4-羟基-6-甲氧基苯并呋喃-3(2H)-酮 | 24009-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 4-羟基-6-甲氧基苯并呋喃-3(2H)-酮
• 英文名称: 4-hydroxy-6-methoxybenzofuran-3(2H)-one
• 英文别名: 4-hydroxy-6-methoxy-1-benzofuran-3-one
• CAS: 24009-55-0
• 化学式: C₉H₈O₄
• 分子量: 180.16
• InChiKey: GJWUTAJGAYLDEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-甲醛 、 4-羟基-6-甲氧基苯并呋喃-3(2H)-酮 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以37%的产率得到(Z)-2-((5-chloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)methylene)-4-hydroxy-6-methoxybenzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  天然产物具有抗癌活性的PIM1抑制剂的基于结构的虚拟筛选和从头设计

  摘要：

  背景：由于细胞增殖的增强和细胞凋亡的抑制作用，莫洛尼氏鼠白血病（PIM）1激酶的前病毒插入位点已成为多种人类癌症的治疗靶标。方法：为了鉴定有效的PIM1激酶抑制剂，通过引入适当的脱水能项改善了蛋白质-配体结合自由能功能，对植物来源的天然产物进行了基于结构的虚拟筛选和从头设计。结果：作为后续酶抑制试验的结果，发现了四类PIM1激酶抑制剂，其生化潜能范围从低微摩尔水平到亚微摩尔水平。大量对接模拟的结果表明，抑制活性源于多个氢键的形成以及ATP结合位点的疏水相互作用。通过化学修饰2-亚苄基苯并呋喃3（2）来优化生化效能H）-一个支架导致发现了几种对人乳腺癌细胞系具有抗增殖活性的纳摩尔抑制剂。结论：这些新的PIM1激酶抑制剂有望成为抗癌药物开发的新起点。

  DOI：

  10.3390/ph14030275
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1-(2,4,6-三羟基苯基)乙酮 在 aluminum (III) chloride 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-羟基-6-甲氧基苯并呋喃-3(2H)-酮
  参考文献：
  名称：

  用于治疗阿尔茨海默氏病的多功能药物4-羟基金酮衍生物的合成和评估。

  摘要：

  设计合成了一系列的4-羟基金酮衍生物，并将其评估为治疗阿尔茨海默氏病的潜在多功能剂。结果表明，大多数衍生物表现出良好的多功能性能。其中，化合物14e在25μM时表现出良好的自我抑制和Cu（2+）诱导的Aβ1-42聚集的抑制活性，分别为99.2％和84.0％，并且具有高抗氧化活性，其值为Trolox的1.90倍。此外，14e还显示出对单胺氧化酶A和B的显着抑制活性，IC50值分别为0.271μM和0.393μM。然而，6-甲氧基金氧烷15a-c显示出对MAO-B的极好的选择性。此外，代表性化合物14e和15b在体外显示出良好的金属螯合能力和血脑屏障（BBB）渗透性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.04.012

文献信息

• Comparison of Real-Time Instruments Used To Monitor Airborne Particulate Matter
  作者：Albert Chung、Daniel P.Y. Chang、Michael J. Kleeman、Kevin D. Perry、Thomas A. Cahill、Dabrina Dutcher、Eric M. McDougall、Kenneth Stroud

  DOI：10.1080/10473289.2001.10464254

  日期：2001.1

  approximately equal to the concentration of NH4NO3 observed to be present in the airborne particles. The performance of the Dusttrak sampler and the integrating nephelometer was affected by the size distribution of airborne particulate matter. The performance of the BAM, the integrating nephelometer, the CAMM, the Dusttrak sampler, and the TEOM was not strongly affected by temperature, relative humidity,

