methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranuronate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranuronate
• 英文别名: 2,3,4-Tri-O-acetyl-D-glucuronic acid methyl ester；methyl (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-hydroxyoxane-2-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₈O₁₀
• 分子量: 334.28
• InChiKey: CLHFNXQWJBTGBL-OBBGECFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranuronate 在 pyrilium tetrafluoroborate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,3,4-tri-O-acetyl-1-O-phenyl-β-D-glucopyranuronic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  吡喃盐有机催化的立体选择性 O-糖基化**

  摘要：

  非专业人士的糖基化方法：市售的吡喃盐催化立体选择性糖基化反应与三氯乙酰亚胺酯亲电子试剂。多种酚类亲核试剂与该程序兼容。标准条件包括在环境条件下混合三种组分，并以最少的不希望的副产物形成进行。

  DOI：

  10.1002/anie.202115394
• 作为产物：
  描述：

  D-GLUCURONIDEMETHYLESTERD-葡糖苷酸甲酯 在 吡啶 、 三正丁基甲氧基锡 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 122.0h， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranuronate
  参考文献：
  名称：

  1-O-（4-羟基甲基苯丙胺基）-α-D-吡喃葡萄糖醛酸甲酯的合成。

  摘要：

  为直接表征甲基苯丙胺（MA）滥用者尿液中的完整结合形式，从市售的甲基4合成了对应于MA代谢产物之一的4-羟基甲基苯丙胺（4-OHMA）葡萄糖醛酸酯。 -羟基苯乙酸。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.684
• 作为试剂：
  描述：

  聚碳化二亚胺 、 间硝基苯甲酸 在 methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranuronate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N,N'-dicyclohexyl-N-(3-nitrobenzoyl)urea
  参考文献：
  名称：

  Notes

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9640004633

文献信息

• Synthesis and Antitubercular, Antimicrobial, and Hemolytic Activity of Methyl D-Glucopyranuronate and Its Simplest Derivatives
  作者：M. G. Belenok、O. V. Andreeva、B. F. Garifullin、A. S. Strobykina、M. A. Kravchenko、A. D. Voloshina、V. E. Kataev

  DOI：10.1134/s1070363217120106

  日期：2017.12

  Methyl glucuronate and some of its simplest derivatives have been synthesized, and their antitubercular, antimicrobial, and hemolytic activities have been studied. The simplest derivatives of glucuronic acid have been shown for the first time to exhibit a high antitubercular activity which is comparable with the activity of isoniazid.

  已经合成了葡萄糖醛酸甲酯及其一些最简单的衍生物，并且已经研究了它们的抗结核，抗微生物和溶血活性。葡糖醛酸的最简单的衍生物首次显示出高抗结核活性，与异烟肼的活性相当。
• Synthesis of 2,5-anhydro-(β-d-glucopyranosyluronate)- and (α-l-idopyranosyluronate)-d-mannitol hexa-O-sulfonate hepta sodium salt
  作者：János Kuszmann、Gábor Medgyes、Sándor Boros

  DOI：10.1016/j.carres.2004.03.006

  日期：2004.6

  hexa-O-sulfate. Glycosidation of the same acceptor with the α-thiophenylglycoside of methyl 2,4-di-O-acetyl-3-O-benzyl- l -idopyranosyl uronate in the presence of NIS/TfOH afforded the corresponding 3-O-α-glycoside in very low yield, therefore the α-thiophenylglycoside of 2-O-acetyl-2,4-O-benzylidene-3-O-benzyl- l -idopyranose was used as donor. The terminal hydroxymethyl group of the obtained disaccharide was

  摘要2,5,5-脱水-1,6-二-O-苯甲酰基-d-甘露糖醇与（2,3,4-三-O-乙酰基-α-d-吡喃葡萄糖基-1-O-三氯乙亚氨酸酯）尿酸糖苷的糖基化在三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯的存在下提供相应的3-O-β-糖苷，将其脱保护后，用DMF·SO3转化为其六-O-硫酸盐，用乙酸钠处理后得到，随后用氢氧化钠将甲酯皂化2,5-脱水-3-O-（β-d-吡喃葡萄糖基尿酸）-d-甘露醇六-O-硫酸盐的七钠盐。在NIS / TfOH存在下，用2,4-二-O-乙酰基-3-O-苄基-1-尿吡喃葡萄糖基尿酸甲酯的α-硫代苯基糖苷对同一受体的糖基化得到相应的3-O-α-糖苷。产率很低，因此2-O-乙酰基2的α-硫代苯基糖苷 使用4-O-亚苄基-3-O-苄基-1-吡喃糖作为供体。随后将所获得的二糖的末端羟甲基基团用NaOCl / TEMPO氧化，并将所获得的艾杜糖醛酸衍生物转化为2,5-脱水-3-O-（-α-1
• Synthesis and antitubercular activity of first glucuronosyl phosphates and amidophosphates containing polymethylene chains
  作者：E. S. Izmest’ev、O. V. Andreeva、R. R. Sharipova、M. A. Kravchenko、B. F. Garifullin、I. Yu. Strobykina、V. E. Kataev、V. F. Mironov

  DOI：10.1134/s1070428017010092

  日期：2017.1

  Novel phosphorylated glycolipids based on glucuronic acid have been synthesized and shown to inhibit M. Tuberculosis H37Rv in vitro at a minimum inhibitory concentration of 12.5 μg/mL.

  合成了基于葡糖醛酸的新型磷酸化糖脂，并显示其在体外以最小抑制浓度12.5μg/ mL抑制结核分枝杆菌H37Rv 。
• Synthesis of a hyaluronan neoglycopolymer by ring-opening metathesis polymerizationElectronic supplementary information (ESI) available: spectral data for compound 11, glycomonomer 14 and glycopolymer [A]. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b301734f/
  作者：Suri Iyer、Shyam Rele、Gabriela Grasa、Steven Nolan、Elliot L. Chaikof

  DOI：10.1039/b301734f

  日期：——

  A hyaluronan (HA)-derived disaccharide was synthesized bearing an n-pentenyl spacer arm, which facilitated disaccharide derivatization with a norbornene template. Subsequent ring opening metathesis polymerization of the monomer produced an HA-mimetic neoglycopolymer of low polydispersity.

  一种源自透明质酸（HA）的二糖被合成，其带有n-戊烯间隔臂，这促进了二糖与降冰片烯模板之间的衍生化。随后，单体的环开异构聚合反应生成了低多分散性的HA类似物新糖聚合物。
• Extended scaffold glucuronides: <i>en route</i> to the universal synthesis of <i>O</i>-aryl glucuronide prodrugs
  作者：Raoul Walther、Morten T. Jarlstad Olesen、Alexander N. Zelikin

  DOI：10.1039/c9ob01384a

  日期：——

  We demonstrate that an extended scaffold based on a self-immolative linker (SIL) enables the universal production of O-aryl glucuronide prodrugs: high yield glucuronidation is performed on a precursor substrate (SIL) and the subsequent drug conjugation proceeds via less challenging chemical reactions.

  我们证明了基于自消灭性接头（SIL）的扩展支架可以实现O-芳基葡糖醛酸前药的普遍生产：在前体底物（SIL）上进行高产率的葡糖醛酸化，随后的药物偶联反应通过更具挑战性的化学反应进行。