6-chloro-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 28328-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• CAS: 28328-97-4
• 化学式: C₁₀H₁₂ClN
• 分子量: 181.665
• InChiKey: WUZJKNLZGXOHQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.5±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N,N-dimethyl-4-phenyl-2-butanamine
  参考文献：
  名称：

  光电昂德1,2,3,4- Tetrahydroquinolinium盐的降解

  摘要：

  结果表明，1,1-二甲基-1,2,3,4- tetrahydroquinolinium离子经历，直接照射下通过在CH石英3 OH和独立的平衡离子的性质（I -，BF），的还原裂解N（1）–C（8a）键（光Emde降解）。以高收率形成相应的N，N-二甲基-3-苯基丙胺，而没有被四氢喹啉鎓盐的霍夫曼降解产物污染。C（2）处的Me基团以及C（6）处的取代基（CH 3，Cl，CH 3 O）有利于光Emde降解。在光反应过程中，芳族Cl-取代基被还原分离。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680721
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢喹哪啶 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以390 mg的产率得到6-chloro-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  EP3689860

  摘要：

  公开号：

文献信息

• A Convenient Procedure for the Oxidative Dehydrogenation of N-Heterocycles Catalyzed by FeCl2/DMSO
  作者：Jianliang Xiao、Weiyou Zhou、Piyada Taboonpong、Ahmed Aboo、Lingjuan Zhang、Jun Jiang

  DOI：10.1055/s-0035-1561613

  日期：——

  A convenient catalytic procedure has been developed for the oxidative dehydrogenations of N-heterocycles. Combining catalytic FeCl2 with DMSO yields a catalyst that promotes the dehydrogenation of tetrahydroquinolines and related heterocycles under 1 bar of O2, affording the corresponding N-heteroaromatic products in moderate yields.

  已经开发了一种方便的催化程序用于 N-杂环的氧化脱氢。将催化 FeCl2 与 DMSO 结合产生一种催化剂，可在 1 巴的 O2 下促进四氢喹啉和相关杂环的脱氢，以中等产率提供相应的 N-杂芳烃产物。
• The Remarkable Effect of a Simple Ion: Iodide-Promoted Transfer Hydrogenation of Heteroaromatics
  作者：Jianjun Wu、Chao Wang、Weijun Tang、Alan Pettman、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/chem.201201517

  日期：2012.7.27

  I can do it! Accelerated by simple iodide ions, rhodium‐catalysed transfer hydrogenation can be readily performed on quinolines, isoquinolines and quinoxalines, affording the tetrahydro products in high yields with low catalyst loading (see scheme).

  我能做到！通过简单的碘离子加速，铑催化的转移加氢反应可轻松地在喹啉，异喹啉和喹喔啉上进行，从而以高收率和低催化剂负载量提供四氢产物（参见方案）。
• Acceptorless Dehydrogenation of Nitrogen Heterocycles with a Versatile Iridium Catalyst
  作者：Jianjun Wu、Dinesh Talwar、Steven Johnston、Ming Yan、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/anie.201300292

  日期：2013.7.1

  Gas up: A cyclometalated iridium complex is found to catalyze the dehydrogenation of various benzofused N‐heterocycles, thus releasing H2. Driven by as low as 0.1 mol % catalyst, the reaction affords quinolines, indoles, quinoxalines, isoquinolines, and β‐carbolines in high yields.

  放气：发现一种环金属化的铱络合物可催化各种苯并稠合的N-杂环的脱氢反应，从而释放出H 2。在低至0.1 mol％的催化剂的驱动下，该反应可高产率提供喹啉，吲哚，喹喔啉，异喹啉和β-咔啉。
• General and Chemoselective Copper Oxide Catalysts for Hydrogenation Reactions
  作者：Wu Li、Xinjiang Cui、Kathrin Junge、Annette-Enrica Surkus、Carsten Kreyenschulte、Stephan Bartling、Matthias Beller

  DOI：10.1021/acscatal.8b04807

  日期：2019.5.3

  Copper oxide catalysts have been prepared by pyrolysis of copper acetate on aluminum oxide. The material resulting from pyrolysis at 800 °C allows for catalytic hydrogenations at low temperature of a variety of unsaturated compounds such as quinolines, alkynes, ketones, imines, and polycyclic aromatic hydrocarbons as well as nitroarenes with good activity and selectivity.

  通过在氧化铝上热解乙酸铜制备了氧化铜催化剂。800℃下热解产生的材料可以在低温下催化氢化各种不饱和化合物，例如喹啉，炔烃，酮，亚胺和多环芳烃以及具有良好活性和选择性的硝基芳烃。
• A Simple Iridicycle Catalyst for Efficient Transfer Hydrogenation of N-Heterocycles in Water
  作者：Dinesh Talwar、Ho Yin Li、Emma Durham、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/chem.201500016

  日期：2015.3.27

  of various nitrogen heterocycles, including but not limited to quinolines, isoquinolines, indoles and pyridinium salts, in an aqueous solution of HCO2H/HCO2Na under mild conditions. The catalyst shows excellent functional‐group compatibility and high turnover number (up to 7500), with catalyst loadings as low as 0.01 mol % being feasible. Mechanistic investigation of the quinoline reduction suggests

  在温和条件下，显示出环金属化的铱络合物在HCO 2 H / HCO 2 Na的水溶液中催化各种氮杂环的转移加氢反应，包括但不限于喹啉，异喹啉，吲哚和吡啶鎓盐。该催化剂表现出出色的官能团相容性和高周转率（最高7500），催化剂用量低至0.01 mol％是可行的。对喹啉还原反应的机理研究表明，转移氢化反应是通过1,2和1,4加成途径进行的，催化转化受氢化物转移步骤的限制。