Sisamin | 47086-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Sisamin
• 英文别名: (1S,2R,3R,4S,6R)-4,6-diamino-3-[[(2S,3R)-3-amino-6-(aminomethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]oxy]cyclohexane-1,2-diol
• CAS: 47086-84-0；68297-05-2
• 化学式: C₁₂H₂₄N₄O₄
• 分子量: 288.347
• InChiKey: RAFSWAMQIFJGOL-PWRLCENHSA-N

物化性质

• 沸点：
  486.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Sisamin 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1-Desamino-6-desoxy-5-O-(methylsulfonyl)-2',3,6'-tris-N-(p-tolylsulfonyl)-1,6-<(p-tolylsulfonyl)epimino>sisamin
  参考文献：
  名称：

  Cyclit-Reaktionen，十一。福特米西姆（Fortimicine）

  摘要：

  AUS Sisamin（1）IST死四- ñ甲苯磺酰基Verbindung 2 zugänglich，管芯在管芯entsprechenden Bismethansulfonate 4 UND 5 übergeführtwerden卡恩。Durch Alkali-Einwirkung auf 4解释了Epimin 6，dasäußerstleicht，gemäßderFürst -Plattner- Regel，区域选择性特征反式-diaxialenRingöffnungmit Nucleophilen unterlieliegt。奥夫diesem WEGE信德模具modifizierten Fortimicin -衍生物8,9 UND黚11个DAS阿明12祖加利希。Durch Abspaltung变应性磺胺在氨水中的合成3,4-Didesmethylfortimicin KG 2（14），zum

  DOI：

  10.1002/jlac.198519850511
• 作为产物：
  描述：

  西索米星 在 ammonium hydroxide 、 sodium periodate 、 溶剂黄146 、 偏二甲肼 作用下， 生成 Sisamin
  参考文献：
  名称：

  Bausteine von寡糖，XXV。Selektiver Abbau von Sisomicin zu Sisamin

  摘要：

  在hohen Ausbeuten direkt Tetra- N -acetylsisamin（16）中，1,2，，3,6'-Tetra- N -acetylsisomicin（2）发生过高氧化。孛DER Periodatspaltung冯1 UND 3至14和17 IST EINzusätzlicher百里-Abbauzweckmäßig。

  DOI：

  10.1002/cber.19811140302

文献信息

• Bausteine von Oligosacchariden, XXV. Selektiver Abbau von Sisomicin zu Sisamin
  作者：Hans Paulsen、Rolf Janse、Peter Stadler

  DOI：10.1002/cber.19811140302

  日期：1981.3

  Periodatoxidation von 1,2′,3,6′-Tetra-N-acetylsisomicin (2) liefert in hohen Ausbeuten direkt Tetra-N-acetylsisamin (16). Bei der Periodatspaltung von 1 und 3 to 14 and 17 ist ein zusätzlicher Barry-Abbau zweckmäßig.

  在hohen Ausbeuten direkt Tetra- N -acetylsisamin（16）中，1,2，，3,6'-Tetra- N -acetylsisomicin（2）发生过高氧化。孛DER Periodatspaltung冯1 UND 3至14和17 IST EINzusätzlicher百里-Abbauzweckmäßig。
• Cyclit-Reaktionen, XI. Umwandlung von Sisamin in Fortimicine
  作者：Hans Paulsen、Hartmut Schmidt-Lewerkühne

  DOI：10.1002/jlac.198519850511

  日期：1985.5.13

  Aus Sisamin (1) ist die Tetra-N-tosyl-Verbindung 2 zugänglich, die in die entsprechenden Bismethansulfonate 4 und 5 übergeführt werden kann. Durch Alkali-Einwirkung auf 4 entsteht unter Nachbargruppenreaktion das Epimin 6, das äußerst leicht, gemäß der Fürst-Plattner-Regel, regioselektive einer trans-diaxialen Ringöffnung mit Nucleophilen unterliegt. Auf diesem Wege sind die modifizierten Fortimicin-Derivate

  AUS Sisamin（1）IST死四- ñ甲苯磺酰基Verbindung 2 zugänglich，管芯在管芯entsprechenden Bismethansulfonate 4 UND 5 übergeführtwerden卡恩。Durch Alkali-Einwirkung auf 4解释了Epimin 6，dasäußerstleicht，gemäßderFürst -Plattner- Regel，区域选择性特征反式-diaxialenRingöffnungmit Nucleophilen unterlieliegt。奥夫diesem WEGE信德模具modifizierten Fortimicin -衍生物8,9 UND黚11个DAS阿明12祖加利希。Durch Abspaltung变应性磺胺在氨水中的合成3,4-Didesmethylfortimicin KG 2（14），zum