3-[3-(2-benzyloxy-ethyl)-7-chloro-4,4-dimethyl-heptanoyl]-oxazolidin-2-one | 711028-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[3-(2-benzyloxy-ethyl)-7-chloro-4,4-dimethyl-heptanoyl]-oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-[(3R)-7-chloro-4,4-dimethyl-3-(2-phenylmethoxyethyl)heptanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 711028-93-2
• 化学式: C₂₁H₃₀ClNO₄
• 分子量: 395.926
• InChiKey: XORJZEYOYDRLDS-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[3-(2-benzyloxy-ethyl)-7-chloro-4,4-dimethyl-heptanoyl]-oxazolidin-2-one 在 palladium dihydroxide 、 碳酸氢钠 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 氢气 、 仲丁基锂 、 sodium iodide 、 potassium bromide 、 lithium hexamethyldisilazane 、 samarium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 83.5h， 生成 (+)-ricciocarpin A
  参考文献：
  名称：

  Application of Enantioselective Radical Reactions:  Synthesis of (+)-Ricciocarpins A and B

  摘要：

  Enantioselective synthesis of (+)-ricciocarpins A and B has been achieved in 41 and 45% overall yields, respectively, starting from a beta-substituted oxazolidinone. The key steps in the strategy are an enantioselective conjugate radical addition and the addition of a furyl organometallic to a key aldehyde intermediate.

  DOI：

  10.1021/ol0495772
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (2-oxo-2-(2-oxooxazolidin-3-yl)ethyl)phosphonate 在 三乙基硼 、 氧气 1,1-di{(3aS,8aR)-indano[1,2-d][1,3]oxazolin-2-yl}cyclopropan 、 三正丁基氢锡 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 、 magnesium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 3-[3-(2-benzyloxy-ethyl)-7-chloro-4,4-dimethyl-heptanoyl]-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Application of Enantioselective Radical Reactions:  Synthesis of (+)-Ricciocarpins A and B

  摘要：

  Enantioselective synthesis of (+)-ricciocarpins A and B has been achieved in 41 and 45% overall yields, respectively, starting from a beta-substituted oxazolidinone. The key steps in the strategy are an enantioselective conjugate radical addition and the addition of a furyl organometallic to a key aldehyde intermediate.

  DOI：

  10.1021/ol0495772

文献信息

• Application of Enantioselective Radical Reactions:  Synthesis of (+)-Ricciocarpins A and B
  作者：Mukund P. Sibi、Liwen He

  DOI：10.1021/ol0495772

  日期：2004.5.1

  Enantioselective synthesis of (+)-ricciocarpins A and B has been achieved in 41 and 45% overall yields, respectively, starting from a beta-substituted oxazolidinone. The key steps in the strategy are an enantioselective conjugate radical addition and the addition of a furyl organometallic to a key aldehyde intermediate.