methyl 3-hydroxy-1-methyl-8-[3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-1,3,4,4a,8,8a-hexahydropyrano[3,4-c]pyran-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-hydroxy-1-methyl-8-[3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-1,3,4,4a,8,8a-hexahydropyrano[3,4-c]pyran-5-carboxylate
• 化学式: C₁₅₅H₂₁₇N₂₄O₃₀PolS₃
• InChiKey: YTZSBJLNMIQROD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-hydroxy-1-methyl-8-[3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-1,3,4,4a,8,8a-hexahydropyrano[3,4-c]pyran-5-carboxylate 在 三异丙基硅烷 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 反应 0.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  深入了解天然化学连接的更精细问题：级联连接的方法

  摘要：

  通过最小化来最大化：开发了一种有效且广泛有用的两步连接方案。通过非对映体连接产物形成的竞争研究探讨了连接的重要机制问题。这项研究提供了一种通过最大限度地减少保护基操作和中间分离来促进多肽合成的有价值的方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201005513
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-丙氨酸 、 FMOC-O-叔丁基-L-丝氨酸 、 Fmoc-Leu-Wang resin 、 Fmoc-L-亮氨酸 、 Fmoc-Pbf-L-精氨酸 、 Fmoc-O-叔丁基-L-苏氨酸 在 哌啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 3-hydroxy-1-methyl-8-[3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-1,3,4,4a,8,8a-hexahydropyrano[3,4-c]pyran-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  深入了解天然化学连接的更精细问题：级联连接的方法

  摘要：

  通过最小化来最大化：开发了一种有效且广泛有用的两步连接方案。通过非对映体连接产物形成的竞争研究探讨了连接的重要机制问题。这项研究提供了一种通过最大限度地减少保护基操作和中间分离来促进多肽合成的有价值的方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201005513

文献信息

• Insights into the Finer Issues of Native Chemical Ligation: An Approach to Cascade Ligations
  作者：Zhongping Tan、Shiying Shang、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1002/anie.201005513

  日期：2010.12.3

  Maximizing by minimizing: An efficient and broadly useful two‐step ligation protocol was developed. Important mechanistic issues of ligation were probed from competition studies on the formation of diastereomeric ligation products. This study provides a valuable approach to facilitate polypeptide synthesis by minimizing protecting group manipulations and intermediate isolations.

  通过最小化来最大化：开发了一种有效且广泛有用的两步连接方案。通过非对映体连接产物形成的竞争研究探讨了连接的重要机制问题。这项研究提供了一种通过最大限度地减少保护基操作和中间分离来促进多肽合成的有价值的方法。