(2R,3S)-3-benzyloxy-3-(3-benzylmethoxy-2-methoxypyridin-4-yl)pentane-1,2-diol | 1353579-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-3-benzyloxy-3-(3-benzylmethoxy-2-methoxypyridin-4-yl)pentane-1,2-diol
• 英文别名: (2R,3S)-3-(benzyloxy)-3-(3-((benzyloxy)methyl)-2-methoxypyridin-4-yl)pentane-1,2-diol；(2R,3S)-3-[2-methoxy-3-(phenylmethoxymethyl)pyridin-4-yl]-3-phenylmethoxypentane-1,2-diol
• CAS: 1353579-45-9
• 化学式: C₂₆H₃₁NO₅
• 分子量: 437.536
• InChiKey: SMVZUWZVIULNBK-RSXGOPAZSA-N

物化性质

• 沸点：
  622.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  81
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-benzyloxy-3-(3-benzylmethoxy-2-methoxypyridin-4-yl)pentane-1,2-diol 在 盐酸 、 sodium periodate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 2-甲基-2-丁烯 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 喜树碱
  参考文献：
  名称：

  喜树碱和SN-38的全合成

  摘要：

  从廉价易得的材料开始，描述了一种新的实用，简明的对映体喜树碱和SN-38的全合成（总收率14％，ee 99.9％和纯度99.9％）。在所有步骤中都实现了无柱色谱纯化的发展，这为喜树碱家族生物碱提供了经济的工业生产方法。

  DOI：

  10.1021/jo201974f
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基烟酸 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (2R,3S)-3-benzyloxy-3-(3-benzylmethoxy-2-methoxypyridin-4-yl)pentane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  喜树碱和SN-38的全合成

  摘要：

  从廉价易得的材料开始，描述了一种新的实用，简明的对映体喜树碱和SN-38的全合成（总收率14％，ee 99.9％和纯度99.9％）。在所有步骤中都实现了无柱色谱纯化的发展，这为喜树碱家族生物碱提供了经济的工业生产方法。

  DOI：

  10.1021/jo201974f

文献信息

• CAMPTOTHECIN COMPOUND CONTAINING STABLE 7-MEMBERED LACTONE RING, PREPARATION METHOD AND USE
  申请人：East China Normal University

  公开号：EP2700642A1

  公开（公告）日：2014-02-26

  Provided are a camptothecin compound containing 7-membered lactone ring, as shown in general formula I, and pharmaceutically acceptable salt thereof, as well as the preparation method and use thereof. In general formula I, R1 is H, a C1∼C3 alkyl, acetyl or propionyl; R2 is H, a C1∼C6 alkyl, a C3~C6 cycloalkyl, piperidyl; or a C1∼C6 alkyl substituted by an amino; R3 is H, a C1∼C3 alkyl, or a C1∼C6 alkyl substituted by an amino; R4 is H, a hydroxyl, or a C1∼C6 alkoxy; R5 is H, or a C1∼C6 alkoxyl; or R4 and R5 are linked to each other to form -OCH2O- or -OCH2CH2O-. The compound has good anti-tumor activity, and can be clinically used via oral administration, intravenous injection, and intramuscular injection, among others.

  提供一种含有7元环内酯环的喜树碱化合物，如通式I所示，以及其药学上可接受的盐、制备方法和用途。在通式I中，R1为H、C1∼C3烷基、乙酰基或丙酰基；R2为H、C1∼C6烷基、C3~C6环烷基、哌啶基；或被氨基取代的C1∼C6烷基；R3为H、C1∼C3烷基或被氨基取代的C1∼C6烷基；R4为H、羟基或C1∼C6烷氧基；R5为H或C1∼C6烷氧基；或R4和R5相连形成-OCH2O-或-OCH2CH2O-。该化合物具有良好的抗肿瘤活性，可通过口服、静脉注射、肌肉注射等途径在临床上使用。
• US9115150B2
  申请人：——

  公开号：US9115150B2

  公开（公告）日：2015-08-25
• Total Synthesis of Camptothecin and SN-38
  作者：Shanbao Yu、Qing-Qing Huang、Yu Luo、Wei Lu

  DOI：10.1021/jo201974f

  日期：2012.1.6

  A new practical and concise total synthesis of enantiopure camptothecin and SN-38 (14% overall yield, 99.9% ee and 99.9% purity) was described, starting from inexpensive and readily available materials. The development of column chromatography-free purification was achieved in all steps, which offers an economic industrial process to the camptothecin-family alkaloids.

  从廉价易得的材料开始，描述了一种新的实用，简明的对映体喜树碱和SN-38的全合成（总收率14％，ee 99.9％和纯度99.9％）。在所有步骤中都实现了无柱色谱纯化的发展，这为喜树碱家族生物碱提供了经济的工业生产方法。