potassium acetone enolate | 25088-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: potassium acetone enolate
• 英文别名: potassium enolate of acetone；potassioacetone；Potassium isopropenolate；potassium;prop-1-en-2-olate
• CAS: 25088-58-8
• 化学式: C₃H₅KO
• 分子量: 96.1704
• InChiKey: JCOLKSIFYJJSHW-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.12
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  23.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium acetone enolate 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 反应 0.08h， 生成 lithio potassio acetone
  参考文献：
  名称：

  .alpha.,.alpha.' Dianions of aliphatic ketones and the 1,3,5 trianion of 2,4-pentanedione: strongly nucleophilic carbonyl synthons

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00526a069
• 作为产物：
  描述：

  丙酮 在 potassium hydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 potassium acetone enolate
  参考文献：
  名称：

  甲基酮作为卤代烷替代物：一种用于战略性官能团转化的脱酰卤化方法

  摘要：

  卤代烷是获得多种官能团 (FG) 的通用前体。由于其不稳定性，卤代烷替代物的开发对于复杂分子的合成具有重要的战略意义。鉴于常见烷基酮固有的稳定性和易于衍生化的特点，我们在此报告了一种脱酰卤化方法，可将各种甲基酮转化为相应的烷基氯、溴化物和碘化物。该反应是通过形成芳香族副产物（即 1,2,4-三唑）来驱动的，其中使用N'-甲基吡啶甲酰肼酰胺 (MPHA) 形成前芳香族中间体，并使用卤素原子转移 (XAT) 试剂来猝灭反应。烷基中间体。该反应可有效地从多种甲基酮中生成伯烷基卤和仲烷基卤，并具有广泛的 FG 耐受性。它还适用于复杂的天然产物衍生和含氟基材。此外，还实现了甲基酮一锅法转化为各种其他FG，以及通过脱酰卤化与烯烃和炔烃成环。此外，还证明了烷基碘的不寻常的迭代同系化。最后，机理研究揭示了脱酰碘化反应的一个有趣的双 XAT 过程，这可能具有超出本工作范围的影响。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c08176
• 作为试剂：
  描述：

  2-羟基-4-氨基苯甲酸甲酯 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium acetone enolate 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 90.5h， 生成 tert-butyl N-(5,7-dichloro-1-hydroxy-3H-2,1-benzoxaborol-6-yl)-N-methyl-carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] BORON CONTAINING COMPOUNDS AND THEIR USES
  [FR] COMPOSÉS CONTENANT DU BORE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本公开涉及新颖的含硼化合物及其作为表现出杀虫活性的活性剂的用途，如抗微生物、杀虫、杀螨和/或抗寄生虫活性。还考虑了含有这种化合物的农药组合物及其在动物健康、农业或园艺中的用途。还考虑了一种促进植物表现和/或控制、减少、预防、改善或抑制动物、植物、植物部分、植物繁殖材料和/或收获的水果或蔬菜中的微生物、昆虫、蜘蛛和/或寄生虫的方法。

  公开号：

  WO2020051575A1

文献信息

• Mechanism of the carbon-carbon cleavage of acetone by the ruthenium benzyne complex (PMe3)4Ru(.eta.2-C6H4): formation and reactivity of an oxametallacyclobutane complex
  作者：John F. Hartwig、Robert G. Bergman、Richard A. Andersen

  DOI：10.1021/ja00164a067

  日期：1990.4

  Generation et caracterisation d'un intermediaire potentiel de la reaction, le complexe (methyl-4 phenyl-4)oxa-1 ruthena-2 cyclobutane

  Generation et caracterisation d'un intermediaire potentiel de la reaction, le complexe (methyl-4 phenyl-4)oxa-1 ruthena-2 cyclobutane
• Novel photoinduced carbon-carbon bond formation in purines
  作者：Vasu Nair、Stanley D. Chamberlain

  DOI：10.1021/ja00293a066

  日期：1985.4

  Reactions S RN1 entre l'ethyl-9 iodo-6 purine et l'enolate de diverses cetones. Mecanismes

  反应 S RN1 进入 l'ethyl-9 iodo-6 purine et l'enolate de differents cetones。机制
• Activation of unsaturated alkyl chlorides by photogenerated [Pd(CNMe)3].+ radicals. Transient absorbance kinetics studies of the formation of η3-allyl and “oxaallyl” palladium complexes
  作者：Frederick R. Lemke、Clifford P. Kubiak

