3-(4-oxocyclohexyl)propionaldehyde | 160651-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(4-oxocyclohexyl)propionaldehyde
• 英文别名: 4-(2-formylethane-1-yl)cyclohexanone；3-(4-oxocyclohexyl)propanal
• CAS: 160651-08-1
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: RPXFCHAKTPUTND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-oxocyclohexyl)propionaldehyde 在 (2R,4R)-4-TBDPSoxy-D-proline 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (1R,5R,8S)-8-methoxymethoxybicyclo[3.3.1]non-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Expedient Synthesis of Potent Cannabinoid Receptor Agonist (−)-CP55,940

  摘要：

  A stereocontrolled synthesis of (-)-CP55,940, a potent cannabinoid receptor agonist, has been attained using a novel aldolization/retroaldolization interconversion strategy, in which a temporarily generated chiral aldol motif plays essential roles.

  DOI：

  10.1021/ol051570c
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-hydroxypropyl)cyclohexanol 在 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到3-(4-oxocyclohexyl)propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic Entry to Chiral Bicyclo[3.n.1]alkanones via Direct Asymmetric Intramolecular Aldolization

  摘要：

  The facile stereoselective syntheses of endo-8-hydroxybicyclo[3.3.1]nonan-2-one and endo-7-hydroxybicyclo[3.2.1]octan-2-one, featuring an alpha-amino acid catalyzed intramolecular aldolization of sigma-symmetric substrates, are described. A high enantioselectivity and a high catalytic efficiency have been exhibited by (4R,2S)-tetrabutylammonium 4-TBDPSoxy-prolinate in the aldolization of 3-(4-oxocyclohexyl)propionaidehyde to give highly enantiomerically enriched (1S,5R,8R)-8-hydroxybicyclo[3.3.1]nonan-2-one.

  DOI：

  10.1021/ol051569d

文献信息

• Asymmetric Construction of Vicinal Stereocenters Containing Quaternary and Tertiary Carbons: Application to the Formal Synthesis of (-)-Chenopodene
  作者：Kenichi Harada、Daisuke Ibaragi、Yui Edazawa、Masanori Sakashita、Ayane Nakata、Miwa Kubo、Rich G. Carter、Yoshiyasu Fukuyama

  DOI：10.1002/ejoc.201901722

  日期：2020.1.31

  vicinal quaternary and tertiary carbons: A new strategy for the construction of vicinal stereocenters containing quaternary and tertiary carbons has been developed. This method was applied to formal synthesis of (–)‐chenopodene.

  相邻的季碳和叔碳的构建：已开发出一种新的策略，用于构建包含季碳和叔碳的邻近立体中心。该方法用于（–）–藜芦烯的形式合成。
• Alkenylcyclohexane derivatives, liquid crystal composition and liquid
  申请人：Chisso Corporation

  公开号：US05776367A1

  公开（公告）日：1998-07-07

  A novel liquid crystalline compound having a low viscosity and a high elastic constant ratio and at the same time, a superior compatibility with other known liquid crystalline compounds, and a liquid crystal composition and a liquid crystal display element containing the novel compound, are provided. The compound is an alkenylcyclohexane derivative expressed by the formula (1): ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 represent a linear or branched alkyl group of 1 to 15 carbon atoms or alkenyl group of 2 to 15 carbon atoms; at least one of R.sup.1 and R.sup.2 represents an alkenyl group; in these groups, one or more non-adjacent CH.sub.2 groups may be replaced by oxygen atom, sulfur atom or --C.tbd.C-- group; ring A.sup.1, ring A.sup.2 and ring A.sup.3 each independently represent 1,4-cyclohexylene group wherein one or more CH.sub.2 groups on the ring may be replaced by oxygen atom or sulfur atom, or 1,4-phenylene group wherein one or more CH groups on the ring may be replaced by nitrogen atom; Z.sup.1 and Z.sup.2 each independently represent --CH.sub.2 CH.sub.2 --, --CH.sub.2 O--, --OCH.sub.2 --, --CH.dbd.CH--, --C.tbd.C-- or single bond; Z.sup.3 represents --(CH.sub.2).sub.4 --, --CH.dbd.CH--(CH.sub.2).sub.2 --, --CH.sub.2 --CH.dbd.CH--CH.sub.2 -- or --(CH.sub.2).sub.2 --CH.dbd.CH--; and m, n and i each independently represent 0 or 1.

