1,2-O-isopropylidene-3,6-di-O-benzyl-5-azido-5-deoxy-α-D-glucofuranose | 16958-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-3,6-di-O-benzyl-5-azido-5-deoxy-α-D-glucofuranose
• 英文别名: 5-azido-3,6-di-O-benzyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose；(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(1R)-1-azido-2-phenylmethoxyethyl]-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 16958-26-2
• 化学式: C₂₃H₂₇N₃O₅
• 分子量: 425.484
• InChiKey: UJQOWZQFQZDYFQ-QMCAAQAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  60.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-3,6-di-O-benzyl-5-azido-5-deoxy-α-D-glucofuranose 在 palladium hydroxide - carbon 水 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 25.0 ℃ 、506.62 kPa 条件下， 反应 49.0h， 生成 1-脱氧甘露伊霉素
  参考文献：
  名称：

  抗生素1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-D-葡萄糖醇的合成；D-甘露醇类似物的伴随形成

  摘要：

  容易获得的1,2 - O-异亚丙基-3 - O-苄基-α-D-葡萄糖呋喃糖经六步转化为1,2 - O-异亚丙基-3,6-二-O-苄基-5-脱氧- 5-叠氮基-α-D-葡萄糖呋喃糖。后者在酸解后进行氢解后，提供了1-deoxynonojirimicine和少量的1-deoxymannonojirimicine。如此获得的抗生素对IgM中N-连接的碳水化合物的修整具有抑制作用。

  DOI：

  10.1002/recl.19871061105
• 作为产物：
  描述：

  Trifluoro-methanesulfonic acid (S)-2-benzyloxy-1-((3aR,5S,6S,6aR)-6-benzyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-ethyl ester 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以75%的产率得到1,2-O-isopropylidene-3,6-di-O-benzyl-5-azido-5-deoxy-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  脱氧野oji霉素和野ji霉素δ-内酰胺的合成

  摘要：

  报道了从不同的偶氮呋喃糖中间体合成诺吉霉素δ-1内酰胺和脱氧诺吉霉素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94568-4

文献信息

• Synthesis of nojirimycin derivatives
  申请人：Monsanto Company

  公开号：EP0423099A1

  公开（公告）日：1991-04-17

  Nojirimycin δ-lactam and deoxynojirimycin are each synthesized from 5,6-anhydro-3-O-benzyl-­1,2-O-isopropylidene-L-idofuranose as a divergent intermediate by a method which comprises formation of the piperidine ring by connection of nitrogen between C-1 and C-5 with inversion of configuration at C-5 to form nojirimycin δ-lactam or between C-2 and C-6 with inversion of configuration at C-2.

  Nojirimycin δ-内酰胺和 deoxynojirimycin 都是由 5,6-脱水-3-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-L-异呋喃糖作为发散中间体合成的，合成方法包括通过在 C-1 和 C-5 之间连接氮并在 C-5 处反转构型形成哌啶环，从而形成 nojirimycin δ-内酰胺，或在 C-2 和 C-6 之间连接氮并在 C-2 处反转构型。
• Looking glass inhibitors: scalable syntheses of DNJ, DMDP, and (3R)-3-hydroxy-l-bulgecinine from d-glucuronolactone and of l-DNJ, l-DMDP, and (3S)-3-hydroxy-d-bulgecinine from l-glucuronolactone. DMDP inhibits β-glucosidases and β-galactosidases whereas l-DMDP is a potent and specific inhibitor of α-glucosidases
  作者：Daniel Best、Chen Wang、Alexander C. Weymouth-Wilson、Robert A. Clarkson、Francis X. Wilson、Robert J. Nash、Saori Miyauchi、Atsushi Kato、George W.J. Fleet

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.01.017

  日期：2010.3

  A convenient large-scale synthesis of 1-deoxynojirimyin (DNJ) from D-glucuronolactone involves introduction of azide at C-5 with retention of configuration to give 5-azido-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-alpha-D-glucofuranose as a key intermediate in an overall yield of up to 72%; the same intermediate can be transformed into DMDP (2R,3R,4R,5R)-2,5-bis(hydroxymethyl)pyrrolidine-3,4-diol] and (3R)-3-hydroxy-L-bulgecinine [(2S,3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-hydroxymethyl-L-proline]. L-Glucuronolactone, a readily available L-sugar chiron, may similarly be used to access the enantiomers L-DNJ, L-DMDP, and (3S)-3-hydroxy-D-bulgecinine. A comparison of glycosidase inhibition by DMDP (an inhibitor of beta-glucosidases and beta-galactosidases) and L-DMDP (a potent and specific alpha-glucosidase inhibitor) with the corresponding enantiomeric hydroxybulgecinines is reported; DMDP and (3R)-3-hydroxy-L-bulgecinine show weak inhibition of glycogen phosphorylase. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Bird, P.; Dolphin, D. H.; Withers, S. G., Canadian Journal of Chemistry, 1990, vol. 68, p. 317 - 322
  作者：Bird, P.、Dolphin, D. H.、Withers, S. G.

  DOI：——

  日期：——
• Berger; Ebner; Stutz, Tetrahedron Letters, 1995, vol. 36, # 28, p. 4989 - 4990
  作者：Berger、Ebner、Stutz

  DOI：——

  日期：——
• FLEET, GEORGE W. J.;CARPENTER, NEIL M.;PETURSSON, SIGTHOR;RAMSDEN, NIGEL +, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 409-412
  作者：FLEET, GEORGE W. J.、CARPENTER, NEIL M.、PETURSSON, SIGTHOR、RAMSDEN, NIGEL +

  DOI：——

  日期：——