5-(1-羟基-2,6,6-三甲基-4-氧代-2-环己烯-1-基)-3-甲基-2,4-戊二烯酸 | 14375-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 5-(1-羟基-2,6,6-三甲基-4-氧代-2-环己烯-1-基)-3-甲基-2,4-戊二烯酸
• 英文名称: 4-(2,6,6-trimethylcyclohexa-1,3-dienyl)but-3-en-2-one
• 英文别名: dehydro-β-ionone；3,4-dehydro-β-ionone；Dehydro-β-ionon；4-(2,6,6-Trimethylcyclohexa-1,3-dien-1-YL)but-3-EN-2-one
• CAS: 14375-39-4
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: UWWCASOGCPOGJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1-羟基-2,6,6-三甲基-4-氧代-2-环己烯-1-基)-3-甲基-2,4-戊二烯酸 在 platinum(IV) oxide 、 Rh/Al₂O₃ 、 氢气 、 氧气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 2,2,6,8-tetramethyl-7,9,10-trioxatricyclo[6.2.2.0(1,6)]dodec-4-ene
  参考文献：
  名称：

  将合成的1,2,4-三恶烷的范围扩大至克鲁氏锥虫和多形利什曼原虫。

  摘要：

  测试了一系列与青蒿素有关的合成1,2,4-三恶烷，以对抗多诺尼乳酸杆菌和克氏锥虫的寄生虫。此筛选确定了一些具有关键共同结构特征的活性化合物。有趣的是，这些选定的三恶烷对两种寄生虫均有效，并且所获得的抗寄生虫活性可比或优于相应的参考药物青蒿素和青蒿琥酯。这项研究代表了在曲霉（T. cruzi）上评估合成三恶烷的第一个实例，并为开发治疗利什曼病和恰加斯病的新药物提供了可能的候选对象。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127491
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 甲苯 作用下， 生成 5-(1-羟基-2,6,6-三甲基-4-氧代-2-环己烯-1-基)-3-甲基-2,4-戊二烯酸
  参考文献：
  名称：

  4-Oxy-β-ionon，Dehydro-β-iononand verwandte Verbindungen

  摘要：

  在140-160°范围内与4-乙酰氧基-β-离子（II）混合的Durch Einwirkung von Quecksilber（II）-乙酰胺-α-离子。Diese Tatsache zeigt，冯· W·特里布斯·恩德克特·德·埃因维肯·冯·奎克西伯（II）-醋酸酯。

  DOI：

  10.1002/hlca.19510340523

文献信息

• Advances in bridged 1,2,4-trioxane-based chemistry. A divergent approach to oxa-heterocycles based on ambident reactivity
  作者：Martín J. Riveira、Agustina La-Venia、Mirta P. Mischne

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.135

  日期：2010.2

  Heterogeneous catalytic hydrogenation of unsaturated 1,2,4-trioxanes derived from β-ionone-type dienones has been investigated. Our studies revealed a versatile reactivity of trioxanic substrates that led to the development of reaction methodology for the selective manipulation of the alkene and peroxide functionalities. Depending on the catalytic system used, divergent reaction pathways can be controlled

  已经研究了衍生自β-紫罗兰酮型二烯酮的不饱和1,2,4-三恶烷的非均相催化氢化反应。我们的研究揭示了三恶烷底物的多功能反应性，从而导致了反应方法的发展，用于选择性地操纵烯烃和过氧化物官能团。取决于所使用的催化体系，可以控制不同的反应途径以提供相应的饱和1,2,4-三恶烷或呋喃结构。提出了一种机械合理化，其解释了这些杂环的还原行为。
• Henbest; Owen, Journal of the Chemical Society, 1955, p. 2968
  作者：Henbest、Owen

  DOI：——

  日期：——
• 4-Oxy-?-ionon, Dehydro-?-ionon und verwandte Verbindungen
  作者：P. Karrer、C. H. Eugster

  DOI：10.1002/hlca.19510340523

  日期：——

  Einwirkung von Quecksilber(II)-acetat auf α-Ionon bei 140–160° entsteht 4-Acetoxy-β-ionon (II). Diese Tatsache zeigt, dass die von W. Treibs entdeckte Reaktion der Einwirkung von Quecksilber-(II)-acetat auf ungesättigte Kohlenwasserstoffe mit Äthylenbindung in der Weise vor sich geht, dass Quecksilberacetat zunächst an die olefinische Bindung angelagert wird, worauf sich Quecksilber und Essigsäure

  在140-160°范围内与4-乙酰氧基-β-离子（II）混合的Durch Einwirkung von Quecksilber（II）-乙酰胺-α-离子。Diese Tatsache zeigt，冯· W·特里布斯·恩德克特·德·埃因维肯·冯·奎克西伯（II）-醋酸酯。
• Expanding the scope of synthetic 1,2,4-trioxanes towards Trypanosoma cruzi and Leishmania donovani
  作者：Noelia S. Medrán、Melisa Sayé、Claudio A. Pereira、Babu L. Tekwani、Agustina La-Venia、Guillermo R. Labadie

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127491

  日期：2020.10

  A series of synthetic 1,2,4-trioxanes related to artemisinin was tested against L. donovani and T. cruzi parasites. This screening identified some active compounds, with key common structural features. Interestingly, these selected trioxanes were efficient against both parasites, and achieved antiparasitic activities comparable or superior than those presented by the corresponding reference drugs,

  测试了一系列与青蒿素有关的合成1,2,4-三恶烷，以对抗多诺尼乳酸杆菌和克氏锥虫的寄生虫。此筛选确定了一些具有关键共同结构特征的活性化合物。有趣的是，这些选定的三恶烷对两种寄生虫均有效，并且所获得的抗寄生虫活性可比或优于相应的参考药物青蒿素和青蒿琥酯。这项研究代表了在曲霉（T. cruzi）上评估合成三恶烷的第一个实例，并为开发治疗利什曼病和恰加斯病的新药物提供了可能的候选对象。