  DOI：10.1016/0022-328x(89)85068-5

  日期：1989.9

  flash photolysis (355 nm), depends on [RCl]. The reaction is first-order over the concentration range 0.062–1.23 M for allyl chloride and 0.63–1.89 M for chloroacetone. The rate constants for the bimolecular reactions with allyl chloride and chloroacetone are 500 and 200 M−1 s−1, respectively. Mechanisms for the reactions of photogenerated [Pd(CNMe)3].+ with allyl chloride and chloroacetone are interpreted

  用激光闪光光解法研究了光生[Pd（CNMe）3 ] 。+自由基与不饱和烷基氯化物RCl =烯丙基氯和氯丙酮的反应。照射的乙腈溶液（λ> 290纳米）[钯2（CNME）6 ] [PF 6 ] 2（1），在烯丙基氯的存在下产生的η的混合物3 -烯丙基配合物[钯（C 3 ħ 5）（CNMe）2 ] [PF 6 ]和[PdCl（CNMe）3 ] [PF 6 ]。在氯丙酮的存在下，光生[Pd（CNMe）3] +自由基产生“草酰”配合物[Pd（CH 2 C（O）Me）（CNMe）2 ] [PF 6 ]和[PdCl（CNMe）3 ] [PF 6 ]。在存在RCl的情况下1的消失在313 nm处具有0.07±0.01（R C 3 H 5）和0.05±0.01（R MeC（O）CH 2）的极限量子产率。激光闪光光解（355 nm）产生的[Pd（CNMe）3 ] 。+的消失速率取决于[RCl]。对于烯丙基氯和0
• Flavorant-release resin compositions
  申请人：Philip Morris, Incorporated

  公开号：US04119106A1

  公开（公告）日：1978-10-10

  This invention provides alcohol flavorant-release oligomeric and polymeric derivatives corresponding to the structural formula: ##STR1## wherein R is selected from aliphatic, alicyclic, heterocyclic and aromatic hydrocarbon radicals; R.sup.1 and R.sup.2 are selected from hydrogen and aliphatic, alicyclic, heterocyclic and aromatic hydrocarbon radicals; and n is an integer.

  本发明提供了与结构式相对应的醇类香味释放低聚物和高聚物衍生物：##STR1## 其中R选择脂肪族，环脂族，杂环和芳香族烃基; R.sup.1和R.sup.2选择氢和脂肪族，环脂族，杂环和芳香族烃基; n为整数。
• Structure and reactions of oxametallacyclobutanes and oxametallacyclobutenes of ruthenium
  作者：John F. Hartwig、Robert G. Bergman、Richard A. Andersen

  DOI：10.1021/om00055a061

  日期：1991.9

  Structure and reactivity studies are reported with the ruthenium metallacycles prepared as described in the previous paper. A C-C cleavage reaction by an apparent beta-Me elimination pathway at 45-degrees-C is reported for the PMe3-substituted oxametallacyclobutane complex (PMe3)4Ru(OC(Me)(Ph)CH2) (1), while the analogous DMPE-substituted metallacyclobutane (DMPE)2Ru(OC(Me)(Ph)CH2) (2) is stable at 140-degrees-C. Similarly, compound 1 undergoes insertion of CO into the metal-carbon bond, while 2 is inert toward this substrate. Addition of protic acids and electrophiles leads to rapid extrusion of alpha-methylstyrene with both metallacycles. X-ray structural analysis of the acetone dianion complex (PMe3)4Ru((CH2)2CO) (17) was performed and displays a dihedral angle of 46-degrees-C in the metallacycle. In contrast, the 4,4-dimethyl-2-butanone dianion complex (PMe3)4Ru(CH2C(CHCMe3)O) (15) contains a flat metallacycle that is bound through the CH2 group and the oxygen atom. Reactivity studies with 15 showed that, unlike compounds 1 and 2, the organic portion remained intact upon addition of protic acids. The addition of 4,4-dimethyl-2-butanone led to a second C-C cleavage reaction, forming the di-tert-butylacetylacetonate complex (PMe3)3Ru(Me)(CH(COCH2CMe3)2) (19). Reactivity studies with 17 showed reversible formation of the isolable oxatrimethylenemethane complex 18, which was isolated and structurally characterized. Addition of acetone to 17 led to formation of mesityl oxide dianion complex (PMe3)4Ru(OC(Me)CHC(Me)CH) (19); mesityl oxide is presumably formed by aldol condensation at the metal center. Reactivity studies of the oxametallacyclobutene complex (PMe3)4Ru(OC(CMe3)CH) showed formation of free ketone upon addition of protic acids and insertion into the metal-oxygen bond upon addition of CO2. The metallacycle was converted to the silyl enol ether upon addition of trimethylsilane and to the free ketone following addition of H-2.