  提供一种新型液晶化合物，具有低粘度和高弹性常数比，同时与其他已知液晶化合物具有良好的相容性，以及包含该新化合物的液晶组合物和液晶显示元件。该化合物是一种烯基环己烷衍生物，由式（1）表示：##STR1## 其中，R1和R2分别表示1到15个碳原子的线性或支链烷基或2到15个碳原子的烯基基团；其中至少一个是烯基基团；在这些基团中，一个或多个非相邻的CH2基团可以被氧原子、硫原子或--C.tbd.C--基团所取代；环A1、环A2和环A3各自独立地表示1,4-环己烯基团，其中环上的一个或多个CH2基团可以被氧原子或硫原子所取代，或者1,4-苯基团，其中环上的一个或多个CH基团可以被氮原子所取代；Z1和Z2各自独立地表示--CH2CH2--、--CH2O--、--OCH2--、--CH.dbd.CH--、--C.tbd.C--或单键；Z3表示--(CH2)4--、--CH.dbd.CH--(CH2)2--、--CH2--CH.dbd.CH--CH2--或--(CH2)2--CH.dbd.CH--；m、n和i各自独立地表示0或1。
• Alkenylcyclohexane derivatives, liquid crystal composition and liquid crystal display element
  申请人：Chisso Corporation

  公开号：EP0750028A2

  公开（公告）日：1996-12-27

  A novel liquid crystalline compound having a low viscosity and a high elastic constant ratio and at the same time, a superior compatibility with other known liquid crystalline compounds and a liquid crystal composition and a liquid crystal display element using are provided. The compound is an alkenylcyclohexane derivative expressed by the formula (1): wherein R1 and R2 represent a linear or branched alkyl group of 1 to 15 carbon atoms or alkenyl group of 2 to 15 carbon atoms; at least one of R1 and R2 represents an alkenyl group; in these groups, one or not-adjacent one or more CH2 groups may be replaced by oxygen atom, sulfur atom or -C≡ C- group; ring A1 , ring A2 and ring A3 each independently represent 1,4-cyclohexylene group wherein one or more CH2 groups on the ring may be replaced by oxygen atom or sulfur atom, or 1,4-phenylene group wherein one or more CH groups on the ring may be replaced by nitrogen atom; Z1 and Z2 each independently represent -CH2 CH2 -, -CH2 O-, -OCH2-, -CH=CH-, -C ≡ C- or single bond; Z3 represents -(CH2)4-, -CH=CH-(CH2)2-, -CH2-CH=CH-CH2- or -(CH2)2 -CH=CH-; and m, n and i each independently represent 0 or 1.

  本研究提供了一种新型液晶化合物，该化合物具有低粘度和高弹性常数比，同时与其他已知液晶化合物具有良好的兼容性，并提供了一种液晶组合物和一种液晶显示元件。 该化合物是一种烯基环己烷衍生物，用式（1）表示： 其中 R1 和 R2 代表 1 至 15 个碳原子的直链或支链烷基或 2 至 15 个碳原子的烯基；R1 和 R2 中至少有一个代表烯基；在这些基团中，一个或不相邻的一个或多个 CH2 基团可以被氧原子、硫原子或-C≡C-基团取代；环 A1、环 A2 和环 A3 各自独立地代表 1,4-环己烯基团，其中环上的一个或多个 CH2 基团可被氧原子或硫原子取代，或代表 1,4-亚苯基基团，其中环上的一个或多个 CH 基团可被氮原子取代；Z1 和 Z2 各自独立地代表-CH2 CH2-、-CH2 O-、-OCH2-、-CH=CH-、-C ≡ C-或单键；Z3 代表-(CH2)4-、-CH=CH-(CH2)2-、-CH2-CH=CH-CH2-或-(CH2)2 -CH=CH-；以及 m、n 和 i 各自独立地代表 0 或 1。
• STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF A 4,4-DISUBSTITUTED CYCLOHEXANEPROPANOIC ACID
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP1718593B1

  公开（公告）日：2007-07-25
• US5776367A
  申请人：——

  公开号：US5776367A

  公开（公告）日：1998-07-07