5-(1H-吲哚-3-基)己烷-3-酮 | 674303-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-(1H-吲哚-3-基)己烷-3-酮
• 英文名称: 5-(1H-indol-3-yl)hexan-3-one
• 英文别名: 5-(1H-Indol-3-yl)hexan-3-one
• CAS: 674303-99-2
• 化学式: C₁₄H₁₇NO
• 分子量: 215.295
• InChiKey: WFMDVHHEHLNWTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1H-吲哚-3-基)己烷-3-酮 在 碳酸氢铵 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以53%的产率得到1,4-dimethyl-9H-carbazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  通过级联C–C和C–N键的形成和芳香化反应进行铜催化的2–氨基咔唑的合成

  摘要：

  使用碳酸铵作为氮源和铜盐作为原料，通过级联C–C / C–N键的形成，由1-（1 H-吲哚-3-基）戊三-3-酮一锅法合成2-氨基碳氢化合物。据报道有催化作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801297
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 4-己烯-3-酮 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 以88%的产率得到5-(1H-吲哚-3-基)己烷-3-酮
  参考文献：
  名称：

  通过级联C–C和C–N键的形成和芳香化反应进行铜催化的2–氨基咔唑的合成

  摘要：

  使用碳酸铵作为氮源和铜盐作为原料，通过级联C–C / C–N键的形成，由1-（1 H-吲哚-3-基）戊三-3-酮一锅法合成2-氨基碳氢化合物。据报道有催化作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801297

文献信息

• Evidence That Protons Can Be the Active Catalysts in Lewis Acid Mediated Hetero-Michael Addition Reactions
  作者：Tobias C. Wabnitz、Jin-Quan Yu、Jonathan B. Spencer

  DOI：10.1002/chem.200305407

  日期：2004.1.23

  mechanism of Lewis acid catalysed hetero-Michael addition reactions of weakly basic nucleophiles to alpha,beta-unsaturated ketones was investigated. Protons, rather than metal ions, were identified as the active catalysts. Other mechanisms have been ruled out by analyses of side products and of stoichiometric enone-catalyst mixtures and by the use of radical inhibitors. No evidence for the involvement

  研究了路易斯酸催化弱碱性亲核试剂对α，β-不饱和酮的杂-迈克尔加成反应的机理。质子而不是金属离子被鉴定为活性催化剂。通过分析副产物和化学计量的烯酮-催化剂混合物以及通过使用自由基抑制剂，已经排除了其他机理。没有获得有关π-烯烃-金属配合物或羰基-金属-离子相互作用的证据。在非配位碱2，6-二叔丁基吡啶的存在下，反应没有进行。获得了良好的催化活性与阳离子水解常数的相关性。一羰基和二羰基底物的不同反应性已得到合理化。建立了一种用于评估质子生成的（1）H NMR探针，并且根据路易斯酸在有机溶剂中的水解倾向对其进行了分类。研究了氮，氧，硫和碳亲核试剂的布朗斯台德酸催化共轭加成反应，并讨论了不对称路易斯酸催化的意义。
• Metal halide hydrates as lewis acid catalysts for the conjugated friedel-crafts reactions of indoles and activated olefins
  作者：Cristiane S. Schwalm、Marco Antonio Ceschi、Dennis Russowsky

  DOI：10.1590/s0103-50532011000400003

  日期：——

  CrCl2·6H2O, CoCl2·6H2O e CeCl3·7H2O were investigated as mild Lewis acids catalysts for the conjugate Friedel-Crafts reaction between indoles and activated olefins. The reactions were carried out with aliphatic unsaturated ketones over a period of days at room temperature, while chalcones reacted only under reflux conditions. The reactions with nitrostyrenes were either performed in solvent or under

  研究了金属卤化物水合物如SnCl2·2H2O，MnCl2·4H2O，SrCl2·6H2O，CrCl2·6H2O，CoCl2·6H2O和CeCl3·7H2O作为温和的路易斯酸催化剂，用于吲哚和活性烯烃之间的共轭Friedel-Crafts反应。反应在室温下用脂族不饱和酮在几天内进行，而查耳酮仅在回流条件下反应。与硝基苯乙烯的反应在溶剂中或在无溶剂条件下进行。在所有情况下，均获得了合理至良好的产量。
• Recyclable Sulfonated Amorphous Carbon Catalyzed Friedel-Crafts Alkylation of Indoles with α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds in Water
  作者：Jimei Ma、Simon Ng、Youjun Yong、Xiao-Zhou Luo、Xin Wang、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1002/asia.200900726

  日期：2010.4.1

  Green practice: A sulfonated amorphous carbon‐based solid acid derived from D‐glucose was synthesized. It was explored for its catalytic efficiency in Friedel–Crafts reactions of indoles with various α,β‐unsaturated carbonyl compounds in H2O or H2O/THF at room temperature. Moderate to excellent yields (67–96 %) were afforded. The catalyst could be recycled up to five times without any significant loss

  绿色实践：衍生自D葡萄糖的磺化无定形碳基固体酸。探索了它在室温下在H 2 O或H 2 O / THF中吲哚与各种α，β-不饱和羰基化合物的吲哚的Friedel-Crafts反应中的催化效率。可提供中等至极好的收率（67–96％）。催化剂可以循环使用多达五次，而催化活性没有任何重大损失。
• A New Amphiphilic Brønsted Acid as Catalyst for the Friedel-Crafts Reactions of Indoles in Water
  作者：Yuan Cheng、Xiongyu Ou、Jimei Ma、Linhao Sun、Zhong-Hua Ma

  DOI：10.1002/ejoc.201801612

  日期：2019.1.10

  A designed Brønsted acid enables Friedel–Crafts alkylation of indoles in water, whose hydrophobic aggregations of fluorocarbon chains, along with phenyl ring, protected acid sites from bulk water and enriched the substrates. The amphiphilic structure has been proven crucial for the high catalytic efficiency.

  一种经过设计的布朗斯台德酸可以使水中的吲哚进行弗瑞德-克拉夫茨烷基化，其氟碳链的疏水性聚集以及苯环可以保护酸性部位免受大量水的侵蚀，并富集了底物。已经证明两亲结构对于高催化效率至关重要。
• Copper-Catalyzed Synthesis of 2-Aminocarbazoles through Cascade C-C and C-N Bond Formation and Aromatization
  作者：Xinlei Liu、Jiangkun Huang、Huibei Xu、Dandan Zhang、Qiu Sun、Ling He

  DOI：10.1002/ejoc.201801297

  日期：2019.2.7

  The one‐pot synthesis of 2‐aminocarbanoles from 1‐(1H‐indole‐3‐yl)pentan‐3‐one through cascade C–C/C–N bond formation using ammonium carbonate as a nitrogen source and copper salt as a catalysis is reported.

  使用碳酸铵作为氮源和铜盐作为原料，通过级联C–C / C–N键的形成，由1-（1 H-吲哚-3-基）戊三-3-酮一锅法合成2-氨基碳氢化合物。据报道有催化作用。