3-(4-氯-5-恶唑基)-1H-吲哚 | 120191-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-(4-氯-5-恶唑基)-1H-吲哚
• 中文别名: 链霉素
• 英文名称: streptochlorin
• 英文别名: 4-chloro-5-(1H-indol-3-yl)oxazole；4-chloro-5-(1H-indol-3-yl)-1,3-oxazole
• CAS: 120191-51-7
• 化学式: C₁₁H₇ClN₂O
• 分子量: 218.642
• InChiKey: BKYJGKRXUHPPLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMSO：可溶；甲醇：可溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

streptochlorin（SF2583A）是一种抗生素，具有抗锥虫活性，在GUTat 3.1细胞系中的IC50值为230 ng/ml。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴乙烷 、 3-(4-氯-5-恶唑基)-1H-吲哚 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.5h， 以66%的产率得到4-chloro-5-(1-ethyl-1H-indol-3-yl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  天然产物St reptochlorin及其衍生物的制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了天然产物Streptochlorin的衍生物的制备方法。本发明还公开了天然产物Streptochlorin及其衍生物在杀灭农作物致病菌中的应用。本发明的天然产物Streptochlorin及其衍生物具有良好的杀菌活性，可以运用到由真菌，细菌和病毒引起的农作物病害中，本发明的天然产物Streptochlorin及其衍生物表现出了高效和/或广谱的杀菌活性。

  公开号：

  CN111333634A
• 作为产物：
  描述：

  3-甲酰基吲哚酸-1-羧酸 t-丁基酯 在 四氯化碳 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-(4-氯-5-恶唑基)-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  A Concise and Rapid Approach to the Marine Natural Product Streptochlorin and its Analogues

  摘要：

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.2.357

文献信息

• Oxazole Synthesis by Sequential Asmic-Ester Condensations and Sulfanyl–Lithium Exchange–Trapping
  作者：Louis G. Mueller、Allen Chao、Embarek Alwedi、Maanasa Natrajan、Fraser F. Fleming

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00288

  日期：2021.2.19

  Oxazoles are rapidly assembled through a sequential deprotonation–condensation of Asmic, anisylsulfanylmethylisocyanide, with esters followed by sulfanyl–lithium exchange–trapping. Deprotonating Asmic affords a metalated isocyanide that efficiently traps esters to afford oxazoles bearing a versatile C-4 anisylsulfanyl substituent. Interchange of the anisylsulfanyl substituent is readily achieved through

  恶唑通过 Asmic、茴香硫基甲基异氰化物与酯的顺序去质子化 - 缩合快速组装，然后是硫烷基 - 锂交换 - 捕获。去质子化 Asmic 可提供金属化异氰化物，可有效捕获酯类，从而提供带有通用 C-4 苯硫基取代基的恶唑。通过一流的硫-锂交换-亲电捕获序列可以很容易地实现茴香硫基取代基的交换，其多功能性在生物活性天然产物链绿素的三步合成中得到了说明。
• Synthesis and fungicidal activity of novel pimprinine analogues
  作者：Ming-Zhi Zhang、Qiong Chen、Nick Mulholland、David Beattie、Dianne Irwin、Yu-Cheng Gu、Guang-Fu Yang、John Clough

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.04.012

  日期：2012.7

  used to synthesize a series of novel analogues of natural product pimprinine. All new compounds were identified by 1H NMR, high resolution mass spectrometry, and the structures of 10 and 18o were further confirmed by X-ray crystallographic diffraction analysis. Bioassay conducted at Syngenta showed that several of the synthesized compounds exhibited fungicidal activity. Compounds 10, 17, 18h, 18o, 19h

  已开发出一种简单有效的5-（3-吲哚基）-恶唑合成方案，并进一步用于合成一系列天然产物嘧啶碱的新型类似物。所有新化合物均通过1 H NMR，高分辨率质谱鉴定，并通过X射线晶体衍射分析进一步确定10和18o的结构。在先正达进行的生物测定表明，几种合成的化合物均表现出杀真菌活性。化合物10，17，18小时，180，19H，19I和19升所有这些都显示出以最高筛选率有效控制了7种受试植物病原真菌中的3种。化合物17和19h特别显示出对在人工培养基中筛选的四种病原体的活性。腐霉腐霉，链格孢菌，灰葡萄菌和赤霉菌。
• Discovery of Novel Pimprinine and Streptochlorin Derivatives as Potential Antifungal Agents
  作者：Jing-Rui Liu、Jia-Mu Liu、Ya Gao、Zhan Shi、Ke-Rui Nie、Dale Guo、Fang Deng、Hai-Feng Zhang、Abdallah S. Ali、Ming-Zhi Zhang、Wei-Hua Zhang、Yu-Cheng Gu

  DOI：10.3390/md20120740

  日期：——

  phytopathogens, but further structural modifications are required to improve their antifungal activity. In this study, pimprinine and streptochlorin were used as parent structures with the combination strategy of their structural features. Three series of target compounds were designed and synthesized. Subsequent evaluation for antifungal activity against six common phytopathogenic fungi showed that some of thee

  Pimprinine 和 streptochlorin 是来源于海洋或土壤微生物的吲哚生物碱。在我们之前的研究中，由于它们在预防许多植物病原体方面具有强大的生物活性，因此它们是很有前途的先导化合物，但需要进一步的结构修饰来提高它们的抗真菌活性。在这项研究中，将 pimprinine 和 streptochlorin 用作母体结构，并采用其结构特征的组合策略。设计合成了三个系列的目标化合物。随后对六种常见植物病原真菌的抗真菌活性评估表明，其中一些化合物具有优异的效果，化合物 4a 和 5a 突出了这一点，在 50 μg/mL 下分别对玉米赤霉菌和链格孢菌具有 99.9% 的生长抑制作用。EC50 值表明化合物 4a、5a、8c 和 8d 的活性甚至高于嘧菌酯和啶酰菌胺。SAR 分析揭示了 5-(3'-吲哚基) 恶唑支架与抗真菌活性之间的关系，这为新靶分子的开发提供了有用的见解。分子对接模型表明，化合物
• Isolated bacterial strain of the genus Burkholderia and pesticidal metabolites therefrom
  申请人：MARRONE BIO INNOVATIONS, INC.

  公开号：US11382331B2

  公开（公告）日：2022-07-12

  A species of Burkholderia sp with no known pathogenicity to vertebrates but with pesticidal activity (e.g., plants, insects, fungi, weeds and nematodes) is provided. Also provided are natural products derived from a culture of said species and methods of controlling pests using said natural products.

  本发明提供了一种Burkholderia属的菌种，其对脊椎动物没有已知的致病性，但具有杀虫活性（例如，针对植物、昆虫、真菌、杂草和线虫）。此外，本发明还提供了由所述菌种培养获得的天然产物，以及利用所述天然产物进行害虫防治的方法。
• First discovery of pimprinine derivatives and analogs as novel potential herbicidal, insecticidal and nematicidal agents
  作者：Ming-Zhi Zhang、Nick Mulholland、Anne Seville、Gemma Hough、Nicholas Smith、Hong-Qiang Dong、Wei-Hua Zhang、Yu-Cheng Gu

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131835

  日期：2021.1