9,10-bis(trifluoromethyl)-9,10-bis(trimethylsiloxy)anthracene | 1354228-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9,10-bis(trifluoromethyl)-9,10-bis(trimethylsiloxy)anthracene
• 英文别名: [9,10-Bis(trifluoromethyl)-10-trimethylsilyloxyanthracen-9-yl]oxy-trimethylsilane；[9,10-bis(trifluoromethyl)-10-trimethylsilyloxyanthracen-9-yl]oxy-trimethylsilane
• CAS: 1354228-03-7
• 化学式: C₂₂H₂₆F₆O₂Si₂
• 分子量: 492.609
• InChiKey: HLPGBGIOGSDAOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.31
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-bis(trifluoromethyl)-9,10-bis(trimethylsiloxy)anthracene 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到9,10-bis(trifluoromethyl)anthracene-9,10-diol
  参考文献：
  名称：

  用Ruppert's试剂合成和表征新型含三氟甲基的醇

  摘要：

  报道了使用Ruppert's试剂[（三甲基）三氟甲基硅烷]（1）合成和表征新型的新型含三氟甲基的醇。1与各种酮和醛的反应，例如四苯基环戊二烯酮（2a），9,10-蒽醌（2b），pyr醛（2c），2,6-二甲基对茴香醛（2d）和2,3（亚甲基二氧基） ）苯甲醛（2e）在催化量的四丁基氟化铵在THF中的存在下导致以几乎定量的产率形成相应的三氟甲基化甲硅烷基醚衍生物3a – e。3a的酸水解– e以优异的分离产率得到了所需的三氟甲基化醇衍生物（4a - e）。通过IR，NMR（1 H，19 F，13 C NMR），GCMS和元素分析对化合物进行表征。4a和4b的单晶X射线结构支持所提出的产品。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.07.020
• 作为产物：
  描述：

  蒽醌 、 (三氟甲基)三甲基硅烷 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.2h， 以100%的产率得到9,10-bis(trifluoromethyl)-9,10-bis(trimethylsiloxy)anthracene
  参考文献：
  名称：

  用Ruppert's试剂合成和表征新型含三氟甲基的醇

  摘要：

  报道了使用Ruppert's试剂[（三甲基）三氟甲基硅烷]（1）合成和表征新型的新型含三氟甲基的醇。1与各种酮和醛的反应，例如四苯基环戊二烯酮（2a），9,10-蒽醌（2b），pyr醛（2c），2,6-二甲基对茴香醛（2d）和2,3（亚甲基二氧基） ）苯甲醛（2e）在催化量的四丁基氟化铵在THF中的存在下导致以几乎定量的产率形成相应的三氟甲基化甲硅烷基醚衍生物3a – e。3a的酸水解– e以优异的分离产率得到了所需的三氟甲基化醇衍生物（4a - e）。通过IR，NMR（1 H，19 F，13 C NMR），GCMS和元素分析对化合物进行表征。4a和4b的单晶X射线结构支持所提出的产品。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.07.020

文献信息

• Development of novel synthetic routes to bis(perfluoroalkyl)-substituted anthracene derivatives
  作者：Shigeyuki Yamada、Keita Kinoshita、Shota Iwama、Takashi Yamazaki、Toshio Kubota、Tomoko Yajima

  DOI：10.1039/c3ra40974k

  日期：——

  anthraquinones were smoothly converted to either symmetrically or unsymmetrically substituted 9,10-bis(perfluoroalkyl)anthracene-9,10-diols by way of bistrifluoromethylation or successive trifluoromethylation-nucleophilic perfluoroalkylation, respectively, and these diols can be easily aromatized to form bis(perfluoroalkyl)anthracene derivatives in good yields by treatment with a mixture of CBr4 and PPh3. Further

  分别通过双三氟甲基化或连续的三氟甲基化-亲核全氟烷基化的方法，将市售蒽醌平稳地转化为对称或不对称取代的9,10-双（全氟烷基）蒽-9,10-二醇，并且这些二醇很容易芳构化成双通过用CBr 4和PPh 3的混合物处理，可以得到高产率的（全氟烷基）蒽衍生物。使用含卤素的蒽衍生物的进一步交叉偶联反应实现了原始π共轭体系的成功扩展。
• JP5874745
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——