diethyl (2-oxo-2-(2-oxooxazolidin-3-yl)ethyl)phosphonate | 404002-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (2-oxo-2-(2-oxooxazolidin-3-yl)ethyl)phosphonate
• 英文别名: Phosphonic acid, [2-oxo-2-(2-oxo-3-oxazolidinyl)ethyl]-, diethyl ester；3-(2-diethoxyphosphorylacetyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 404002-97-7
• 化学式: C₉H₁₆NO₆P
• 分子量: 265.203
• InChiKey: JGHQAPDXDGKUOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.316±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (2-oxo-2-(2-oxooxazolidin-3-yl)ethyl)phosphonate 在 三乙基硼 、 氧气 1,1-di{(3aS,8aR)-indano[1,2-d][1,3]oxazolin-2-yl}cyclopropan 、 三正丁基氢锡 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 、 magnesium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 3-[3-(2-benzyloxy-ethyl)-7-chloro-4,4-dimethyl-heptanoyl]-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Application of Enantioselective Radical Reactions:  Synthesis of (+)-Ricciocarpins A and B

  摘要：

  Enantioselective synthesis of (+)-ricciocarpins A and B has been achieved in 41 and 45% overall yields, respectively, starting from a beta-substituted oxazolidinone. The key steps in the strategy are an enantioselective conjugate radical addition and the addition of a furyl organometallic to a key aldehyde intermediate.

  DOI：

  10.1021/ol0495772
• 作为产物：
  描述：

  3-(溴乙酰基)-1,3-恶唑烷-2-酮 、 亚磷酸三乙酯 反应 8.0h， 以85%的产率得到diethyl (2-oxo-2-(2-oxooxazolidin-3-yl)ethyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  司他霉素双环[4.3.0]壬烷片段的简便方法

  摘要：

  司他霉素的双环[4.3.0]壬烷（C 11 –C 21）片段已通过涉及（R）-（-）-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯的11步（总收率10％）的序列制备。关键步骤是在碘乙烯和乙烯基锡之间进行Pd催化的Stille偶联反应，然后进行分子内Diels-Alder环加成反应，从而以21％的总收率得到所需的加合物作为主要异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.05.004

文献信息

• 4-<i>exo</i>Cyclizations by Template Catalysis
  作者：Andreas Gansäuer、Dennis Worgull、Karsten Knebel、Inga Huth、Gregor Schnakenburg

  DOI：10.1002/anie.200904428

  日期：2009.11.9

  Small rings through large templates: A two‐point binding of the substrate radicals to cationic titanocene templates is essential for the success of otherwise impossible 4‐exo cyclizations (see scheme; Bn=benzyl). The cyclobutanes are obtained in high stereoselectivity and can be additionally functionalized in a straightforward manner.

  穿过大模板的小环：底物自由基与阳离子二茂钛模板的两点结合对于成功完成否则无法进行的4- exo环化至关重要（请参阅方案； Bn =苄基）。环丁烷以高的立体选择性获得，并且可以以直接的方式另外官能化。
• Catalytic Enantioselective Intramolecular Redox Reactions: Ring-Fused Tetrahydroquinolines
  作者：Sandip Murarka、Indubhusan Deb、Chen Zhang、Daniel Seidel

  DOI：10.1021/ja905213f

  日期：2009.9.23

  The first example of a catalytic enantioselective intramolecular hydride shift/ring closure reaction is reported. This redox neutral reaction cascade allows for the efficient formation of ring-fused tetrahydroquinolines in high enantioselectivities.

  报道了催化对映选择性分子内氢化物移位/闭环反应的第一个例子。这种氧化还原中性反应级联允许以高对映选择性有效形成稠环四氢喹啉。
• An enantioselective desymmetrisation approach to C9-substituted trans-hydrindene rings based on a diastereotopic group-selective intramolecular Diels–Alder reaction
  作者：Nadia Azzi、Ed Griffen、Mark Light、Bruno Linclau

  DOI：10.1039/b607488j

  日期：——

  The synthesis of an achiral skipped bis(1,3-diene) substrate was achieved, which was shown to undergo an enantioselective, diastereotopic group-selective, intramolecular Diels-Alder reaction.

  实现了非手性跳过的双（1,3-二烯）底物的合成，该底物显示出经历对映选择性，非对映异构基团选择性，分子内Diels-Alder反应。
• Synthesis of Highly Oxygenated Bicyclic Carbasugars. Remarkable Difference in the Reactivity of the d-gluco and d-xylo- Derived Trienes
  作者：Grzegorz Witkowski、Mykhaylo A. Potopnyk、Karolina Tiara、Anna Osuch-Kwiatkowska、Sławomir Jarosz

  DOI：10.3390/molecules25153357

  日期：——

  2,3,4-Tri-O-benzyl-D-xylopyranose was used as a starting material in the preparation of the corresponding triene, which underwent smooth cyclization to a polyhydroxylated hydrindane, as a single diastereoisomer. The analogous triene prepared from D-glucose did not undergo any cyclization even under high pressure.

  2,3,4-三-O-苄基-D-吡喃木糖用作制备相应三烯的起始材料，三烯顺利环化为多羟基化的海茚，作为单一的非对映异构体。由 D-葡萄糖制备的类似三烯即使在高压下也不发生任何环化。
• Formal total synthesis of (±)-fragranol via template catalyzed 4-exo cyclization
  作者：Andreas Gansäuer、Andreas Greb、Inga Huth、Dennis Worgull、Karsten Knebel

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.033

  日期：2009.12

  A novel approach to the synthesis of (±)-fragranol is described that relies on a radical 4-exo cyclization. This key step is catalyzed by a cationic titanocene complex with a pending amide ligand. In this manner the radical and its acceptor are bound to the titanocene center in a two-point mode. By this interaction the 4-exo cyclization that is not supported by gem-dialkyl substitution is rendered

  描述了一种新颖的合成（±）-香兰醇的方法，该方法依赖于自由基4-外显环化。关键的步骤是由阳离子钛茂配合物与未决的酰胺配体催化的。以这种方式，自由基及其受体以两点模式结合到钛茂中心。通过这种相互作用，使得在热力学和动力学上都没有被宝石-二烷基取代所支持的4- exo环化。而且，关键的中间体和过渡结构变得高度有序。这导致环丁烷形成的良好的非对映选择性。从关键中间体开始，天然产物的正式全合成可以通过几个步骤完成。