  在1998年12月2日至1999年1月31日期间，将使用五个实时连续机载颗粒物监测器收集的测量值与使用基于参考过滤器的采样器在加利福尼亚州贝克斯菲尔德进行的测量结果进行了比较。该分析的目的是评估每台仪器都用于实时连续监测网络，该网络旨在在冬季在圣华金山谷南部测量空气动力学直径小于2.5微米（PM2.5）的空气中颗粒的质量。发现使用β衰减监测器（BAM），积分浊度计和连续气溶胶质量监测器（CAMM）进行的空气中颗粒物质量的测量与基于过滤器的采样器的参考测量具有很好的相关性。在整个研究过程中，Dusttrak气溶胶采样器高估了空气中颗粒物浓度约3倍。发现使用锥形元素振荡微量天平（TEOM）进行的空气传播颗粒物质的测量值比基于过滤器的参考测量值低约等于观察到的空气传播颗粒中NH4NO3的浓度。尘埃克采样器和浊度仪的性能受空气中颗粒物尺寸分布的影响。在当前研究条件范围内，温度，相对湿度，风速或风向
• Duncanson et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 3555,3557
  作者：Duncanson et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and evaluation of 4-hydroxyl aurone derivatives as multifunctional agents for the treatment of Alzheimer’s disease
  作者：Yan Li、Xiaoming Qiang、Li Luo、Yuxing Li、Ganyuan Xiao、Zhenghuai Tan、Yong Deng

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.04.012

  日期：2016.5

  A series of 4-hydroxyl aurone derivatives were designed synthesized and evaluated as potential multifunctional agents for the treatment of Alzheimer's disease. The results demonstrated that most of the derivatives exhibited good multifunctional properties. Among them, compound 14e displayed good inhibitory activities of self- and Cu(2+)-induced Aβ1-42 aggregation with 99.2% and 84.0% at 25μM, respectively

  设计合成了一系列的4-羟基金酮衍生物，并将其评估为治疗阿尔茨海默氏病的潜在多功能剂。结果表明，大多数衍生物表现出良好的多功能性能。其中，化合物14e在25μM时表现出良好的自我抑制和Cu（2+）诱导的Aβ1-42聚集的抑制活性，分别为99.2％和84.0％，并且具有高抗氧化活性，其值为Trolox的1.90倍。此外，14e还显示出对单胺氧化酶A和B的显着抑制活性，IC50值分别为0.271μM和0.393μM。然而，6-甲氧基金氧烷15a-c显示出对MAO-B的极好的选择性。此外，代表性化合物14e和15b在体外显示出良好的金属螯合能力和血脑屏障（BBB）渗透性。
• Structure-Based Virtual Screening and De Novo Design of PIM1 Inhibitors with Anticancer Activity from Natural Products
  作者：Hwangseo Park、Jinwon Jeon、Kewon Kim、Soyeon Choi、Sungwoo Hong

  DOI：10.3390/ph14030275

  日期：——

  potency by chemical modifications of the 2-benzylidenebenzofuran-3(2H)-one scaffold led to the discovery of several nanomolar inhibitors with antiproliferative activities against human breast cancer cell lines. Conclusions: these new PIM1 kinase inhibitors are anticipated to serve as a new starting point for the development of anticancer medicine.

  背景：由于细胞增殖的增强和细胞凋亡的抑制作用，莫洛尼氏鼠白血病（PIM）1激酶的前病毒插入位点已成为多种人类癌症的治疗靶标。方法：为了鉴定有效的PIM1激酶抑制剂，通过引入适当的脱水能项改善了蛋白质-配体结合自由能功能，对植物来源的天然产物进行了基于结构的虚拟筛选和从头设计。结果：作为后续酶抑制试验的结果，发现了四类PIM1激酶抑制剂，其生化潜能范围从低微摩尔水平到亚微摩尔水平。大量对接模拟的结果表明，抑制活性源于多个氢键的形成以及ATP结合位点的疏水相互作用。通过化学修饰2-亚苄基苯并呋喃3（2）来优化生化效能H）-一个支架导致发现了几种对人乳腺癌细胞系具有抗增殖活性的纳摩尔抑制剂。结论：这些新的PIM1激酶抑制剂有望成为抗癌药物开发的新起点。