(+)-<(1S,2S,5R)-2-Isopropyl-5-methylcyclohexyl>-phenylglyoxylat | 88080-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-<(1S,2S,5R)-2-Isopropyl-5-methylcyclohexyl>-phenylglyoxylat
• 英文别名: (+)-(1S,2S,5R)-2-Isopropyl-5-methylcyclohexyl-phenylglyoxylat；(+) menthyl ester of phenylglyoxalic acid；phenylglyoxylic acid-((1R)-neomenthyl ester)；Phenylglyoxylsaeure-((1R)-neomenthylester)；(3S)-Neomenthyl-phenylglyoxylat；[(1S,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] 2-oxo-2-phenylacetate
• CAS: 88080-31-3
• 化学式: C₁₈H₂₄O₃
• 分子量: 288.387
• InChiKey: WBMULNOFMGKWPA-KBMXLJTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-<(1S,2S,5R)-2-Isopropyl-5-methylcyclohexyl>-phenylglyoxylat 、 呋喃 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PELZER, RALF;SCHARF, HANS-DIETER;BUSCHMANN, HELMUT;RUNSINK, JAN, CHEM. BER., 122,(1989) N, C. 1187-1192

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 lead(IV) acetate 、 苯 作用下， 生成 (+)-<(1S,2S,5R)-2-Isopropyl-5-methylcyclohexyl>-phenylglyoxylat
  参考文献：
  名称：

  不对称合成的研究II。薄荷醇，新薄荷醇，冰片和异冰片酚的苯乙醛酸酯与甲基碘化镁反应的空间过程

  摘要：

  使（-）-薄荷醇，（+）-新薄荷醇，（+）-冰片和（-）-异冰片酚的苯乙醛酸酯与甲基碘化镁反应，将反应产物皂化后得到的芳构酸的旋光性。被确定。与前面的来文1）中提出的观点相一致，发现以这种方式获得的芳构酸的旋转方向取决于带有羟基的醇组分的不对称碳原子的构型。

  DOI：

  10.1002/hlca.19530360141

文献信息

• Investigation of chiral induction in photochemical oxetane formation
  作者：H. Koch、J. Runsink、H.-D. Scharft

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88139-3

  日期：1983.1

  The formation of oxetanes from photochemical addition of tetramethylethylene (TME) or diethylketeneacetal with phenylglyoxylic acid esters in the “concave” position leads to high diastereomeric excess (de).

  在“凹”位置通过光化学加成四甲基乙烯（TME）或二乙基酮缩醛与苯乙醛酸酯形成氧杂环丁烷会导致很高的非对映异构体过量（d e）。
• Hauts rendements optiques obtenus dans la synthese d′α-alkylα-hydroxyesters par reaction d'alkoxytrialkylaluminates encombres avec le phenylglyoxalate de menthyle.
  作者：A Deberly、G Boireau、D Abenhaǐm

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99963-5

  日期：1984.1

  Enantiomeric purities in alkylation of (+) and (−) menthyl esters of phenylglyoxilic acid by complexes derived from AlEt3 and the lithium salts of (+) and racemic Darvon alcohol are depending upon the only stereochemistry of the menthyl group in ester. These results suggest that the observed stereoselectivity is to be related to the bulkiness of the organometallic reagent, which overcomes the asymetric

  苯乙醛酸的（+）和（-）薄荷基酯通过AlEt 3衍生的配合物以及（+）和外消旋Darvon醇的锂盐进行烷基化时的对映体纯度取决于酯中薄荷基的唯一立体化学。这些结果表明，观察到的立体选择性与有机金属试剂的体积有关，其克服了由于烷氧基部分的手性中心引起的不对称诱导。因此，使用来自AlEt 3的配合物和尺寸增大的非手性醇导致立体选择性提高。
• Pelzer, Ralf; Scharf, Hans-Dieter; Buschmann, Helmut, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 1187 - 1192
  作者：Pelzer, Ralf、Scharf, Hans-Dieter、Buschmann, Helmut、Runsink, Jan

  DOI：——

  日期：——
• Koch, Hartmut; Scharf, Hans-Dieter; Runsink, Jan, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 4, p. 1485 - 1503
  作者：Koch, Hartmut、Scharf, Hans-Dieter、Runsink, Jan、Leismann, Hans

  DOI：——

  日期：——
• Untersuchungen über asymmetrische Synthesen II. Über den sterischen Verlauf der Umsetzung von Phenylglyoxylsäure-estern des Menthols, Neomenthols, Borneols und Isoborneols mit Methylmagnesiumjodid
  作者：V. Prelog、H. L. Meier

  DOI：10.1002/hlca.19530360141

  日期：——

  (−)-Isoborneols wurden mit Methylmagnesiumjodid umgesetzt, und das optische Drehungsvermögen der nach der Verseifung des Reaktionsproduktes erhaltenen Atrolactinsäure wurde bestimmt. In Übereinstimmung mit den in vorangehender Mitteilung1) entwickelten Anschauungen wurde gefunden, dass der Drehungssinn der so erhaltenen Atrolactinsäure von der Konfiguration desjenigen asymmetrischen Kohlenstoffatoms der Alkoholkomponente

  使（-）-薄荷醇，（+）-新薄荷醇，（+）-冰片和（-）-异冰片酚的苯乙醛酸酯与甲基碘化镁反应，将反应产物皂化后得到的芳构酸的旋光性。被确定。与前面的来文1）中提出的观点相一致，发现以这种方式获得的芳构酸的旋转方向取决于带有羟基的醇组分的不对称碳原子的构型。