5-amino-[2-(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolyl)ethoxy]pyridine | 157169-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-amino-[2-(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolyl)ethoxy]pyridine
• 英文别名: 5-amino-2-[2-(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolyl)ethoxy]pyridine；6-[2-(5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)ethoxy]pyridin-3-amine
• CAS: 157169-14-7
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O₂
• 分子量: 295.341
• InChiKey: GAEVRGXUAVCVFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  530.0±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯腈 、 5-amino-[2-(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolyl)ethoxy]pyridine 在 氢溴酸 、 sodium nitrite 、 copper(I) oxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.33h， 以59%的产率得到2-bromo-3-[6-[2-(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolyl)ethoxy]-3-pyridyl]propionitrile
  参考文献：
  名称：

  Novel 5-Substituted-1H-tetrazole Derivatives as Potent Glucose and Lipid Lowering Agents.

  摘要：

  合成了一系列含有噁唑基团的5-(4-烷氧基苯基烷基)-1H-四唑衍生物，并在两种遗传性肥胖和糖尿病动物模型（KKAy小鼠和Wistar肥胖大鼠）中评估了它们的抗糖尿病效果。合成是通过相应的腈与叠氮化合物反应环化进行的。大量的5-(4-烷氧基苯基烷基)-1H-四唑在KKAy小鼠中显示出强大的降血糖和降脂活性。特别是5-[3-[6-(5-甲基-2-苯基-4-噁唑基甲氧基)-3-吡啶基]丙基]-1H-四唑显示出强大的降血糖活性（ED25=0.0839 mg⋅kg−1⋅d−1），比盐酸吡格列酮（ED25=6.0 mg⋅kg−1⋅d−1）活性高出72倍。该化合物在Wistar肥胖大鼠中也显示出强大的降血糖（ED25=0.0873 mg⋅kg−1⋅d−1）和降脂效果（ED25=0.0277 mg⋅kg−1⋅d−1）。该化合物的抗糖尿病效果被认为是因为它对过氧化物酶体增殖物激活受体γ（PPARγ）具有强大的激动活性（EC50=6.75 nM）。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.100
• 作为产物：
  描述：

  2-(5-甲基-2-苯基-1,3-恶唑-4-基)-1-乙醇 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-amino-[2-(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolyl)ethoxy]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Novel 5-Substituted-1H-tetrazole Derivatives as Potent Glucose and Lipid Lowering Agents.

  摘要：

  合成了一系列含有噁唑基团的5-(4-烷氧基苯基烷基)-1H-四唑衍生物，并在两种遗传性肥胖和糖尿病动物模型（KKAy小鼠和Wistar肥胖大鼠）中评估了它们的抗糖尿病效果。合成是通过相应的腈与叠氮化合物反应环化进行的。大量的5-(4-烷氧基苯基烷基)-1H-四唑在KKAy小鼠中显示出强大的降血糖和降脂活性。特别是5-[3-[6-(5-甲基-2-苯基-4-噁唑基甲氧基)-3-吡啶基]丙基]-1H-四唑显示出强大的降血糖活性（ED25=0.0839 mg⋅kg−1⋅d−1），比盐酸吡格列酮（ED25=6.0 mg⋅kg−1⋅d−1）活性高出72倍。该化合物在Wistar肥胖大鼠中也显示出强大的降血糖（ED25=0.0873 mg⋅kg−1⋅d−1）和降脂效果（ED25=0.0277 mg⋅kg−1⋅d−1）。该化合物的抗糖尿病效果被认为是因为它对过氧化物酶体增殖物激活受体γ（PPARγ）具有强大的激动活性（EC50=6.75 nM）。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.100

文献信息

• Thiazolidinedione derivatives, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05489602A1

  公开（公告）日：1996-02-06

  The object of the present invention is to provide a new thiazolidinedione derivative exhibiting excellent hypoglycemic and hypolipidemic action. Thiazolidinedione derivative represented by the general formula: ##STR1## wherein n represents an integer from 1 to 3; A represents an aromatic 5-membered heterocyclic ring residue which has at least one nitrogen atom as a ring component atom, which is bound via a carbon atom adjacent to the nitrogen atom and which may be substituted; .cndot..cndot..cndot..cndot..cndot..cndot..cndot..cndot. is a single bond or a double bond, or pharmacologically acceptable salt thereof, is novel, and shows excellent hypoglycemic and hypolipidemic action.

