5-氨基-5-脱氧葡萄糖酸delta-内酰胺 | 14904-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 5-氨基-5-脱氧葡萄糖酸delta-内酰胺
• 英文名称: nojirimycin-δ-lactam
• 英文别名: D-glucono-δ-lactam；D-gluconolactam；3,4,5-Trihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-piperidone；(3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)piperidin-2-one
• CAS: 14904-83-7
• 化学式: C₆H₁₁NO₅
• 分子量: 177.157
• InChiKey: AJJXPYDGVXIEHE-SQOUGZDYSA-N

物化性质

• 沸点：
  500.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.632±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-5-脱氧葡萄糖酸delta-内酰胺 在 劳森试剂 、 吡啶 、 盐酸 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 D-gluconothionolactam
  参考文献：
  名称：

  Papandreou; Tong; Ganem, Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 25, p. 11682 - 11690

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-脱氧野尻霉素 在 sodium hydroxide 、 碘 、 silver carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 5-氨基-5-脱氧葡萄糖酸delta-内酰胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOSITIONS COMPRISING NB-DNJ, NE-DNJ OR D-GLUCARO-DELTA-LACTAM AND THEIR USES FOR THE TREATMENT OF PAIN AND OTHER NEUROLOGICAL CONDITIONS
  [FR] COMPOSITIONS COMPRENANT NB-DNJ, NE-DNJ OU D-GLUCARO-DELTA-LACTAME ET LEURS UTILISATIONS POUR LE TRAITEMENT DE LA DOULEUR ET AUTRES ETATS NEUROLOGIQUES

  摘要：

  使用包含NB-DNJ或类似结构化合物的组合物治疗哺乳动物中的与压力相关、慢性疼痛和神经退行性疾病等疾病的方法和组合物。

  公开号：

  WO2006037069A1

文献信息

• Determination of protonation states of iminosugar–enzyme complexes using photoinduced electron transfer
  作者：Bo Wang、Jacob Ingemar Olsen、Bo W. Laursen、Jens Christian Navarro Poulsen、Mikael Bols

  DOI：10.1039/c7sc01540b

  日期：——

  A series of N-alkylated analogues of 1-deoxynojirimycin containing a fluorescent 10-chloro-9-anthracene group in the N-alkyl substituent were prepared. The anthracene group acted as a reporting group for protonation at the nitrogen in the iminosugar because an unprotonated amine was found to quench fluorescence by photoinduced electron transfer. The new compounds were found to inhibit β-glucosidase

  制备了一系列在N-烷基取代基中含有荧光10-氯-9-蒽基团的1-脱氧野oji霉素的N-烷基化类似物。蒽基充当亚氨基糖中氮质子化的报告基团，因为发现未质子化的胺通过光诱导的电子转移来猝灭荧光。发现这些新化合物可抑制Phanerochaete chrysosporium的β-葡萄糖苷酶和黑曲霉的α-葡萄糖苷酶，其K i值在低微摩尔至纳摩尔范围内。荧光和抑制与 对β-葡萄糖苷酶-亚氨基糖复合物的pH研究表明，结合时抑制剂中的氨基未质子化，而活性位点羧酸盐之一被质子化。
• All Eight Stereoisomeric <scp>d</scp>-Glyconic-δ-lactams:  Synthesis, Conformational Analysis, and Evaluation as Glycosidase Inhibitors
  作者：Yoshio Nishimura、Hayamitsu Adachi、Takahiko Satoh、Eiki Shitara、Hikaru Nakamura、Fukiko Kojima、Tomio Takeuchi

  DOI：10.1021/jo000141j

  日期：2000.8.1

  gamma-lactone to lead to two epimers of delta-lactam from one parent gamma-lactone. Conformations of eight glycono-delta-lactams were examined by X-ray crystallographic analysis and molecular modeling. Analyses of conformation and glycosidase-inhibition provide useful information for the design of new glycosidase inhibitors.

  已经开发了一种有效且通用的合成途径，用于合成所有八种立体异构D-糖基-δ-内酰胺。该策略包括作为关键步骤的立体发散性δ-内酰胺的形成，其具有构型保留或在起始C-内酰胺的C-4处反转，以从一个母体γ-内酯产生两种δ-内酰胺差向异构体。通过X射线晶体学分析和分子模型检查了八个糖基-δ-内酰胺的构象。构象和糖苷酶抑制分析为设计新型糖苷酶抑制剂提供了有用的信息。
• A general approach to the synthesis of dideoxy and trideoxyiminoalditols from β-d-glycosides
  作者：Gabriela Pistia、Rawle I. Hollingsworth

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)00124-5

  日期：2000.10

  Imino sugars (also called azasugars), a class of compounds of which the 1,5-dideoxy and 1,5,6-trideoxyiminoalditols are members, are important glycosidase inhibitors with very high potential as drugs. Their potential therapeutic applications range from the treatment of diabetes to cancer and AIDS. We present here a general method for the preparation of such compounds with the D-gluco and D-galacto

  氨基糖（也称为氮杂糖）是一类重要的糖苷酶抑制剂，具有作为药物的巨大潜力，其中一类化合物的1，5-二甲氧基和1，5，6-三甲氧基亚氨基醛糖醇是其中的一员。它们的潜在治疗应用范围从糖尿病到癌症和艾滋病。我们在这里提出了一种从β-D-糖苷开始制备具有D-葡萄糖和D-半乳糖构型的化合物的一般方法。该方法特别具有吸引力，因为它具有很高的立体选择性和直接性。关键步骤是将糖苷选择性氧化为己磺酸，并将肟衍生物还原为内酰胺，然后将其进一步还原为目标化合物。如果C-6位带有乙酰氧基，则可以在还原过程中将其脱氧。然后产生三脱氧亚氨基糖。肟还原前的脱乙酰基产生双脱氧化合物。
• Stereoselective synthesis of 1-deoxynojirimycin, D-glucono-δ-lactam and D-altrono-δ-lactam from a common chiral intermediate derived from D-mannitol
  作者：Mettu Ravinder、Thatikonda Narendar Reddy、Budde Mahendar、Vaidya Jayathirtha Rao

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.925

  日期：——

  A stereoselective synthesis of 1-deoxynojirimycin, D-glucono-δ-lactam and D-altrono-δ-lactam were accomplished from a common chiral intermediate derived from D-mannitol. The key transformations in the synthesis include Miyashita C-2 selective endo-mode azide opening of epoxy alcohol and Sharpless asymmetric dihydroxylation.

  1-脱氧野尻霉素、D-葡萄糖酸-δ-内酰胺和 D-altrono-δ-内酰胺的立体选择性合成是从衍生自 D-甘露醇的常见手性中间体完成的。合成中的关键转化包括环氧醇的 Miyashita C-2 选择性内模式叠氮化物开环和 Sharpless 不对称二羟基化。
• Synthesis of deoxynojirimycin and of nojirimycin δ-lactam
  作者：George W.J. Fleet、Neil M. Carpenter、Sigthor Petursson、Nigel G. Ramsdena

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94568-4

  日期：1990.1

  The syntheses of nojirimycin δ-1actam and of deoxynojirimycin from a divergent ido-furanose intermediate are reported.

  报道了从不同的偶氮呋喃糖中间体合成诺吉霉素δ-1内酰胺和脱氧诺吉霉素。