preuisolactone A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: preuisolactone A
• 英文别名: 7-Hydroxy-10-methoxy-2,8-dimethyl-5,13-dioxapentacyclo[5.5.2.01,8.02,6.03,9]tetradec-10-ene-4,12,14-trione；7-hydroxy-10-methoxy-2,8-dimethyl-5,13-dioxapentacyclo[5.5.2.01,8.02,6.03,9]tetradec-10-ene-4,12,14-trione
• 化学式: C₁₅H₁₄O₇
• 分子量: 306.272
• InChiKey: ZQNURTGHJFJRNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲五倍子酚 、 5-Methoxy-3-methyl-1,2-benzenediol 在 碳酸氢钠 、 potassium hexacyanoferrate(III) 、 羟基甲苯磺酰碘苯 作用下， 以 水 、 乙腈 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.42h， 以10.4 mg的产率得到preuisolactone A
  参考文献：
  名称：

  仿生合成阐明了原内酯 A 的起源

  摘要：

  描述了真菌代谢物 preuisolactone A 的简短仿生合成。其关键步骤是 purpurogal-lin 型 (5+2)-环加成，然后是碎裂、乙烯醇醛加成、氧化内酯化和最终的苯甲酸重排。我们的工作解释了为什么 preuisolactone A 被分离为外消旋物，并表明天然产物不是倍半萜烯而是酚类聚酮化合物。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b08892

文献信息

• A Biomimetic Synthesis Elucidates the Origin of Preuisolactone A
  作者：Alexander J. E. Novak、Claire E. Grigglestone、Dirk Trauner

  DOI：10.1021/jacs.9b08892

  日期：2019.10.2

  A short, biomimetic synthesis of the fungal metabolite preuisolactone A is described. Its key steps are a purpurogal-lin-type (5+2)-cycloaddition, followed by fragmentation, vinylogous aldol addition, oxidative lactonization and a final benzilic acid rearrangement. Our work explains why preuisolactone A has been isolated as a racemate and suggests that the natural product is not a sesquiterpene but

  描述了真菌代谢物 preuisolactone A 的简短仿生合成。其关键步骤是 purpurogal-lin 型 (5+2)-环加成，然后是碎裂、乙烯醇醛加成、氧化内酯化和最终的苯甲酸重排。我们的工作解释了为什么 preuisolactone A 被分离为外消旋物，并表明天然产物不是倍半萜烯而是酚类聚酮化合物。