2,4,6-三甲氧基-1-苯并呋喃-3-酮 | 88092-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 2,4,6-三甲氧基-1-苯并呋喃-3-酮
• 英文名称: 2-methoxy-4,6-dimethoxy coumarane-3-one
• 英文别名: 2,4,6-trimethoxybenzofuran-3(2H)-one；2,4,6-Trimethoxy-1-benzofuran-3(2H)-one；2,4,6-trimethoxy-1-benzofuran-3-one
• CAS: 88092-54-0
• 化学式: C₁₁H₁₂O₅
• 分子量: 224.213
• InChiKey: UZJZPCBXBVPLTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-三甲氧基-1-苯并呋喃-3-酮 在 吡啶 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 50.25h， 生成 (αRS,βSR)-2-(acetoxy-4-nitrophenylmethyl)-2,4,6-trimethoxybenzo[b]furan-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Algar-Flynn-Oyamada（AFO）反应的各个方面

  摘要：

  用碱性过氧化氢氧化2'-羟基查耳酮1（通常称为Algar，Flynn和Oyamada（AFO）反应）是合成2-芳基-3-羟基-4H-1苯并吡喃-4-基的便捷方法一（黄酮醇），2-芳基-2,3-二氢-3-羟基-4H-1-苯并吡喃-4-酮（2,3-二氢黄酮醇），2-亚芳基苯并[b]呋喃-3（2H）-酮（金）和其他类黄酮化合物。最初认为带有6'取代基的底物的氧化过程是通过环氧化物中间体进行的，从而以金酮或苯并呋喃3（2H）-一衍生物为主要反应产物。当它被观察到，（Z）-2'-羟基-α，4'，的AFO氧化6'- trimethoxychalcone得到这是有争议赤-α甲氧基苯并呋喃-3-酮7（方案3），而不是苏-异构体，如果环氧化物是中间体，则是预期的。本文描述了证据表明当使用2'-羟基-6'-取代的底物时，环氧化物可以是该反应的中间体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00334-1
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二甲氧基-1-苯并呋喃-3(2H)-酮 在 溴 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 80.25h， 生成 2,4,6-三甲氧基-1-苯并呋喃-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Algar-Flynn-Oyamada（AFO）反应的各个方面

  摘要：

  用碱性过氧化氢氧化2'-羟基查耳酮1（通常称为Algar，Flynn和Oyamada（AFO）反应）是合成2-芳基-3-羟基-4H-1苯并吡喃-4-基的便捷方法一（黄酮醇），2-芳基-2,3-二氢-3-羟基-4H-1-苯并吡喃-4-酮（2,3-二氢黄酮醇），2-亚芳基苯并[b]呋喃-3（2H）-酮（金）和其他类黄酮化合物。最初认为带有6'取代基的底物的氧化过程是通过环氧化物中间体进行的，从而以金酮或苯并呋喃3（2H）-一衍生物为主要反应产物。当它被观察到，（Z）-2'-羟基-α，4'，的AFO氧化6'- trimethoxychalcone得到这是有争议赤-α甲氧基苯并呋喃-3-酮7（方案3），而不是苏-异构体，如果环氧化物是中间体，则是预期的。本文描述了证据表明当使用2'-羟基-6'-取代的底物时，环氧化物可以是该反应的中间体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00334-1

文献信息

• Varma, Manju; Varma, Rajender S.; Parthasarathy, Madhanam R., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1983, vol. 325, # 3, p. 382 - 386
  作者：Varma, Manju、Varma, Rajender S.、Parthasarathy, Madhanam R.

  DOI：——

  日期：——
• Aspects of the Algar-Flynn-Oyamada (AFO) reaction
  作者：Michael Bennett、Anthony J. Burke、W. Ivo O'Sullivan

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00334-1

  日期：1996.5

  convenient method for the synthesis of 2-aryl-3-hydroxy-4H-1-benzopyran-4-ones (flavonols), 2-aryl-2,3-dihydro-3-hydroxy-4H-1-benzopyran-4-ones (2,3-dihydroflavonols), 2-arylidenebenzo[b]furan-3(2H)-ones (aurones) and other flavonoid compounds. Oxidation of substrates bearing a 6′-substituent was initially believed to proceed through an epoxide intermediate, giving aurones or benzofuran-3(2H)-one derivatives

  用碱性过氧化氢氧化2'-羟基查耳酮1（通常称为Algar，Flynn和Oyamada（AFO）反应）是合成2-芳基-3-羟基-4H-1苯并吡喃-4-基的便捷方法一（黄酮醇），2-芳基-2,3-二氢-3-羟基-4H-1-苯并吡喃-4-酮（2,3-二氢黄酮醇），2-亚芳基苯并[b]呋喃-3（2H）-酮（金）和其他类黄酮化合物。最初认为带有6'取代基的底物的氧化过程是通过环氧化物中间体进行的，从而以金酮或苯并呋喃3（2H）-一衍生物为主要反应产物。当它被观察到，（Z）-2'-羟基-α，4'，的AFO氧化6'- trimethoxychalcone得到这是有争议赤-α甲氧基苯并呋喃-3-酮7（方案3），而不是苏-异构体，如果环氧化物是中间体，则是预期的。本文描述了证据表明当使用2'-羟基-6'-取代的底物时，环氧化物可以是该反应的中间体。