5-(1H-吲哚-3-基)-1,3-恶唑 | 120191-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-(1H-吲哚-3-基)-1,3-恶唑
• 英文名称: 5-(3'-indolyl)oxazole
• 英文别名: 5-(1H-indol-3-yl)oxazole；5-(1H-indol-3-yl)-1,3-oxazole
• CAS: 120191-50-6
• 化学式: C₁₁H₈N₂O
• 分子量: 184.197
• InChiKey: AHGVTWJUSLDERM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-172 °C(Solv: ligroine (8032-32-4); dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  415.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1H-吲哚-3-基)-1,3-恶唑 在 氢氧化钾 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 反应 4.0h， 生成 5,3'-吲哚基-2-甲基恶唑
  参考文献：
  名称：

  Koyama, Yasumasa; Yokose, Kazuteru; Dolby, Lloyd J., Agricultural and Biological Chemistry, 1981, vol. 45, # 5, p. 1285 - 1288

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-乙醛酰氯 在 碘 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-(1H-吲哚-3-基)-1,3-恶唑
  参考文献：
  名称：

  匹林宁生物碱作为抗植物病毒的新药的发现

  摘要：

  植物病毒性疾病导致农作物产量和质量大幅下降。天然产物一直是药用和农业化学中铅发现的宝贵来源。制备了一系列嘧啶碱生物碱及其衍生物，并通过核磁共振（NMR）光谱和高分辨率质谱（HR-MS）进行了鉴定。首次系统地研究了这些生物碱对烟草花叶病毒（TMV）的抗病毒活性。大多数化合物显示出比利巴韦林更高的抗病毒活性。化合物5l，9h和10h具有比宁南霉素（也许是目前使用最广泛的抗病毒药）相似或更高的抗病毒活性，已成为新的抗病毒先导化合物。这项系统的结构-活性-关系研究为简化这些生物碱的结构奠定了基础。还发现开环产物酰基hydr 9a - 9u具有良好的抗病毒活性。此外，所有合成的化合物均表现出广谱杀真菌活性。该研究为吡皮氨酸生物碱作为新型抗病毒药物的研究和开发提供了重要的信息。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.8b06175

文献信息

• One-pot total synthesis: the first total synthesis of chiral alkaloid pimprinol A and the facile construction of its natural congeners from amino acids
  作者：Jiachen Xiang、Jungang Wang、Miao Wang、Xianggao Meng、Anxin Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2014.08.022

  日期：2014.10

  In this work, we accomplished the first total synthesis of chiral alkaloid pimprinol A and the facile construction of its natural congeners: pimprinine, pimprinethine, pimprinaphine, WS-30581A, WS-30581B, laboradorin 1, uguenenazole, balsoxine, texamine in one-pot from commercially available starting materials including amino acids. Further investigating into the mechanism revealed that this improved

  在这项工作中，我们完成了手性生物碱嘧啶醇A的第一个全合成反应，并轻松构建了其天然同源物：嘧啶碱，嘧啶嘌呤，吡吡吗啡，WS-30581A，WS-30581B，拉巴多巴胺1，uguenenazole，balsoxine，texamine一锅从可商购的起始材料包括氨基酸中提取。对该机理的进一步研究表明，这种改进的转化是通过碘化，Kornblum氧化，缩合，脱羧，环化和氧化反应顺序的整合而实现的。
• Synthesis and fungicidal activity of novel pimprinine analogues
  作者：Ming-Zhi Zhang、Qiong Chen、Nick Mulholland、David Beattie、Dianne Irwin、Yu-Cheng Gu、Guang-Fu Yang、John Clough

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.04.012

  日期：2012.7

  used to synthesize a series of novel analogues of natural product pimprinine. All new compounds were identified by 1H NMR, high resolution mass spectrometry, and the structures of 10 and 18o were further confirmed by X-ray crystallographic diffraction analysis. Bioassay conducted at Syngenta showed that several of the synthesized compounds exhibited fungicidal activity. Compounds 10, 17, 18h, 18o, 19h

  已开发出一种简单有效的5-（3-吲哚基）-恶唑合成方案，并进一步用于合成一系列天然产物嘧啶碱的新型类似物。所有新化合物均通过1 H NMR，高分辨率质谱鉴定，并通过X射线晶体衍射分析进一步确定10和18o的结构。在先正达进行的生物测定表明，几种合成的化合物均表现出杀真菌活性。化合物10，17，18小时，180，19H，19I和19升所有这些都显示出以最高筛选率有效控制了7种受试植物病原真菌中的3种。化合物17和19h特别显示出对在人工培养基中筛选的四种病原体的活性。腐霉腐霉，链格孢菌，灰葡萄菌和赤霉菌。
• 天然产物St reptochlorin及其衍生物的制备方法和应用
  申请人：南京农业大学

