1-(2-Chinolyl)-2-(1-naphthyl)-ethylen | 75892-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-Chinolyl)-2-(1-naphthyl)-ethylen
• 英文别名: 2-(2-naphthalen-1-yl-vinyl)-quinoline；1-(1-Naphthyl)-2-(2-quinolyl)ethylene；2-(2-naphthalen-1-ylethenyl)quinoline
• CAS: 75892-88-5
• 化学式: C₂₁H₁₅N
• 分子量: 281.357
• InChiKey: LGHLWFSMSIXUKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Chinolyl)-2-(1-naphthyl)-ethylen 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 作用下， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用分子氧对N-杂环进行镍催化的脱氢

  摘要：

  本文中，提出了五元和六元N-杂环的有效且选择性的镍催化的脱氢。该转化在烷基，烷氧基，氯，游离羟基和伯胺，内部和末端烯烃，三氟甲基和酯官能团的存在下发生。证明了重要配体和抗疟药奎宁的合成。机理研究表明，环状亚胺是该逐步转化的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02271
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢喹哪啶 在 1,10-菲罗啉 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 potassium tert-butylate 、 氧气 、 对甲苯磺酰胺 、 nickel dibromide 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-(2-Chinolyl)-2-(1-naphthyl)-ethylen
  参考文献：
  名称：

  使用分子氧对N-杂环进行镍催化的脱氢

  摘要：

  本文中，提出了五元和六元N-杂环的有效且选择性的镍催化的脱氢。该转化在烷基，烷氧基，氯，游离羟基和伯胺，内部和末端烯烃，三氟甲基和酯官能团的存在下发生。证明了重要配体和抗疟药奎宁的合成。机理研究表明，环状亚胺是该逐步转化的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02271

文献信息

• Copper-catalyzed asymmetric silyl addition to alkenyl-substituted <i>N</i>-heteroarenes
  作者：Ya-Li Zeng、Bo Chen、Ya-Ting Wang、Cheng-Yu He、Zi-Yuan Mu、Ji-Yuan Du、Long He、Wen-Dao Chu、Quan-Zhong Liu

  DOI：10.1039/c9cc08910a

  日期：——

  Asymmetric conjugate addition of PhMe2SiBPin to a wide range of N-heteroaryl alkenes proceeded in the presence of a copper catalyst coordinated with an easily accessible chiral phosphoramidite ligand to afford useful β-silyl N-heteroarenes in high yields (up to 96%) and excellent enantioselectivities (up to 97% ee).

  PhMe2SiBPin在各种N-杂芳基烯烃的不对称共轭加成反应中，在铜催化剂的存在下与易于获得的手性亚磷酰胺配体配位，以高收率（高达96％）提供了有用的β-甲硅烷基N-杂芳烃对映选择性（高达97％ee）。
• Ruthenium pincer complex catalyzed efficient synthesis of quinoline, 2-styrylquinoline and quinazoline derivatives <i>via</i> acceptorless dehydrogenative coupling reactions
  作者：Dipanjan Bhattacharyya、Priyanka Adhikari、Kritartha Deori、Animesh Das

  DOI：10.1039/d2cy01030e

  日期：——

  by-products. Herein, we report an efficient method for synthesis of quinoline and quinazoline derivatives via ADC of alcohols catalysed by a bifunctional ruthenium NNN-pincer complex. With a lower catalyst loading (0.1 mol%), base loading (1 mol%) and shorter reaction time (6 h) under aerial conditions, a wide variety of substituted quinolines and quinazolines were synthesized from 2-aminobenzyl alcohols, secondary

  N-杂环化合物的合成因其在药物、材料科学和天然产物合成中的广泛应用而被认为是化学研究的一个新兴领域。科学界非常希望通过使用容易获得的起始材料来开发绿色、原子经济和可持续的策略来构建 N-杂芳族化合物。在这种情况下，酒精被认为是一种廉价、丰富的自然界和生物可再生的基质，由各种可持续资源生产。醇的过渡金属催化的无受体脱氢偶联 (ADC) 为以可持续和环境友好的方式合成 N-杂环化合物提供了一种突出的合成策略，因为只有氢和水作为环保副产物形成。在此处，通过由双功能钌 NNN-钳形复合物催化的醇的 ADC。在空气条件下以较低的催化剂负载量 (0.1 mol%)、碱负载量 (1 mol%) 和较短的反应时间 (6 h)，从 2-氨基苄醇、仲醇和腈类。此外，发现该催化剂可有效合成 2-苯乙烯基喹啉衍生物。2-氨基苯甲醇、异丙醇和伯醇的一锅三组分 ADC 策略。值得注意的是，该催化体系的 2-苯基喹啉 TON
• Nickel-Catalyzed Dehydrogenation of N-Heterocycles Using Molecular Oxygen
  作者：Sourajit Bera、Atanu Bera、Debasis Banerjee

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02271

  日期：2020.8.21

  Herein, an efficient and selective nickel-catalyzed dehydrogenation of five- and six-membered N-heterocycles is presented. The transformation occurs in the presence of alkyl, alkoxy, chloro, free hydroxyl and primary amine, internal and terminal olefin, trifluoromethyl, and ester functional groups. Synthesis of an important ligand and the antimalarial drug quinine is demonstrated. Mechanistic studies

  本文中，提出了五元和六元N-杂环的有效且选择性的镍催化的脱氢。该转化在烷基，烷氧基，氯，游离羟基和伯胺，内部和末端烯烃，三氟甲基和酯官能团的存在下发生。证明了重要配体和抗疟药奎宁的合成。机理研究表明，环状亚胺是该逐步转化的关键中间体。