methyl 7-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-4H-chromene-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: methyl 7-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-4H-chromene-5-carboxylate
• 英文别名: Methyl 7-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-4-oxochromene-5-carboxylate；methyl 7-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-4-oxochromene-5-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₁₄O₆
• 分子量: 326.306
• InChiKey: YPTKEBZXWPOZOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基苯甲酸 在 四氢吡咯 、 二硫化碳 、 aluminum (III) chloride 、 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 、 氯苯 、 丙酮 为溶剂， 反应 31.42h， 生成 methyl 7-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-4H-chromene-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  芸香黄酮类化合物及其衍生物的首次合成及其抗乳腺癌活性†

  摘要：

  芸苔黄酮类化合物是从植物中分离出来的次级代谢产物，在五个简单的步骤中从涉及多米诺羟醛-迈克尔-氧化反应的可商购的3,5-二羟基苯甲酸中合成了玫瑰果。这是关于合成总黄酮类化合物（6a）的首次报道。还合成了其一系列衍生物，表征并评估了其对乳腺癌MCF-7和正常NIH3T3细胞系的细胞毒性。黄酮类黄酮的合成衍生物在细胞系和化合物6d，6e和6f中表现出相当的活性。被发现对MCF-7细胞系有细胞毒性，但对5μM浓度的NIH3T3细胞无毒。为了探索最佳活性化合物的作用方式，考虑到EGFR在大多数肿瘤中过表达，对接在EGFR（1M17）的ATP结合位点上。发现6f和标准槲皮素的对接得分（Gscore）分别为-8.608和-8.310。

  DOI：

  10.1039/c7ra04971d

文献信息

• Molecular modeling studies and <i>in vitro</i> screening of dihydrorugosaflavonoid and its derivatives against <i>Mycobacterium tuberculosis</i>
  作者：Ninad V. Puranik、Pratibha Srivastava、Sagar Swami、Amit Choudhari、Dhiman Sarkar

  DOI：10.1039/c8ra00636a

  日期：——

  Novel drug regimens against tuberculosis (TB) are urgently needed and may be developed by targeting essential enzymes of Mtb that sustain the pathogenicity of tuberculosis. Dihydrorugosaflavonoid interacted with the active pocket of MabA and PanK.

  对结核病（TB）的新药方案迫切需要，并且可以通过针对维持结核病致病性的Mtb的关键酶来开发。二氢橙黄素与MabA和PanK的活性口袋发生相互作用。