(R)-(+)-3-methyl-5-phenylfuran-2(5H)-one | 504432-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (R)-(+)-3-methyl-5-phenylfuran-2(5H)-one
• 英文别名: (5R)-3-Methyl-5-phenylfuran-2(5H)-one；(2R)-4-methyl-2-phenyl-2H-furan-5-one
• CAS: 504432-48-8
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: CLEHNEQZYAGENE-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.4±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到(R)-(+)-3-methyl-5-phenylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  氯化铜 (I) 介导的光学活性 2,3-烯丙酸或光学活性 2,3-烯丙酸与手性胺的 1:1 盐的环化

  摘要：

  开发了氯化铜 (I) 介导的旋光 2,3-丙二烯酸或旋光 2,3-丙二烯酸与手性胺的 1:1 盐的环化。光学活性 2,3-烯丙酸在甲醇中的反应只需要催化量的氯化铜 (I)，而光学活性 2,3-烯丙酸的 1:1 盐与手性胺的反应需要一当量氯化铜（I），应在二氯甲烷中进行，以确保高效率的手性转移。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950293

文献信息

• Enzymatic Synthesis of Optically Active Lactones<i>via</i>Asymmetric Bioreduction using Ene-Reductases from the Old Yellow Enzyme Family
  作者：Nikolaus G. Turrini、Mélanie Hall、Kurt Faber

  DOI：10.1002/adsc.201500094

  日期：2015.5.26

  activities and stereoselectivities and lactone products were obtained in moderate to excellent yields; importantly, enzyme‐based stereocontrol allowed access to both enantiomers in up to >99% ee. Chiral recognition of a distant γ‐center led to kinetic resolution with remarkable enantioselectivities (E values up to 49). An unprecedented case of dynamic kinetic resolution was observed with 3‐methyl‐5‐phenylfuran‐2(5H)‐one

  与广泛研究的烯还原酶催化的α，β-不饱和羧酸酯的不对称生物还原相反，应用于内酯的反应仍未开发。发现大量烯还原酶可还原各种α，β和γ取代的α，β不饱和丁内酯，以产生相应的饱和非外消旋内酯。取代方式极大地影响了活性和立体选择性，并且以中等至极好的收率获得了内酯产物。重要的是，基于酶的立体控制使两种对映体的ee最高可达99％以上。手性识别远处的γ中心导致动力学拆分，并具有出色的对映选择性（E值高达49）。使用3-甲基-5-苯基呋喃-2（5H）-1，由此底物的自发消旋作用使产物的转化率高达73％，ee大于99％，de高达96％。