7-chloro-6-ethylthio-1,4-dioxaspiro[4.4]non-6-en-8-one | 359859-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-chloro-6-ethylthio-1,4-dioxaspiro[4.4]non-6-en-8-one
• 英文别名: 2-chloro-4,4-ethylenedioxy-3-ethylthiocyclopent-2-en-1-one；8-Chloro-9-(ethylsulfanyl)-1,4-dioxaspiro[4.4]non-8-EN-7-one；8-chloro-9-ethylsulfanyl-1,4-dioxaspiro[4.4]non-8-en-7-one
• CAS: 359859-99-7
• 化学式: C₉H₁₁ClO₃S
• 分子量: 234.704
• InChiKey: XYZICBUHLWOZDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-6-ethylthio-1,4-dioxaspiro[4.4]non-6-en-8-one 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 bis(3-ethylthio-4-oxo-2-cyclopentenyl) ether
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Readily accessible 6,7-dichloro-1,4-dioxaspiro[4.4]non-6-en-8-one was converted into 2,3-dichloro-, 2-ethylthio-, and 3-chloro-2-ethylthio-4-hydroxy-2-cyclopentenones.

  DOI：

  10.1023/a:1012376323277
• 作为产物：
  描述：

  乙硫醇 、 8,9-二氯-1,4-二氧杂螺[4.4]壬-8-烯-7-酮 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到7-chloro-6-ethylthio-1,4-dioxaspiro[4.4]non-6-en-8-one
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Readily accessible 6,7-dichloro-1,4-dioxaspiro[4.4]non-6-en-8-one was converted into 2,3-dichloro-, 2-ethylthio-, and 3-chloro-2-ethylthio-4-hydroxy-2-cyclopentenones.

  DOI：

  10.1023/a:1012376323277

文献信息

• ——
  作者：R.R. Akhmetvaleev、G.M. Baibulatova、G.A. Shavaleeva、M.S. Miftakhov

  DOI：10.1023/a:1012335114190

  日期：——

  Reaction of a number of 3-N-, O-, S-, Cl-, and alkyl-substituted 2-chloro-4,4-ethylenedioxycyclopent-2-en-1-ones with Zn in NH4Cl-MeOH medium were investigated. The expected or partially transformed dehydrochlorination products were isolated. An exclusive chemical stability of 3N-containing cyclopentenones was disclosed. This phenomenon was understood as originating from stabilizing n-d-p-interaction of electrons belonging to heteroatoms in the planar C ' (O)-C-2(Cl)-C-3(N) fragment contained in the molecules of the compounds.