/10473289.2001.10464254

  日期：2001.1

  approximately equal to the concentration of NH4NO3 observed to be present in the airborne particles. The performance of the Dusttrak sampler and the integrating nephelometer was affected by the size distribution of airborne particulate matter. The performance of the BAM, the integrating nephelometer, the CAMM, the Dusttrak sampler, and the TEOM was not strongly affected by temperature, relative humidity,

  在1998年12月2日至1999年1月31日期间，将使用五个实时连续机载颗粒物监测器收集的测量值与使用基于参考过滤器的采样器在加利福尼亚州贝克斯菲尔德进行的测量结果进行了比较。该分析的目的是评估每台仪器都用于实时连续监测网络，该网络旨在在冬季在圣华金山谷南部测量空气动力学直径小于2.5微米（PM2.5）的空气中颗粒的质量。发现使用β衰减监测器（BAM），积分浊度计和连续气溶胶质量监测器（CAMM）进行的空气中颗粒物质量的测量与基于过滤器的采样器的参考测量具有很好的相关性。在整个研究过程中，Dusttrak气溶胶采样器高估了空气中颗粒物浓度约3倍。发现使用锥形元素振荡微量天平（TEOM）进行的空气传播颗粒物质的测量值比基于过滤器的参考测量值低约等于观察到的空气传播颗粒中NH4NO3的浓度。尘埃克采样器和浊度仪的性能受空气中颗粒物尺寸分布的影响。在当前研究条件范围内，温度，相对湿度，风速或风向
• Neue Flavonderivate, deren Herstellung, diese neuen und bekannte Flavone als antivirale Wirkstoffe und sie enthaltende pharmazeutische Präparate
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0019081A1

  公开（公告）日：1980-11-26

  Antiviral aktive Verbindungen der Formel worin R, Hydroxy, Niederalkoxy, Niederalkanoyloxy, Niederalkoxycarbonyloxy oder Nicotinoyloxy; R2 Hydroxy oder Niederalkoxy; R3 Wasserstoff oder Niederalkoxy; R4 Wasserstoff, Hydroxy oder Niederalkoxy; R5 Hydroxy, Niederalkoxy, Niederalkanoyloxy, Aminoacyloxy, Glycosyloxy, einen Hydroxysubstituierten Dicarbonsäurerest, Amino, Nicotinoyloxy oder Niederalkoxycarbonyloxy und R6 Niederalkoxy darstellen, pharmazeutische Präparate enthaltend eine Verbindung der allgemeinen Formel und ein Verfahren zur Herstellung von neuen Verbindungen der Formel I.

  式中的抗病毒活性化合物 其中 R 是羟基、低级烷氧基、低级烷酰氧基、低级烷氧基羰酰氧基或烟酰氧基； R2 羟基或低级烷氧基 R3 氢或低级烷氧基 R4 氢、羟基或低级烷氧基； R5 是羟基、低级烷氧基、低级烷酰氧基、氨基乙酰氧基、糖酰氧基、羟基取代的二羧酸残基、氨基、烟酰氧基或低级烷氧基羰酰氧基；和 R6 是低级烷氧基、 含有通式化合物的药物组合物，以及制备新的式 I 化合物的工艺。