(S)-7-((2-bromo-4-ethyl-6-methoxyquinolin-3-yl)methyl)-4-ethyl-4-hydroxy-1H-pyrano[3,4-c]pyridine-3,8(4H,7H)-dione | 1353579-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (S)-7-((2-bromo-4-ethyl-6-methoxyquinolin-3-yl)methyl)-4-ethyl-4-hydroxy-1H-pyrano[3,4-c]pyridine-3,8(4H,7H)-dione
• 英文别名: (4S)-7-[(2-bromo-4-ethyl-6-methoxyquinolin-3-yl)methyl]-4-ethyl-4-hydroxy-1H-pyrano[3,4-c]pyridine-3,8-dione
• CAS: 1353579-53-9
• 化学式: C₂₃H₂₃BrN₂O₅
• 分子量: 487.35
• InChiKey: FTFRURBAXXAGER-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-7-((2-bromo-4-ethyl-6-methoxyquinolin-3-yl)methyl)-4-ethyl-4-hydroxy-1H-pyrano[3,4-c]pyridine-3,8(4H,7H)-dione 在 氢溴酸 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 7-乙基-10-羟基喜树碱
  参考文献：
  名称：

  喜树碱和SN-38的全合成

  摘要：

  从廉价易得的材料开始，描述了一种新的实用，简明的对映体喜树碱和SN-38的全合成（总收率14％，ee 99.9％和纯度99.9％）。在所有步骤中都实现了无柱色谱纯化的发展，这为喜树碱家族生物碱提供了经济的工业生产方法。

  DOI：

  10.1021/jo201974f
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-乙基-6-甲氧基喹啉-3-羧酸乙酯 在 三溴化磷 、 potassium carbonate 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (S)-7-((2-bromo-4-ethyl-6-methoxyquinolin-3-yl)methyl)-4-ethyl-4-hydroxy-1H-pyrano[3,4-c]pyridine-3,8(4H,7H)-dione
  参考文献：
  名称：

  喜树碱和SN-38的全合成

  摘要：

  从廉价易得的材料开始，描述了一种新的实用，简明的对映体喜树碱和SN-38的全合成（总收率14％，ee 99.9％和纯度99.9％）。在所有步骤中都实现了无柱色谱纯化的发展，这为喜树碱家族生物碱提供了经济的工业生产方法。

  DOI：

  10.1021/jo201974f

文献信息

• Total Synthesis of Camptothecin and SN-38
  作者：Shanbao Yu、Qing-Qing Huang、Yu Luo、Wei Lu

  DOI：10.1021/jo201974f

  日期：2012.1.6

  A new practical and concise total synthesis of enantiopure camptothecin and SN-38 (14% overall yield, 99.9% ee and 99.9% purity) was described, starting from inexpensive and readily available materials. The development of column chromatography-free purification was achieved in all steps, which offers an economic industrial process to the camptothecin-family alkaloids.

  从廉价易得的材料开始，描述了一种新的实用，简明的对映体喜树碱和SN-38的全合成（总收率14％，ee 99.9％和纯度99.9％）。在所有步骤中都实现了无柱色谱纯化的发展，这为喜树碱家族生物碱提供了经济的工业生产方法。