1-((4-fluorophenyl)sulfonyl)-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 1031056-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-((4-fluorophenyl)sulfonyl)-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 1-(4-fluorobenzenesulfonyl)-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline；1-(4-fluorophenyl)sulfonyl-2-methyl-3,4-dihydro-2H-quinoline
• CAS: 1031056-08-2
• 化学式: C₁₆H₁₆FNO₂S
• 分子量: 305.373
• InChiKey: VDGDNVFDBXYTJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基喹啉 在 甲酸甲酯 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-((4-fluorophenyl)sulfonyl)-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  甲酸甲酯，一种用于化学选择性还原 N-杂芳烃和偶氮芳烃的替代转移氢化剂

  摘要：

  寻找有效的分子氢前体及其催化探索对于催化转移氢化的发展是必要的。具有高氢含量的甲酸甲酯（MF）仍未被探索用于此类转化。在此，我们公开了使用 MF 的N-杂芳烃和偶氮芳烃的双功能 Ir(III) 复合物催化化学选择性 TH 方案。在温和的反应条件下合成了包括十种生物活性分子在内的多种底物。基于控制实验和机理研究，提出了可能的机理途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01293

文献信息

• Synthesis, stereoelectronic characterization and antiparasitic activity of new 1-benzenesulfonyl-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolines
  作者：Romina J. Pagliero、Sabrina Lusvarghi、Adriana B. Pierini、Reto Brun、María R. Mazzieri

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.11.010

  日期：2010.1

  The synthesis and full 3D structural characterization of nine new 1-benzenesulfonyl-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline derivatives are reported. These belong to a library whose rationale for the design was the previous knowledge of the biological relevant properties of both structural moieties. From protozoan antiparasitic screening, compounds 3 demonstrated interesting activity against Trypanozoma

  报道了九种新的1-苯磺酰基-2-甲基-1,2,3,4-四氢喹啉衍生物的合成和完整的3D结构表征。这些属于一个图书馆，该图书馆的设计依据是对这两个结构部分的生物学相关特性的先前了解。从原生动物的抗寄生虫筛选中，化合物3表现出对克鲁斯氏锥虫的有趣活性，且细胞毒性低。此外，大多数化合物对恶性疟原虫具有中等活性。其中3和9可被视为进一步优化的铅支架。BS上的取代基不影响3D结构性质，而11 H NMR光谱表明存在分子内弱氢键C–H⋯OS 。分子建模和X射线晶体学也证实了这一发现，这与化合物的构象偏爱有关。