[(3aS,4R,7S,7aR)-7-methoxycarbonyloxy-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-4-yl] methyl carbonate | 169304-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(3aS,4R,7S,7aR)-7-methoxycarbonyloxy-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-4-yl] methyl carbonate
• CAS: 169304-96-5
• 化学式: C₁₃H₁₈O₈
• 分子量: 302.281
• InChiKey: KASSIINAIOIKKZ-FIRGSJFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3aS,4R,7S,7aR)-7-methoxycarbonyloxy-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-4-yl] methyl carbonate 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 叠氮基三甲基硅烷 、 potassium carbonate 、 (1R,2R)-(+)-1,2-二氨基环己烷-N,N′-双(2-二苯基磷苯甲酰) 、 三甲基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-[(3aS,4R,7S,7aR)-7-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-4-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of (+)-Pancratistatin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00145a038
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸甲酯 、 conduritol A acetonide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87%的产率得到[(3aS,4R,7S,7aR)-7-methoxycarbonyloxy-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-4-yl] methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of (+)-Pancratistatin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00145a038

文献信息

• Asymmetric Induction of Conduritols via AAA Reactions: Synthesis of the Aminocyclohexitol of Hygromycin A
  作者：Barry M. Trost、Joseph Dudash, Jr.、Erik J. Hembre

  DOI：10.1002/1521-3765(20010417)7:8<1619::aid-chem16190>3.0.co;2-4

  日期：2001.4.17

  Two synthetic routes towards the construction of the aminocyclohexitol moiety of hygromycin A have been developed based on palladium-catalyzed asymmetric alkylation of conduritol derivatives. A protocol has been established whereby this biologically relevant molecule is formed from benzoquinone. A conduritol A derivative is synthesized in eight steps from benzoquinone and is then subjected to the palladium

  基于钯催化的Conduritol衍生物的不对称烷基化，已开发出两种构建潮霉素A氨基环己糖醇部分的合成途径。已经建立了一种方案，由此该生物学上相关的分子由苯醌形成。从苯醌以八个步骤合成Conduritol A衍生物，然后进行钯反应。从这种柔性中间体中，可以得到具有完全立体选择性的氨基环醇的四种差向异构体，包括天然的一种。外消旋的conduritol B衍生物可从苯醌中分四个步骤获得，然后通过钯催化的动态动力学拆分将其对映体纯。氨基环糖醇可以从手性调和醇B中分六步获得。
• On the flexibility of allylic azides as synthetic intermediates
  作者：Barry M. Trost、Shon R. Pulley

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01898-r

  日期：1995.11

  Asymmetric synthesis of an allylic azide combined with the facility of the [3.3]sigmatropic rearrangement provides a simple strategy for the synthesis of conduramine E.
• Asymmetric Total Synthesis of (+)-Pancratistatin
  作者：Barry M. Trost、Shon R. Pulley

  DOI：10.1021/ja00145a038

  日期：1995.10