  本发明的目的是提供一种展现出优异降糖和降脂作用的新噻唑烷二酮衍生物。通式表示的噻唑烷二酮衍生物如下：其中n代表1至3的整数；A代表至少有一个氮原子作为环组分原子的芳香5-成员杂环环残基，通过邻近氮原子的碳原子结合，且可能被取代；...是单键或双键，或其药理学可接受的盐，是新颖的，并展现出优异的降糖和降脂作用。
• Tetrazole derivatives, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05591862A1

  公开（公告）日：1997-01-07

  Novel tetrazole derivatives represented by the formula ##STR1## wherein n denotes an integer of 1 to 3; A is an optionally substituted heterocyclic residue; Y is a divalent hydrocarbon residue; and X is CH or N, or pharmaceutically acceptable salts thereof have excellent hypoglycemic and hypolipidemic activities.

  该专利描述了一类新型的四唑衍生物，其化学式表示为##STR1##其中n为1至3的整数，A是可选取的取代杂环残基，Y是二价的碳氢化合物残基，X为CH或N，或其药学上可接受的盐，该衍生物具有优异的降糖和降脂活性。
• Oxazolidinedione derivatives and their use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05665748A1

  公开（公告）日：1997-09-09

  Novel 2,4-oxazolidinedione compounds of the formula: ##STR1## wherein R is a hydrocarbon residue or a heterocyclic group each of which may be substituted; Y is --CO--, --CH(OH)-- or --NR.sup.3 -- (wherein R.sup.3 is an alkyl group which may be substituted); m is 0 or 1; n is 0, 1 or 2; X is CH or N; A is bivalent straight or branched hydrocarbon chain residue having 1 to 7 carbon atoms; R.sup.1 and R.sup.2 each are hydrogen or an alkyl group, or R.sup.1 and R.sup.2 are combined with each other to form a 5- to 6-membered heterocyclic group optionally containing nitrogen; L and M each are hydrogen, or L and M are combined with each other to form a bond, or pharmaceutically acceptable salts thereof, having excellent hypoglycemic and hypolipidemic activities and are useful as anti-diabetics or hypolipidemic agents.

  化合物的通式为：##STR1## 其中，R是一个烃基残基或杂环基，每个基都可以被取代；Y是--CO--，--CH(OH)--或--NR.sup.3--（其中R.sup.3是可以被取代的烷基基团）；m为0或1；n为0、1或2；X是CH或N；A是1到7个碳原子的二价直链或支链烃基残基；R.sup.1和R.sup.2分别是氢或烷基基团，或者R.sup.1和R.sup.2结合在一起形成5-到6-成员的杂环基团，可以含有氮；L和M分别是氢，或L和M结合在一起形成一个键，或其药物可接受的盐，具有优异的降血糖和降血脂活性，可用作抗糖尿病或降血脂剂。
• Oxazolidinedione derivatives, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Inc.

  公开号：US06147099A1

  公开（公告）日：2000-11-14

  Novel 2,4-oxazolidinedione compounds of the formula: ##STR1## wherein R is a hydrocarbon residue or a heterocyclic group each of which may be substituted; Y is --CO--, --CH(OH)-- or --NR.sup.3 -- (wherein R.sup.3 is an alkyl group which may be substituted); m is 0 or 1; n is 0, 1 or 2; X is CH or N; A is bivalent straight or branched hydrocarbon chain residue having 1 to 7 carbon atoms; R.sup.1 and R.sup.2 each are hydrogen or an alkyl group, or R and R are combined with each other to form a 5- to 6-membered heterocyclic group optionally containing nitrogen; L and M each are hydrogen, or L and M are combined with each other to form a bond, or pharmaceutically acceptable salts thereof, having excellent hypoglycemic and hypolipidemic activities and are useful as anti-diabetics or hypolipidemic agents.

  化合物的分子式为：##STR1## 其中R是一个碳氢残基或杂环基团，每个基团都可以被取代；Y是--CO--，--CH（OH）--或--NR.sup.3--（其中R.sup.3是一个可以被取代的烷基）；m为0或1；n为0、1或2；X是CH或N；A是一种具有1至7个碳原子的二价直链或支链碳氢链残基；R.sup.1和R.sup.2分别是氢或烷基，或R和R结合在一起形成一个含氮的5-至6-成员杂环基团；L和M分别是氢，或L和M结合在一起形成一个键，或其药学上可接受的盐。该化合物具有出色的降糖和降脂活性，可用作抗糖尿病或降脂药物。
• Oxazolidinedione derivatives, their production and use in lowering blood sugar and lipid levels
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0612743B1

  公开（公告）日：1997-09-10