1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)propan-1-one | 2215-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)propan-1-one
• 英文别名: 1-Propanone, 1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)-
• CAS: 2215-82-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: MCSQGBIRRUFIFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113–114°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿；可溶于二氯甲烷；乙酸乙酯;醚

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)propan-1-one 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 氢碘酸 、 草酸 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 [5-acetyloxy-2-(4-fluorophenyl)-4-oxo-3-[[(E,7R,11R)-3,7,11,15-tetramethylhexadec-2-enyl]sulfanylmethyl]chromen-7-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a new flavonoid-antioxidant

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88547-0
• 作为产物：
  描述：

  间苯三酚 在 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  合成新型类黄酮衍生物作为潜在的HIV整合酶抑制剂

  摘要：

  合成了十八种新的类黄酮衍生物-取代的查耳酮和黄酮，并通过NMR，IR，UV / Vis光谱和元素分析对其进行了表征。通过使用一系列从间苯三酚开始的简单有效的反应，可以实现目标化合物。最初的羟基被甲基化保护，而在最后的黄酮中，5-OH通过AlBr 3选择性地脱甲基。5-甲氧基黄酮显示强荧光，在除去甲基后将其猝灭。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390620

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS COMPRISING CDK INHIBITORS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS COMPRENANT DES INHIBITEURS DES CDK ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：UNIV GEORGIA STATE RES FOUND

  公开号：WO2010129858A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  Disclosed herein are compounds suitable for use as antitumor agents, methods for treating cancer wherein the disclosed compounds are used in making a medicament for the treatment of cancer, methods for treating a tumor comprising, administering to a subject a composition comprising one or more of the disclosed cytotoxic agents, and methods for preparing the disclosed antitumor agents.

  本文披露了适用作抗肿瘤药剂的化合物，用于治疗癌症的方法，其中所披露的化合物用于制备治疗癌症的药物，治疗肿瘤的方法包括向受试者施用包含一种或多种所披露的细胞毒性药剂的组合物，以及制备所披露的抗肿瘤药剂的方法。
• COMPOSITION FOR TREATING CANCER CELLS AND SYNTHETIC METHOD FOR THE SAME
  申请人：Wu Yang-Chang

  公开号：US20090054516A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  A pharmaceutical composition having a cytotoxic effect to a cancer cell and a method for the same are provided. The pharmaceutical composition comprises a flavonoid compound having at least one of the following formulas: wherein B ring is a 4-oxo-cyclohexa-2,5-dienyl group, and any one of R 1 -R 12 is one selected from a group consisting of hydrogen group, hydroxyl group, C1-C20 alkyl group, C1-C20 ether group, C1-C20 ester group, carboxyl group, halogen and sugar.

  提供一种对癌细胞具有细胞毒作用的药物组合物及其方法。所述药物组合物包括至少具有以下一种结构的黄酮类化合物： 其中B环是4-氧代环己-2,5-二烯基基团，R1-R12中的任一是从氢基团、羟基团、C1-C20烷基团、C1-C20醚基团、C1-C20酯基团、羧基团、卤素和糖组成的群体中选择的一种。
• Development of a novel nitric oxide (NO) production inhibitor with potential therapeutic effect on chronic inflammation
  作者：Youzhe Yang、Zhe Wei、Alexander Tobias Teichmann、Frank Heinrich Wieland、Amu Wang、Xiangui Lei、Yue Zhu、Jinxiang Yin、Tiantian Fan、Li Zhou、Chao Wang、Lijuan Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112216

  日期：2020.5

  at 10 μM (IC50 = 6.4 μM) with the lowest cytotoxicity (IC50 > 80 μM) among the tested compounds. Besides, western blot analysis indicated that compound 53 was a potent down-regulator of inducible nitric oxide synthase (iNOS) protein. Docking study revealed that compound 53 also can dock into the active site of iNOS. Furthermore, at the dose of 10 mg/kg/day, compound 53 could both significantly suppress

  炎症是对刺激的复杂生物学反应。活化的巨噬细胞诱导过度释放促炎性细胞因子，而内源性自由基一氧化氮（NO）等介体在多种炎性疾病的进展中起重要作用。天然和合成查耳酮都具有广泛的生物活性。在这项工作中，基于生物活性卡瓦尔查耳酮，设计，合成了39个查耳酮和3种相关化合物，包括几种新化合物，并评估了它们对RAW 264.7细胞中NO产生的抑制作用。新型化合物（E）-1-（2'-羟基-4'，6'-二甲氧基苯基）-3-（3-甲氧基-4-（3-吗啉代丙氧基）苯基）丙-2-烯-1-酮（53）对10μM（IC的NO产生）表现出更好的抑制活性（84.0％）50  = 6.4μM）的细胞毒性（IC 50  > 80μM）在测试化合物中最低。此外，蛋白质印迹分析表明化合物53是诱导型一氧化氮合酶（iNOS）蛋白的有效下调剂。对接研究表明，化合物53也可以对接iNOS的活性位点。此外，在剂量为10 mg / kg /
• Cyclization of the enol esters of o-acyloxyphenyl alkyl ketones—III
  作者：T. Széll、L. Dózsai、M. Zarándy、K. Menyhárth

  DOI：10.1016/0040-4020(69)85003-9

  日期：1969.1

  confirmed the scheme suggested by Baker,3 and revealed that the reaction intermediates are enol esters which cyclize to γ-pyrones. Enol benzoate is probably the intermediate also in the Kuhn variant14 of the Allan-Robinson reaction. The Kostanecki-Robinson acylations in non-aqueous media correspond to the cyclization of enol esters2 in aqueous solvents. A kinetic study of the reaction has shown that the rate-determining

  对Kostanecki-Robinson反应机理的重新检验已经证实了Baker，3提出的方案，并揭示了反应中间体是环化为γ-吡喃酮的烯醇酯。烯醇苯甲酸酯也可能是Allan-Robinson反应的Kuhn变体14中的中间体。非水性介质中的Kostanecki-Robinson酰化反应对应于烯醇酯2在水性溶剂中的环化。反应的动力学研究表明，决定速率的步骤是环化，发现其速率表达为：
• Synthesis of Novel 3-Alkyl-3′,4′,5,7-Tetrahydroxyflavones
  作者：Raquel S. G. R. Seixas、Diana C. G. A. Pinto、Artur M. S. Silva、José A. S. Cavaleiro

  DOI：10.1071/ch08162

  日期：——

  Novel 3-alkyl-3′,4′,5,7-tetrahydroxyflavones have been prepared. The synthetic strategy involves the preparation of 1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)alkan-1-ones from the Friedel–Crafts acylation of phloroglucinol followed by methylation. These key compounds were submitted to the three-step Baker–Venkataraman method, giving the 3-alkyl-3′,4′,5,7-tetramethoxyflavones, which were demethylated with boron tribromide.

  新型 3-烷基-3′,4′,5,7-四羟基黄酮被制备出来。其合成策略是通过氯代葡萄糖醇的弗里德尔-卡夫斯酰化反应制备 1-(2-羟基-4,6-二甲氧基苯基)烷-1-酮，然后进行甲基化反应。这些关键化合物采用三步贝克-文卡塔拉曼法，得到了 3-烷基-3′,4′,5,7-四甲氧基黄酮，并用三溴化硼进行了脱甲基处理。