1,2-dibenzoyl-3-butanone | 81396-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 1,2-dibenzoyl-3-butanone
• 英文别名: 3-benzoyl-1-phenylpentane-1,4-dione；2-aceto-1,4-diphenylbutane-1,4-dione；2-acetyl-1,4-diphenylbutane-1,4-dione；3-Benzoyl-1-phenyl-pentan-1,4-dion；α-Acetyl-α.β-dibenzoyl-aethan
• CAS: 81396-48-7
• 化学式: C₁₈H₁₆O₃
• 分子量: 280.323
• InChiKey: ZBNHMYDPJOWABG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-89 °C
• 沸点：
  469.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dibenzoyl-3-butanone 在 氨 、 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,3-Dimethyl-5-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrol-2-ol
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷的合成与化学。1：第12部分2。paal-knorr 1 H-吡咯合成中中间体2-羟基-3,4-二氢-2 H-吡咯的分离。3

  摘要：

  用液氨处理1，4-二酮可获得高产率的可分离的2-羟基-3，4-二氢-2 H-吡咯中间体。这些中间体，以前似乎没有在Paal-Knorr与氨的合成中观察到，已通过ir，1 H和13 C nmr光谱进行了全面表征。在大多数情况下，它们在站立时会定量分解为1 H-吡咯。来自己烷-2，4-二酮的中间体也可以使用浓氨水制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85983-4
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,5-二苯基呋喃-3-基)乙酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硝酸 、 三氯化锑 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,2-dibenzoyl-3-butanone
  参考文献：
  名称：

  Conjugate Reduction of 2-Butene-1,4-diones with LiAlH₄–SbCl₃

  摘要：

  发现试剂LiAlH4–SbCl3对于2-丁烯-1,4-二酮的共轭还原比试剂LiAlH4–其他金属卤化物更为有效。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.306

文献信息

• One-Pot Synthesis of Furans Using Base- and Acid-Supported Reagents ‘Na2CO3/Al2O3-PPA/SiO2'
  作者：Tadashi Aoyama、Takashi Nagaoka、Toshio Takido、Mitsuo Kodomari

  DOI：10.1055/s-0030-1258402

  日期：2011.2

  convenient method for the one-pot synthesis of furans from β-keto esters and α-halo ketones was developed using an acid- and base-supported reagent system ‘Na2CO3/Al2O3-PPA/SiO2’. The condensation reaction of triketones, which are formed from the reaction of β-keto esters with α-halo ketones in the presence of Na2CO3/Al2O3, was promoted by PPA/SiO2 to give the corresponding furans in good yields. This method

  开发了一种方便的方法，可使用酸和碱支持的试剂系统'Na 2 CO 3 / Al 2 O 3 -PPA / SiO 2 '从β-酮酯和α-卤代酮一锅合成呋喃。PPA / SiO 2促进了β-酮酸酯与α-卤代酮在Na 2 CO 3 / Al 2 O 3存在下的反应而形成的三酮缩合反应，得到了相应的呋喃。产量。与分步法相比，该方法简单易行，收率好。 呋喃-一锅合成-支持的试剂
• Formation of 1,4-diketones via bis-acylation of the conjugated carbon–carbon double bonds in acrylates, acrylamides, methyl vinyl ketone and styrenes with aroyl chlorides promoted by samarium metal in DMF
  作者：Yongjun Liu、Yongmin Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2003.08.038

  日期：2003.10

  Promoted by samarium in DMF, aroyl chlorides react readily with conjugated carbon–carbon double bonds in acrylates, acrylamides, methyl vinyl ketone and styrenes in a bis-acylation manner. These reactions proceed smoothly under mild conditions without the need of pretreating or activating the metallic samarium, affording the corresponding 1,4-diketones in good to excellent yields.

  在DMF中由sa促进，芳酰氯容易与丙烯酸酯，丙烯酰胺，甲基乙烯基酮和苯乙烯中的共轭碳-碳双键发生双酰化反应。这些反应在温和的条件下平稳进行，无需预处理或活化金属sa，从而以良好或极好的收率得到相应的1，4-二酮。
• N-Heterocyclic carbene-catalyzed double acylation of enones with benzils
  作者：Ken Takaki、Akira Ohno、Makoto Hino、Takashi Shitaoka、Kimihiro Komeyama、Hiroto Yoshida

  DOI：10.1039/c4cc05436a

  日期：——

  Thiazolium carbene-catalyzed reaction of aromatic 1,2-diketones with enones in aprotic solvents gave double acylation products in good yields, whereas hydroacylation products were not detected at all.

  硫唑碳烯催化的芳香族1,2-二酮与烯酮在无极性溶剂中反应，产生双酰化产物，收率良好，而羟酰化产物则完全未检测到。
• Olefin-Insertion Reaction between the Carbonyls of Benzils; Formation of 1,4-Diketones by Michael Additon Catalyzed by Cyanide Ion
  作者：Akira Miyashita、Atsushi Numata、Yumiko Suzuki、Ken-ichi Iwamoto、Takeo Higashino

  DOI：10.1246/cl.1997.697

  日期：1997.8

  Benzils (1) react with Michael addition acceptors (2) in the presence of cyanide ion as a catalyst to give 1,4-diketones (3), which are products of ethylene group insertion between the carbonyls of the benzils. The 1,4-diketones (3) are produced through the formation of the O-aroylmandelonitrile anion, followed by Michael addition and rearrangement of the aroyl group with decyanation.

  在作为催化剂的氰化物离子存在下，苄基 (1) 与迈克尔加成受体 (2) 反应生成 1,4-二酮 (3)，它是苄基羰基之间乙烯基插入的产物。1,4-二酮 (3) 是通过形成 O-芳酰基扁桃腈阴离子，然后进行迈克尔加成和芳酰基重排和脱氰作用而产生的。
• Tandem reaction of 1,2-allenic ketone with α-halo ketone or α-halo ester in water: an efficient and sustainable synthesis of 1,3,4′-tricarbonyl compounds
  作者：Xuesen Fan、Yan He、Liangyan Cui、Xinying Zhang、Jianji Wang

  DOI：10.1039/c1gc15707h

  日期：——

  difficult to obtain 1,3,4′-tricarbonyl compounds through a water mediated, TBAF·3H2O promoted unprecedented tandem reaction of 1,2-allenic ketone with α-halo ketone or α-halo ester has been developed. Remarkably enhanced reactivity and improved chemoselectivity by using water as the reaction medium was observed. The 1,3,4′-tricarbonyl compounds facilitate further versatile transformations, which underscores

  通过水介导的TBAF·3H 2 O有效高效地合成原本难以获得的1,3,4'-三羰基化合物，促进了1,2-烯酮与α-卤代的空前串联反应酮 或α-halo 酯已经被开发出来。通过使用，显着增强了反应性并改善了化学选择性水观察到反应介质。1,3,4'-三羰基化合物促进了进一步的通用转化，这突显了这些产物作为合成中间体的重要性。