3,6-di-O-benzyl-5-azido-5-deoxy-α/β-D-glucofuranose | 127708-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,6-di-O-benzyl-5-azido-5-deoxy-α/β-D-glucofuranose
• 英文别名: 5-Azido-3,6-di-O-benzyl-5-deoxy-α/β-D-glucofuranose；5-azido-3,6-di-O-benzyl-5-deoxy-D-glucofuranose；5-azido3,6-di-O-benzyl-5-deoxy-D-glucofuranose；(3R,4R,5R)-5-[(1R)-1-azido-2-phenylmethoxyethyl]-4-phenylmethoxyoxolane-2,3-diol
• CAS: 127708-83-2
• 化学式: C₂₀H₂₃N₃O₅
• 分子量: 385.42
• InChiKey: CSJWWRPDIAJYEY-MGXUXCEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  82.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-di-O-benzyl-5-azido-5-deoxy-α/β-D-glucofuranose 在 钯 氢气 、 溴 、 potassium carbonate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 5-氨基-5-脱氧葡萄糖酸delta-内酰胺
  参考文献：
  名称：

  脱氧野oji霉素和野ji霉素δ-内酰胺的合成

  摘要：

  报道了从不同的偶氮呋喃糖中间体合成诺吉霉素δ-1内酰胺和脱氧诺吉霉素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94568-4
• 作为产物：
  描述：

  dibenzyl ido-furanose 在 2,6-二叔丁基吡啶 、 叠氮化锂 、 0.4 nm molecular sives 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3,6-di-O-benzyl-5-azido-5-deoxy-α/β-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  抗生素1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-D-葡萄糖醇的合成；D-甘露醇类似物的伴随形成

  摘要：

  容易获得的1,2 - O-异亚丙基-3 - O-苄基-α-D-葡萄糖呋喃糖经六步转化为1,2 - O-异亚丙基-3,6-二-O-苄基-5-脱氧- 5-叠氮基-α-D-葡萄糖呋喃糖。后者在酸解后进行氢解后，提供了1-deoxynonojirimicine和少量的1-deoxymannonojirimicine。如此获得的抗生素对IgM中N-连接的碳水化合物的修整具有抑制作用。

  DOI：

  10.1002/recl.19871061105

文献信息

• N-derivatives of 1-deoxy nojirimycin
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US05252587A1

  公开（公告）日：1993-10-12

  This invention relates to novel N-derivatives of 1-deoxy nojirimycin, to the method for their preparation and to their use in the treatment of diabetes and the use against retro-viruses, particularly in the treatment of acquired immuno-deficiency syndrome (AIDS).

  本发明涉及新的1-去氧诺吉霉素的N-衍生物，其制备方法以及它们在糖尿病治疗和抗逆转录病毒方面的应用，特别是在获得性免疫缺陷综合症（艾滋病）治疗中的应用。
• Novel alpha-Glucosidase inhibitors
  申请人：MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0344383A1

  公开（公告）日：1989-12-06

  This invention relates to novel N-derivatives of 1-deoxy-nojirimyoin, to the processes for their preparation and to their end-use applications, particularly as to their use in the treatment of diabetes.

  本发明涉及 1-脱氧野尻yoin的新型 N-衍生物、其制备工艺及其最终用途，特别是在治疗糖尿病方面的应用。
• Broek, L. A. G. M. van den; Vermaas, D. J.; Kemenade, F. J. van, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1994, vol. 113, # 11, p. 507 - 516
  作者：Broek, L. A. G. M. van den、Vermaas, D. J.、Kemenade, F. J. van、Tan, M. C. C. A.、Rotteveel, F. T. M.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Looking glass inhibitors: scalable syntheses of DNJ, DMDP, and (3R)-3-hydroxy-l-bulgecinine from d-glucuronolactone and of l-DNJ, l-DMDP, and (3S)-3-hydroxy-d-bulgecinine from l-glucuronolactone. DMDP inhibits β-glucosidases and β-galactosidases whereas l-DMDP is a potent and specific inhibitor of α-glucosidases
  作者：Daniel Best、Chen Wang、Alexander C. Weymouth-Wilson、Robert A. Clarkson、Francis X. Wilson、Robert J. Nash、Saori Miyauchi、Atsushi Kato、George W.J. Fleet

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.01.017

  日期：2010.3

  A convenient large-scale synthesis of 1-deoxynojirimyin (DNJ) from D-glucuronolactone involves introduction of azide at C-5 with retention of configuration to give 5-azido-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-alpha-D-glucofuranose as a key intermediate in an overall yield of up to 72%; the same intermediate can be transformed into DMDP (2R,3R,4R,5R)-2,5-bis(hydroxymethyl)pyrrolidine-3,4-diol] and (3R)-3-hydroxy-L-bulgecinine [(2S,3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-hydroxymethyl-L-proline]. L-Glucuronolactone, a readily available L-sugar chiron, may similarly be used to access the enantiomers L-DNJ, L-DMDP, and (3S)-3-hydroxy-D-bulgecinine. A comparison of glycosidase inhibition by DMDP (an inhibitor of beta-glucosidases and beta-galactosidases) and L-DMDP (a potent and specific alpha-glucosidase inhibitor) with the corresponding enantiomeric hydroxybulgecinines is reported; DMDP and (3R)-3-hydroxy-L-bulgecinine show weak inhibition of glycogen phosphorylase. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Bird, P.; Dolphin, D. H.; Withers, S. G., Canadian Journal of Chemistry, 1990, vol. 68, p. 317 - 322
  作者：Bird, P.、Dolphin, D. H.、Withers, S. G.

  DOI：——

  日期：——