(1'S,2'R,5'S)-Menthyl 5(R)-cytosin-1''-yl-1,3-oxathiolane-2(S)-carboxylate | 147126-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: (1'S,2'R,5'S)-Menthyl 5(R)-cytosin-1''-yl-1,3-oxathiolane-2(S)-carboxylate
• 英文别名: ent-Lamivudine Acid (1S,2R,5S)-5-Methyl-2-isopropylcyclohexyl Ester；[(1S,2R,5S)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] (2S,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-1,3-oxathiolane-2-carboxylate
• CAS: 147126-74-7
• 化学式: C₁₈H₂₇N₃O₄S
• 分子量: 381.496
• InChiKey: QMYKWNYBSBURDT-CBAJHEILSA-N

物化性质

• 熔点：
  >218°C (dec.)
• 沸点：
  525.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二甲基亚砜、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S,2'R,5'S)-Menthyl 5(R)-cytosin-1''-yl-1,3-oxathiolane-2(S)-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ent-拉米夫定
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis of the Potent Antiviral Agent (-)-2'-Deoxy-3'-thiacytidine and Its Enantiomer

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00113a050
• 作为产物：
  描述：

  (tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pyrimidin-4-yl]-amine 、 (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl(2S,5S)-5-acetoxy-1,3-oxathiolane-2-carboxylate 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (1'S,2'R,5'S)-Menthyl 5(R)-cytosin-1''-yl-1,3-oxathiolane-2(S)-carboxylate 、 (1'S,2'R,5'S)-Menthyl 5(R)-cytosin-1''-yl-1,3-oxathiolane-2(S)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis of the Potent Antiviral Agent (-)-2'-Deoxy-3'-thiacytidine and Its Enantiomer

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00113a050

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of the Potent Antiviral Agent (-)-2'-Deoxy-3'-thiacytidine and Its Enantiomer
  作者：Haolun Jin、M. Arshad Siddiqui、Colleen A. Evans、H. L. Allan Tse、Tarek S. Mansour、Michael D. Goodyear、Paul Ravenscroft、Christopher D. Beels

  DOI：10.1021/jo00113a050

  日期：1995.4