  公开号：CN111333634A

  公开（公告）日：2020-06-26

  本发明公开了天然产物Streptochlorin的衍生物的制备方法。本发明还公开了天然产物Streptochlorin及其衍生物在杀灭农作物致病菌中的应用。本发明的天然产物Streptochlorin及其衍生物具有良好的杀菌活性，可以运用到由真菌，细菌和病毒引起的农作物病害中，本发明的天然产物Streptochlorin及其衍生物表现出了高效和/或广谱的杀菌活性。
• [EN] HETEROARYL COMPOUNDS AS AGROCHEMICAL FUNGICIDES<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLES EN TANT QUE FONGICIDES AGROCHIMIQUES
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2018210659A1

  公开（公告）日：2018-11-22

  Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides Formula (I) The present invention relates to heteroaryl compounds of formula (I) or a compound in the form of a stereoisomer, an agriculturally acceptable salt, a tautomer, an isotopic form, a N-oxide, a S- oxide, a prodrug or mixture thereof. The present invention further relates to the use of a com- pound of formula (I). Furthermore, the present invention relates to methods for combating phy- topathogenic harmful fungi, which methods comprising the steps of treatment of the phytopatho- genic fungi, the plant orthe plant propagation material selected from seeds, roots, fruits, tubers, bulbs, rhizomes, shoots, sprouts and other parts of plants, including seedlings and young plants to be protected against fungal attack, stored materials or harvest, or alternatelythe locus or soil or soil substituents or surfaces therefrom, with at least one compound of formula (I).

  杂环烷基化合物作为农用杀菌剂的化学式（I）。本发明涉及化学式（I）的杂环烷基化合物或立体异构体形式的化合物、农业可接受的盐、互变异构体、同位素形式、N-氧化物、S-氧化物、前药或其混合物。本发明还涉及化学式（I）化合物的使用。此外，本发明涉及用于对抗植物病原有害真菌的方法，包括处理植物病原真菌、植物或植物繁殖材料（包括种子、根、水果、块茎、球茎、根茎、新芽等植物部分，包括需要受到真菌攻击保护的幼苗和幼苗）、储存物料或收获物料的步骤，或者选择定位或土壤或土壤替代物或其表面，用化学式（I）的至少一种化合物进行处理。
• Discovery of Novel Pimprinine and Streptochlorin Derivatives as Potential Antifungal Agents
  作者：Jing-Rui Liu、Jia-Mu Liu、Ya Gao、Zhan Shi、Ke-Rui Nie、Dale Guo、Fang Deng、Hai-Feng Zhang、Abdallah S. Ali、Ming-Zhi Zhang、Wei-Hua Zhang、Yu-Cheng Gu

  DOI：10.3390/md20120740

  日期：——

  phytopathogens, but further structural modifications are required to improve their antifungal activity. In this study, pimprinine and streptochlorin were used as parent structures with the combination strategy of their structural features. Three series of target compounds were designed and synthesized. Subsequent evaluation for antifungal activity against six common phytopathogenic fungi showed that some of thee

  Pimprinine 和 streptochlorin 是来源于海洋或土壤微生物的吲哚生物碱。在我们之前的研究中，由于它们在预防许多植物病原体方面具有强大的生物活性，因此它们是很有前途的先导化合物，但需要进一步的结构修饰来提高它们的抗真菌活性。在这项研究中，将 pimprinine 和 streptochlorin 用作母体结构，并采用其结构特征的组合策略。设计合成了三个系列的目标化合物。随后对六种常见植物病原真菌的抗真菌活性评估表明，其中一些化合物具有优异的效果，化合物 4a 和 5a 突出了这一点，在 50 μg/mL 下分别对玉米赤霉菌和链格孢菌具有 99.9% 的生长抑制作用。EC50 值表明化合物 4a、5a、8c 和 8d 的活性甚至高于嘧菌酯和啶酰菌胺。SAR 分析揭示了 5-(3'-吲哚基) 恶唑支架与抗真菌活性之间的关系，这为新靶分子的开发提供了有用的见解。分子对接模型表明，化合物