(1R,5R,8S)-8-methoxymethoxybicyclo[3.3.1]non-3-en-2-one | 866398-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,5R,8S)-8-methoxymethoxybicyclo[3.3.1]non-3-en-2-one
• 英文别名: (1R,5R,8S)-8-(methoxymethoxy)bicyclo[3.3.1]non-3-en-2-one
• CAS: 866398-00-7
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: QASBAZGTUGMHSN-YWVKMMECSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5R,8S)-8-methoxymethoxybicyclo[3.3.1]non-3-en-2-one 在 1-methyl-2-azaadamantane-N-oxyl 咪唑 、 盐酸 、 copper(l) iodide 、 lithium tetrafluoroborate 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 碘苯二乙酸 、 四丁基氟化铵 、 水 、 四丁基碘化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 140.5h， 生成 (4R)-4-((1R)-1,5-dimethyl-3-oxohexyl)cyclohex-1-enecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  对映体和非对映体控制的合成（+）-木香酚酮，采用有机催化去对称和光诱导裂解。

  摘要：

  （+）-丁香酮是一种天然的倍半萜烯，具有昆虫幼激素活性，已通过采用有机催化不对称醛醇缩合和Norrish I型片段化为关键步骤，由sigma对称的4-（2-甲酰基-乙基）环己酮合成。

  DOI：

  10.1039/b616641e
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-oxocyclohexyl)propionaldehyde 在 (2R,4R)-4-TBDPSoxy-D-proline 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (1R,5R,8S)-8-methoxymethoxybicyclo[3.3.1]non-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Expedient Synthesis of Potent Cannabinoid Receptor Agonist (−)-CP55,940

  摘要：

  A stereocontrolled synthesis of (-)-CP55,940, a potent cannabinoid receptor agonist, has been attained using a novel aldolization/retroaldolization interconversion strategy, in which a temporarily generated chiral aldol motif plays essential roles.

  DOI：

  10.1021/ol051570c

文献信息

• Enantio- and diastereocontrolled synthesis of (+)-juvabione employing organocatalytic desymmetrisation and photoinduced fragmentation
  作者：Noriaki Itagaki、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1039/b616641e

  日期：——

  sesquiterpene exhibiting insect juvenile hormone activity, has been synthesized from sigma-symmetric 4-(2-formyl-ethyl)cyclohexanone by employing organocatalytic asymmetric aldolization and Norrish I-type fragmentation as the key steps.

  （+）-丁香酮是一种天然的倍半萜烯，具有昆虫幼激素活性，已通过采用有机催化不对称醛醇缩合和Norrish I型片段化为关键步骤，由sigma对称的4-（2-甲酰基-乙基）环己酮合成。
• Expedient Synthesis of Potent Cannabinoid Receptor Agonist (−)-CP55,940
  作者：Noriaki Itagaki、Tsutomu Sugahara、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1021/ol051570c

  日期：2005.9.1

  A stereocontrolled synthesis of (-)-CP55,940, a potent cannabinoid receptor agonist, has been attained using a novel aldolization/retroaldolization interconversion strategy, in which a temporarily generated chiral aldol motif plays essential roles.