N-[(3aS,4R,7S,7aR)-7-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-4-yl]benzamide | 142797-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(3aS,4R,7S,7aR)-7-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-4-yl]benzamide
• CAS: 142797-01-1
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄
• 分子量: 289.331
• InChiKey: KCGIPBKJXRRKRA-ZOBORPQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(3aS,4R,7S,7aR)-7-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-4-yl]benzamide 在 Amberlyst 作用下， 生成 N-[(1R,4S,5R,6S)-4,5,6-trihydroxycyclohex-2-en-1-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of (+)-Pancratistatin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00145a038
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R,5S,6R)-4-azido-5,6-(isopropylidenedioxy)cyclohex-2-enyl methyl carbonate 在 potassium carbonate 、 三甲基膦 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-[(3aS,4R,7S,7aR)-7-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-4-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of (+)-Pancratistatin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00145a038

文献信息

• New Preparation of Activated 2-Vinylaziridines from 1,4-Aminoalcohols
  作者：Horacio F. Olivo、Michael S. Hemenway、Amy C. Hartwig、Raymond Chan

  DOI：10.1055/s-1998-1635

  日期：1998.3

  Activated vinylaziridines (N-benzoyl, N-p-toluenesulfonyl, N-t-butoxycarbonyl and N-benzyloxycarbonyl) have been prepared from N-substituted 1,4-aminoalcohols using Mitsunobu conditions.

  活化乙烯基氮丙啶（N-苯甲酰基、N-对甲苯磺酰基、N-叔丁氧羰基和 N-苄氧羰基）是利用三忍条件从 N-取代的 1,4-氨基丙醇中制备出来的。
• An Unusual Samarium Diiodide Mediated Reductive Ring Contraction of a Tricyclic Oxazine to a Highly-Functionalized Cyclopentane and Cyclobutane
  作者：Barry J. McAuley、Mark Nieuwenhuyzen、Gary N. Sheldrake

  DOI：10.1021/ol000057q

  日期：2000.5.1

  [reaction--see text] Samarium diiodide mediated reductive ring contraction of a substituted tricyclo[2.2.2]oxazine at 25 degrees C leads to a mixture of cyclopentane and cyclobutane rearrangement products with complete diastereoselectivity in each case. At -78 degrees C, the anticipated amidocyclohexanol reduction product is obtained exclusively, while the cyclopentane is the sole product at reflux

  [反应-见正文] io二碘化物介导的取代三环[2.2.2]恶嗪在25摄氏度下的还原性环收缩导致在每种情况下具有完全非对映选择性的环戊烷和环丁烷重排产物的混合物。在-78摄氏度下，仅可获得预期的酰胺基环己醇还原产物，而环戊烷是在THF中回流的唯一产物。